methyl 6-fluoro-5-nitronicotinate | 1379331-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-fluoro-5-nitronicotinate
• 英文别名: Methyl 6-fluoro-5-nitro-3-pyridinecarboxylate；methyl 6-fluoro-5-nitropyridine-3-carboxylate
• CAS: 1379331-55-1
• 化学式: C₇H₅FN₂O₄
• 分子量: 200.126
• InChiKey: AFXLRSZOLSXZOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-fluoro-5-nitronicotinate 在 铁粉 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 2-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrido[2,3-b][1,4]oxazine-7-formate
  参考文献：
  名称：

  人类STING的有效小分子活化剂的发现

  摘要：

  衔接蛋白STING通过触发强大的干扰素应答，在胞质核酸的先天免疫传感中起主要作用。尽管该蛋白对于严重的未满足的疾病，包括癌症和传染病，作为潜在治疗靶标的重要性，但仍然缺乏STING配体。与苯并噻嗪酮系列弱STING激活的（人EC开始50〜10微米），我们确定了几个化学型与所有主要的蛋白多晶型亚微摩尔STING活动。基于羟吲哚核心结构的示例化合物53证明了STING（人EC 50永生细胞和原代细胞中的185 nM）和与STING激活一致的细胞因子诱导指纹图谱。我们的研究确定了一系列相关的有效小分子人STING激活剂系列，它们有可能被开发为免疫调节疗法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112869
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-羟基-3-硝基吡啶-5-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 6-fluoro-5-nitronicotinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND USE THEREOF IN THE EXPANSION OF HEMATOPOIETIC STEM CELLS AND/OR HEMATOPOIETIC PROGENITOR CELLS
  [FR] COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION DANS L'EXPANSION DE CELLULES SOUCHES HÉMATOPOÏÉTIQUES ET/OU CELLULES PROGÉNITRICES HÉMATOPOÏÉTIQUES

  摘要：

  本文提供并描述了一般式化合物、盐或其前药。这些化合物对于扩增造血干细胞和/或造血祖细胞群体是有用的。特别地，这些造血细胞是人类细胞。这些化合物还可用于治疗受试者的造血障碍/恶性肿瘤、自身免疫疾病和/或遗传性免疫缺陷疾病。

  公开号：

  WO2015161373A1

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF PEPTIDYLARGININE DEIMINASES<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE PEPTIDYLARGININE DÉIMINASES
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2021222353A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present disclosure relates to novel compounds for use in therapeutic treatement of a disease associated with peptidylarginine deiminases (PADs), such as peptidylarginine deiminase type 4 (PAD4). The present disclosure also relates to processes and intermediates for the preparation of such compounds, methods of using such compounds and pharmaceutical compositions comprising the compounds described herein.

  本公开涉及用于治疗与肽精氨酸脱亚氨酶（PADs）相关的疾病的新化合物，例如肽精氨酸脱亚氨酶类型4（PAD4）。本公开还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体，使用这些化合物的方法以及包含所述化合物的药物组合物。
• Compounds and use thereof in the expansion of hematopoietic stem cells and/or hematopoietic progenitor cells
  申请人：UNIVERSITÉ DE MONTRÉAL

  公开号：US10647718B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  Compounds of general formula or salts or prodrugs thereof, are provided and described herein. The compounds are useful to expand hematopoietic stem cell and/or hematopoietic progenitor cell populations. Particularly, the hematopoietic cells are human cells. The compounds are also useful in the medical treatment of hematopoietic disorder/malignancy, an autoimmune disease and/or an inherited immune-deficient disease in a subject.

  本文提供并描述了通式化合物或其盐类或原药。这些化合物可用于扩大造血干细胞和/或造血祖细胞群。特别是，造血细胞是人类细胞。这些化合物还可用于治疗受试者的造血障碍/恶性肿瘤、自身免疫性疾病和/或遗传性免疫缺陷疾病。
• COMPOUNDS AND USE THEREOF IN THE EXPANSION OF HEMATOPOIETIC STEM CELLS AND/OR HEMATOPOIETIC PROGENITOR CELLS
  申请人：Université de Montréal

  公开号：EP3134409B1

  公开（公告）日：2020-02-12
• [EN] COMPOUNDS AND USE THEREOF IN THE EXPANSION OF HEMATOPOIETIC STEM CELLS AND/OR HEMATOPOIETIC PROGENITOR CELLS<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION DANS L'EXPANSION DE CELLULES SOUCHES HÉMATOPOÏÉTIQUES ET/OU CELLULES PROGÉNITRICES HÉMATOPOÏÉTIQUES
  申请人：UNIV MONTREAL

  公开号：WO2015161373A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Compounds of general formula or salts or prodrugs thereof, are provided and described herein. The compounds are useful to expand hematopoietic stem cell and/or hematopoietic progenitor cell populations. Particularly, the hematopoietic cells are human cells. The compounds are also useful in the medical treatment of hematopoietic disorder/malignancy, an autoimmune disease and/or an inherited immune-deficient disease in a subject.

  本文提供并描述了一般式化合物、盐或其前药。这些化合物对于扩增造血干细胞和/或造血祖细胞群体是有用的。特别地，这些造血细胞是人类细胞。这些化合物还可用于治疗受试者的造血障碍/恶性肿瘤、自身免疫疾病和/或遗传性免疫缺陷疾病。
• The discovery of potent small molecule activators of human STING
  作者：David C. Pryde、Sandip Middya、Monali Banerjee、Ritesh Shrivastava、Sourav Basu、Rajib Ghosh、Dharmendra B. Yadav、Arjun Surya

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112869

  日期：2021.1

  weak STING activators (human EC50 ∼10 μM) we identified several chemotypes with sub-micromolar STING activity across all the major protein polymorphs. An example compound 53 based on an oxindole core structure demonstrated robust on-target functional activation of STING (human EC50 185 nM) in immortalised and primary cells and a cytokine induction fingerprint consistent with STING activation. Our study

  衔接蛋白STING通过触发强大的干扰素应答，在胞质核酸的先天免疫传感中起主要作用。尽管该蛋白对于严重的未满足的疾病，包括癌症和传染病，作为潜在治疗靶标的重要性，但仍然缺乏STING配体。与苯并噻嗪酮系列弱STING激活的（人EC开始50〜10微米），我们确定了几个化学型与所有主要的蛋白多晶型亚微摩尔STING活动。基于羟吲哚核心结构的示例化合物53证明了STING（人EC 50永生细胞和原代细胞中的185 nM）和与STING激活一致的细胞因子诱导指纹图谱。我们的研究确定了一系列相关的有效小分子人STING激活剂系列，它们有可能被开发为免疫调节疗法。