2,2-dihydroxy-2',4'-dimethylacetophenone | 106134-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dihydroxy-2',4'-dimethylacetophenone
• 英文别名: 2,4-Dimethylphenylglyoxal monohydrate；1-(2,4-dimethylphenyl)-2,2-dihydroxyethanone
• CAS: 106134-11-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: XATWXIBEGSMTQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 2,2-dihydroxy-2',4'-dimethylacetophenone 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以71%的产率得到1-(2,4-dimethylphenyl)-2-(3-methyl-1H-indol-2-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  3-取代的吲哚与芳基乙二醛水合物的区域选择性N-1和C-2二酰基化，用于合成吲哚基二酮

  摘要：

  描述了3-取代的吲哚与芳基乙二醛水合物的高度区域选择性的N-1和C-2二酰化，以中等至良好的产率提供N-1和C-2吲哚基二酮。值得注意的是，区域选择性的控制是通过Cu催化剂，添加剂和溶剂的微小变化来实现的。重要的是，检测到N-1和C-2二酰化的中间体，并提出了两个可能的途径。

  DOI：

  10.1039/c8ob01776j
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 2,2-dihydroxy-2',4'-dimethylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  3-取代的吲哚与芳基乙二醛水合物的区域选择性N-1和C-2二酰基化，用于合成吲哚基二酮

  摘要：

  描述了3-取代的吲哚与芳基乙二醛水合物的高度区域选择性的N-1和C-2二酰化，以中等至良好的产率提供N-1和C-2吲哚基二酮。值得注意的是，区域选择性的控制是通过Cu催化剂，添加剂和溶剂的微小变化来实现的。重要的是，检测到N-1和C-2二酰化的中间体，并提出了两个可能的途径。

  DOI：

  10.1039/c8ob01776j

文献信息

• Synthesis of novel substituted (4H-furo[2,3-h]chromen-9-yl)-acetic acids via multicomponent reaction of flavones, arylglyoxals and Meldrum’s acid
  作者：Boris V. Lichitsky、Valeriya G. Melekhina、Andrey N. Komogortsev、Vasily A. Migulin、Yulia V. Nelyubina、Artem N. Fakhrutdinov、Elena D. Daeva、Arkady A. Dudinov

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131980

  日期：2021.3

  An efficient one-pot method for the synthesis of previously unknown furanoflavone derivatives was elaborated. The suggested approach based on telescoped multicomponent reaction of various flavones, arylglyoxals and Meldrum’s acid. A distinctive feature of studied condensation is regiospecific formation of 4H-furo[2,3-h]chromene core. The advantages of this synthesis are mild conditions, atom economy

  阐述了一种有效的单点合成呋喃黄酮衍生物的方法。建议的方法基于各种黄酮，芳基乙二醛和Meldrum酸的望远镜式多组分反应。研究缩合的一个显着特征是4 H-呋喃[2,3- h ]色烯核心的区域特异性形成。这种合成方法的优点是条件温和，原子经济且易于后处理，可避免色谱纯化。呋喃黄酮衍生物之一的结构通过X射线衍射确定。
• Synthesis of substituted naphtho[1,2-<i>b</i>]benzofuran-7(8<i>H</i>)-ones <i>via</i> photoinduced rearrangement of 4<i>H</i>-chromen-4-one derivatives
  作者：Boris V. Lichitskii、Valeriya G. Melekhina、Andrey N. Komogortsev、Constantine V. Milyutin、Artem N. Fakhrutdinov、Yury O. Gorbunov、Michail M. Krayushkin

  DOI：10.1039/d0ob00149j

  日期：——

  efficient method was developed for the synthesis of substituted naphtho[1,2-b]benzofuran-7(8H)-ones based on the photorearrangement reaction of 4H-chromen-4-one derivatives. The studied reaction includes the photocyclization of the hexatriene system, [1,9]-H-sigmatropic rearrangement and heterocyclic ring opening. The starting terarylenes were prepared via a new three-component tandem condensation of 3-(

  基于4 H -chromen-4-one衍生物的光重排反应，开发了一种简单高效的合成取代萘[1,2 - b ]苯并呋喃-7（8 H）-的方法。研究的反应包括己三烯系统的光环化，[1,9] -H- σ重排和杂环开环。起始亚芳基是通过3-（二甲基氨基）-1-（2-羟基芳基）丙-2-烯-1-酮，芳基乙二醛和环状1,3-二酮的新三组分串联缩合制备的。
• Condensation of 5-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one with arylglyoxals. Synthesis and properties of 2-aryl-1-(3-hydroxy-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)ethane-1,2-diones
  作者：V. G. Melekhina、V. S. Mityanov、A. N. Komogortsev、B. V. Lichitski、A. A. Dudinov、V. Z. Shirinian、M. M. Krayushkin

  DOI：10.1007/s11172-018-2301-6

  日期：2018.10

  A convenient method was developed for the synthesis of previously unknown 1,2-diketones, based on the condensation of 5-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one with arylglyoxals. The study demonstrated the possibility of using these compounds to synthesize nitrogen-containing hetero cyclic systems bearing the 3-hydroxypyran-4-one moiety.

  研究人员根据 5-羟基-2-甲基-4H-吡喃-4-酮与芳基乙二醛的缩合反应，开发出一种简便的方法，用于合成以前未知的 1,2-二酮。该研究表明，可以利用这些化合物合成含有 3- 羟基吡喃-4-酮分子的含氮杂环系统。
• US4613611A
  申请人：——

  公开号：US4613611A

  公开（公告）日：1986-09-23
• Regioselective N-1 and C-2 diacylation of 3-substituted indoles with arylglyoxal hydrates for the synthesis of indolyl diketones
  作者：Dalong Pan、Jinpeng Chu、Xianrui Gao、Cuiping Wang、Qingtao Meng、Haijun Chi、Yan Dong、Chunying Duan、Zhiqiang Zhang

  DOI：10.1039/c8ob01776j

  日期：——

  A highly regioselective N-1 and C-2 diacylation of 3-substituted indoles with arylglyoxal hydrates to afford N-1 and C-2 indolyl diketones in moderate to good yields is described. Notably, the control of regioselectivity is achieved by small changes in the Cu catalyst, additive and solvent. Importantly, the intermediates for N-1 and C-2 diacylation were detected and two plausible pathways were also

  描述了3-取代的吲哚与芳基乙二醛水合物的高度区域选择性的N-1和C-2二酰化，以中等至良好的产率提供N-1和C-2吲哚基二酮。值得注意的是，区域选择性的控制是通过Cu催化剂，添加剂和溶剂的微小变化来实现的。重要的是，检测到N-1和C-2二酰化的中间体，并提出了两个可能的途径。