(R)-N-methyl-N-(1-methyl-2-oxo-2-phenyl)benzamide | 171337-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-N-methyl-N-(1-methyl-2-oxo-2-phenyl)benzamide
• 英文别名: N-methyl-N-[(2R)-1-oxo-1-phenylpropan-2-yl]benzamide
• CAS: 171337-01-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: ONMRTRSFSIYGHU-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-methyl-N-(1-methyl-2-oxo-2-phenyl)benzamide 在 zinc amalgam 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96.7%的产率得到左旋甲基苯丙胺
  参考文献：
  名称：

  一种司来吉兰的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种司来吉兰的制备方法，包括：将化合物(i)进行酰氯化反应后，与苯进行酰基化反应，经羰基还原和脱酰基后，进行炔丙基化反应，得到司来吉兰；化合物(i)中，R为甲基，乙基，三氟甲基，苯基，或者苯甲基。本发明中，以酰基‑D‑N‑甲基丙氨酸类化合物为原料，经过酰基化，羰基还原和脱酰基反应和炔丙基化反应得到司来吉兰，不仅原料简便易得，而且反应步骤少，操作简便，无需使用危险性或高价试剂原料。同时，本发明中，无需对中间体或终产物进行手性拆分，产物ee值高、产率高，适于规模化、工业化生产。

  公开号：

  CN110066220A
• 作为产物：
  描述：

  麻黄素 在 sodium hydroxide 、 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-N-methyl-N-(1-methyl-2-oxo-2-phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective preparation of chiral lithiated allyl amines: Application in EPC-synthesis

  摘要：

  Lithiation of chiral allylamine (R)-1 with Bu(n)Li and Bu(t)Li leads to the formation of intermediate (R)-2, which by reaction with D2O, Me(2)CO or (CH2)(5)CO affords the expected chiral compounds (R)-3, (R)-4 and (R)-5, respectively. With Bu(1)CHO the corresponding aminoalcohols (R,R)6 and(R,S)-6 are separated in pure form by their transformation into the corresponding benzamides 6', which yield again the precursor aminoalcohols with MeLi. The carbonation of (R)-2 followed by esterification affords the unexpected ester trans- (R)-7. The same set of reactions is carried out with (S)-1 yielding the corresponding series of(S) derivatives. X-Ray analysis of(S,S)-6' allows the assignement of the stereochemistry for all aminoalcohols 6. The same processes are applied to more substituted chiralamines (R)- and (S)-11 obtaining the corresponding chiral products (R)- and (S)-13 and (S)-14.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00271-p

文献信息

• Diastereoselective preparation of chiral lithiated allyl amines: Application in EPC-synthesis
  作者：Miguel Yus、Francisco Foubelo、Larry R. Falvello

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00271-p

  日期：1995.8

  Lithiation of chiral allylamine (R)-1 with Bu(n)Li and Bu(t)Li leads to the formation of intermediate (R)-2, which by reaction with D2O, Me(2)CO or (CH2)(5)CO affords the expected chiral compounds (R)-3, (R)-4 and (R)-5, respectively. With Bu(1)CHO the corresponding aminoalcohols (R,R)6 and(R,S)-6 are separated in pure form by their transformation into the corresponding benzamides 6', which yield again the precursor aminoalcohols with MeLi. The carbonation of (R)-2 followed by esterification affords the unexpected ester trans- (R)-7. The same set of reactions is carried out with (S)-1 yielding the corresponding series of(S) derivatives. X-Ray analysis of(S,S)-6' allows the assignement of the stereochemistry for all aminoalcohols 6. The same processes are applied to more substituted chiralamines (R)- and (S)-11 obtaining the corresponding chiral products (R)- and (S)-13 and (S)-14.
• 一种司来吉兰的制备方法
  申请人：深圳市茵诺圣生物科技有限公司

  公开号：CN110066220A

  公开（公告）日：2019-07-30

  本发明提供了一种司来吉兰的制备方法，包括：将化合物(i)进行酰氯化反应后，与苯进行酰基化反应，经羰基还原和脱酰基后，进行炔丙基化反应，得到司来吉兰；化合物(i)中，R为甲基，乙基，三氟甲基，苯基，或者苯甲基。本发明中，以酰基‑D‑N‑甲基丙氨酸类化合物为原料，经过酰基化，羰基还原和脱酰基反应和炔丙基化反应得到司来吉兰，不仅原料简便易得，而且反应步骤少，操作简便，无需使用危险性或高价试剂原料。同时，本发明中，无需对中间体或终产物进行手性拆分，产物ee值高、产率高，适于规模化、工业化生产。