2,5-Dimethyl-6-phenylpyridin | 27068-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,5-Dimethyl-6-phenylpyridin
• 英文别名: 3,6-dimethyl-2-phenylpyridine
• CAS: 27068-69-5
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: WJHHBYMHCAMMBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285-287 °C(Press: 758 Torr)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Dimethyl-6-phenylpyridin 在 potassium permanganate 、 3,4-dimethyl-2-phenyl-pyridine 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 2-methyl-5H-indeno[1,2-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and transformations of 1-methyl-4-azafluorene

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00503560
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-苯基-4H-1,2-恶唑-5-酮 在 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 22.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 2,5-Dimethyl-6-phenylpyridin
  参考文献：
  名称：

  异恶唑啉酮区域选择性Pd催化合成2,3,6-三取代吡啶

  摘要：

  取代的吡啶是具有基本重要性的普遍的杂环。尽管有大量报道的合成方法，但它们有效的区域选择性制备通常仍然是一个挑战。在这封信中，我们报告了一种操作简单的方法，该方法利用了易于获得的异恶唑啉酮。该协议包括将Pd（II）催化的C-区域选择性1,4-加成到乙烯基酮上，然后进行Pd（0）催化的转化，该转化被认为是通过乙烯基硝烯-Pd中间体进行的。氢和空气都是吡啶形成步骤所必需的，并且可以以高于爆炸上限的比例使用，因此避免了安全性问题。这种新策略允许有效，可扩展和实用地访问各种以前未知的2,3,6-三取代吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01065
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-dimethyl-2-phenyl-pyridine 在 2,5-Dimethyl-6-phenylpyridin 作用下， 以 苯 为溶剂， 以9%的产率得到3-methyl-4-azafluorene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and transformations of 1-methyl-4-azafluorene

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00503560

文献信息

• NNN-Ruthenium Catalysts for the Synthesis of Pyridines, Quinolines, and Pyrroles by Acceptorless Dehydrogenative Condensation
  作者：Danfeng Deng、Bowen Hu、Min Yang、Dafa Chen

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00359

  日期：2018.7.23

  The bidentate ruthenium complex (HO-C5H3N-CO-C5H3N-C5H4N)Ru(CO)2Cl2 (2) could transform to a tridentate product (HO-C5H3N-CO-C5H3N-C5H4N)Ru(CO)Cl2 (3), which further reacted with CH3ONa in the presence of PPh3 to convert to two complexes [(OC5H3N-CO-C5H3N-C5H4N)Ru(PPh3)2(CO)]Cl– (4) and [(OC5H3N-CO-C5H3N-C5H4N)Ru(PPh3)(CO)Cl] (5), via −OH deprotonation. The catalytic coupling cyclizations of secondary

  双齿钌配合物（HO-C 5 H 3 N-CO-C 5 H 3 N-C 5 H 4 N）Ru（CO）2 Cl 2（2）可以转变为三齿产物（HO-C 5 H 3 N- CO-C 5 H 3 N-C 5 H 4 N）Ru（CO）Cl 2（3），其在PPh 3存在下进一步与CH 3 ONa反应，转化为两种络合物[（OC 5 H 3 N-CO- C 5高3NC 5 H 4 N）Ru（PPh 3）2（CO）] Cl –（4）和[（OC 5 H 3 N-CO-C 5 H 3 N-C 5 H 4 N）Ru（PPh 3）（CO） Cl]（5），通过-OH去质子化。研究了仲醇与氨基醇的催化偶合环化反应，并且配合物3表现出最高的活性。偶联反应在空气中仅以0.2 mol％的催化剂负载量进行，并具有广泛的吡啶，喹诺酮和吡咯的合成范围。
• Heteroaromatic Synthesis <i>via</i> Olefin Cross-Metathesis: Entry to Polysubstituted Pyridines
  作者：Timothy J. Donohoe、José A. Basutto、John F. Bower、Akshat Rathi

  DOI：10.1021/ol103088r

  日期：2011.3.4

  The olefin cross-metathesis reaction provides a rapid and efficient method for the synthesis of α,β-unsaturated 1,5-dicarbonyl derivatives which then serve as effective precursors to mono−tetrasubstituted pyridines. Manipulation of the key 1,5-dicarbonyl intermediate allows access to pyridines with a wide range of substitution patterns. An extension of this methodology facilitates the preparation of

  烯烃的交叉复分解反应为合成α，β-不饱和1,5-二羰基衍生物提供了一种快速有效的方法，然后这些衍生物可用作单四取代吡啶的有效前体。关键的1，5-二羰基中间体的操作允许使用具有广泛取代模式的吡啶。该方法的扩展促进了嵌入大环内的吡啶的制备，例如通过（R）-（+）-muscopyridine的有效合成举例说明。高水平的区域控制，短的反应序列和容易的取代基变化都是该方法学的显着方面。
• Three-Component Coupling Sequence for the Regiospecific Synthesis of Substituted Pyridines
  作者：Ming Z. Chen、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/ja2105703

  日期：2012.1.18

  A de novo synthesis of substituted pyridines is described that proceeds through nucleophilic addition of a dithiane anion to an α,β-unsaturated carbonyl followed by metallacycle-mediated union of the resulting allylic alcohol with preformed trimethylsilane-imines (generated in situ by the low-temperature reaction of lithium hexamethyldisilazide with an aldehyde) and Ag(I)- or Hg(II)-mediated ring closure

  描述了取代吡啶的从头合成，通过将二噻烷阴离子亲核加成到 α,β-不饱和羰基，然后金属环介导的所得烯丙醇与预先形成的三甲基硅烷-亚胺（由低-六甲基二硅肼锂与醛的温度反应）和 Ag(I)-或 Hg(II)-介导的闭环。该过程可用于具有完全区域化学控制的二至五取代吡啶的会聚组装。
• 一类手性1,2-二氢吡啶类化合物及其制备方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN110590644B

  公开（公告）日：2023-06-09

  本发明公开了一种“一锅串联法”构建手性多取代1,2‑二氢吡啶及其衍生的多取代吡啶、手性哌啶的合成方法。以亚胺化合物和醛类化合物为原料，依次经不对称Mannich反应、Wittig反应、分子内关环反应，高立体选择性合成手性1,2‑二氢吡啶化合物。产物无需纯化，可经氧化芳构化，进一步“一锅串联”得到多取代吡啶类化合物；亦可分离纯化后经催化氢化得到多取代手性哌啶类化合物。该发明从简单易得的原料出发，经过简单的几步操作，避免了中间体的分离纯化，高效地合成了手性1,2‑二氢吡啶、多取代吡啶以及手性哌啶类化合物。本发明涉及合成的含氮六元环骨架均常见于许多天然产物与药物分子中，对加速药物研发有着重要意义。
• PHOSPHORESCENT EMITTERS
  申请人：XIA Chuanjun

  公开号：US20100141127A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Heteroleptic compounds containing phenylpyridine and phenylbenzimidazole are provided. The compounds may be used in organic light emitting devices, particularly as emissive dopants in the emissive layer of such devices.

  提供含有苯基吡啶和苯基苯并咪唑的异配合物。这些化合物可用于有机发光器件，特别是作为这些器件发光层中的发射剂。