1-ethoxyvinyl acetate | 5177-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-ethoxyvinyl acetate
• 英文别名: ketene acetyl ethyl acetal；acetic acid-(1-ethoxy-vinyl ester)；Essigsaeure-(1-aethoxy-vinylester)；α-Ethoxyvinylacetat；(1-Ethoxy-vinyl)-acetat；1-Ethoxyethenyl acetate
• CAS: 5177-66-2
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: NPJNWZWXHBINFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50.0 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxyvinyl acetate 在 zinc halide 作用下， 生成 依达拉奉杂质
  参考文献：
  名称：

  1-乙氧基乙烯基羧酸酯的β-酮酯衍生物

  摘要：

  锌盐是用于将有机酸的1-乙氧基乙烯基酯转化为有效催化剂β -酰氧基-α β不饱和酯。

  DOI：

  10.1039/c29700000001
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 乙氧基乙炔 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 以67%的产率得到1-ethoxyvinyl acetate
  参考文献：
  名称：

  差向异构化和酰化结合：Meerwein-Ponndorf-Verley-Oppenauer催化剂起作用。

  摘要：

  已经开发出一种实用的手性仲醇的消旋外消旋方法。Meerwein-Ponndorf-Verley-Oppenauer催化剂，例如异丙醇钕（III）能够使这些醇消旋，同时保留分子中的其他立体中心。这对于循环不需要的醇的动力学拆分产物特别有用。通过将这种消旋化与使用异丙烯基或乙氧基乙烯基酯作为酰基供体的酰化结合，可以实现原料的快速直接回收。甾体雌二醇甲基醚证明了差向异构化和酰化结合的过程。

  DOI：

  10.1039/b413944e

文献信息

• [EN] METHOD OF PREPARATION OF NOVEL NUCLEOSIDE ANALOGS AND USES<br/>[FR] PROCEDE POUR PREPARER DE NOUVEAUX ANALOGUES DE NUCLEOSIDE, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AUSPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005049582A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Processes for the preparation of racemic and optically active nucleoside analogs of formula (A) are described. These compounds are useful as anti-infective agents, antisense therapeutic agents and hybridization assay probes.

  描述了制备式(A)的外消旋和光学活性核苷类似物的过程。这些化合物可用作抗感染剂、反义治疗剂和杂交分析探针。
• A novel efficient sulfenylation method using quinone mono-O,S-acetals under mild conditions
  作者：Masato Matsugi、Kentoku Gotanda、Kenji Murata、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/a702912h

  日期：——

  A novel method for sulfenylation induced by aromatization of quinone mono-O,S-acetals is described.

  一种通过醌单-O,S-乙缩醛芳构化诱导硫醚化的新型方法被报道出来。
• Efficient dynamic kinetic resolution of racemic secondary alcohols by a chemoenzymatic system using bifunctional iridium complexes with C–N chelate amido ligands
  作者：Yasuhiro Sato、Yoshihito Kayaki、Takao Ikariya

  DOI：10.1039/c2cc30333g

  日期：——

  The combined catalyst system of bifunctional amidoiridium complexes derived from benzylic amines with CALB was found to provide a range of chiral acetates from racemic secondary alcohols in excellent yields with nearly perfect enantioselectivities via dynamic kinetic resolution.

  发现由苄基胺与CALB衍生的双官能酰胺铱配合物的组合催化剂体系可通过动态动力学拆分，以优异的产率提供由外消旋仲醇得到的一系列手性乙酸酯，且具有近乎完美的对映选择性。
• Merging Iron Catalysis and Biocatalysis-Iron Carbonyl Complexes as Efficient Hydrogen Autotransfer Catalysts in Dynamic Kinetic Resolutions
  作者：Osama El-Sepelgy、Nurtalya Alandini、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201606197

  日期：2016.10.17

  dynamic kinetic resolution of benzylic and aliphatic secondary alcohols. A detailed study of the Knölker‐type iron complexes demonstrated the hydrogen autotransfer of alcohols to proceed under mild reaction conditions and allowed the combination with the enzymatic resolution. Different racemic alcohols were efficiently converted to chiral acetates in good yields and with excellent enantioselectivities

  已经开发了双催化铁/脂肪酶系统，并将其应用于苄基和脂族仲醇的动态动力学拆分。对Knölker型铁配合物的详细研究表明，醇的氢自转移在温和的反应条件下进行，并允许以酶解的方式结合使用。将不同的外消旋醇以良好的收率和优异的对映选择性有效地转化为手性乙酸酯。
• Direct Asymmetric Dynamic Kinetic Resolution by Combined Lipase Catalysis and Nitroaldol (Henry) Reaction
  作者：Pornrapee Vongvilai、Rikard Larsson、Olof Ramström

  DOI：10.1002/adsc.200700432

  日期：2008.2.22

  The asymmetric synthesis of β-nitroalkanol derivatives was simply achieved by a combined nitroaldol (Henry) reaction with lipase-catalyzed transesterification in high yield and enantiomeric purity (up to 92% and 99% ee) through a direct one-pot procedure.

  β-硝基链烷醇衍生物的不对称合成可通过直接的一锅法以高收率和对映体纯度（高达92％和99％ee）的脂肪酶催化的酯交换反应与硝基羟醛（Henry）组合反应简单地实现。