1,3-diacetoxy-2-acetamino-4,8-octadecadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-diacetoxy-2-acetamino-4,8-octadecadiene
• 英文别名: (2S,3R,4E,8E)-N,O,O-triacetyl-4,8-sphingadienine；[(2S,3R,4E,8E)-2-acetamido-3-acetyloxyoctadeca-4,8-dienyl] acetate
• 化学式: C₂₄H₄₁NO₅
• 分子量: 423.593
• InChiKey: AFXMPZDZGCCSAR-STWMZDDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-4,trans-8-sphingadienine 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以156 mg的产率得到1,3-diacetoxy-2-acetamino-4,8-octadecadiene
  参考文献：
  名称：

  通过硫醚稳定的铜试剂介导的S（N）2'型同型烯丙基偶联反应，可以合成C（18）-4,8-​​鞘氨二烯酸的一般和有效方法。

  摘要：

  描述了作为鞘氨醇1类似物的C（18）-4,8-​​鞘氨二烯3和4的立体选择性合成。这些合成中的关键步骤涉及相应的硫醚稳定的烯丙基铜试剂和甲磺酸甲磺酸酯7之间的新型S（N）2'型均烯丙基偶联反应。硫醚稳定的烯丙基铜试剂易于制备并保留了它们在偶联反应中的双键，因此克服了异构化的问题，该问题通常与在这种应用中使用烯丙基有机金属试剂有关。

  DOI：

  10.1021/jo005602f

文献信息

• General and Efficient Syntheses of C₁₈-4,8-Sphingadienines via S_N2‘-Type Homoallylic Coupling Reactions Mediated by Thioether-Stabilized Copper Reagents
  作者：Xiang-Zhu Wang、Yu-Lin Wu、Shende Jiang、Gurdial Singh

  DOI：10.1021/jo005602f

  日期：2000.12.1

  The stereoselective syntheses of C(18)-4,8-sphingadienines 3 and 4 as analogues of sphingosine 1 are described. The key step in these syntheses involved a novel S(N)2'-type homoallylic coupling reaction between the corresponding thioether-stabilized allylic copper reagents and the allylic mesylate 7. The thioether-stabilized allylic copper reagents were easily prepared and retained the configuration

  描述了作为鞘氨醇1类似物的C（18）-4,8-​​鞘氨二烯3和4的立体选择性合成。这些合成中的关键步骤涉及相应的硫醚稳定的烯丙基铜试剂和甲磺酸甲磺酸酯7之间的新型S（N）2'型均烯丙基偶联反应。硫醚稳定的烯丙基铜试剂易于制备并保留了它们在偶联反应中的双键，因此克服了异构化的问题，该问题通常与在这种应用中使用烯丙基有机金属试剂有关。