依达拉奉杂质 | 29214-62-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 依达拉奉杂质
• 英文名称: 3-acetoxy-crotonic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-acetoxybut-2-enoate；Ethyl 3-acetyloxybut-2-enoate
• CAS: 29214-62-8
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: VSCUAMOPAHJJTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87-88 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.0583 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  依达拉奉杂质 在 三氟化硼 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 生成 二乙酰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of Acetylation of Ketone Enol Acetates with Acetic Anhydride by Boron Trifluoride to Form β-Diketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01133a008
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 依达拉奉杂质
  参考文献：
  名称：

  （±）-trichostatin A的全合成：关于甲硅烷基烯醇醚，甲硅烷基二烯醇醚和甲硅烷基三烯醇醚的酰化和烷基化的一些观察结果

  摘要：

  描述了两种成功的曲古抑菌素A（1）的合成途径；一种（方案2）使用甲硅烷基二烯醇醚的γ-烷基化，另一种（方案4）使用甲硅烷基保护的氰醇阴离子。两条路线彼此之间存在着隆隆的关系。路易斯酸催化的甲硅烷基烯醇醚的酰化是制备β-二酮和β-酮​​酸酯的一种简单有效的方法（方案1）；然而，该反应仅使甲硅烷基三烯醚（11）的β-酰化（方案3），并且甲硅烷基三烯醚（11）必须通过环回路线来制备（方案3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88581-1

文献信息

• Enzyme Promiscuity as a Remedy for the Common Problems with Knoevenagel Condensation
  作者：Dominik Koszelewski、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1002/chem.201901491

  日期：2019.8

  lipase‐catalyzed tandem reaction toward α,β‐enones/enoesters is presented. For the synthesis of the desired products the tandem process based on enzyme‐catalyzed hydrolysis and Knoevenagel reaction starting from enol acetates and aldehyde is developed. The relevant impact of the reaction conditions including organic solvent, enzyme type, and temperature on the course of the reaction was revealed. It

  提出了一种基于脂肪酶对α，β-烯醇/烯酸酯的串联反应的新方案。为了合成所需产物，开发了基于酶催化水解和从烯醇乙酸酯和醛开始的Knoevenagel反应的串联方法。揭示了反应条件（包括有机溶剂，酶类型和温度）对反应过程的相关影响。结果表明，通过酶促反应确保活性亚甲基化合物从相应的烯醇羧酸盐中的可控释放大大减少了不需要的副产物的形成。此外，通过包括与各种醛前体结合的第二串联化学酶转化来扩展该方案。在仔细优化反应条件后，E / Z选择性。
• Fluorine-containing β-dicarbonyl compounds
  作者：R. Filler、S.M. Naqvi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99342-1

  日期：1963.1

  The I.R. spectra of ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate, ethyl 4,4-difluoroacetoacetate and ethyl 4-fluoroacetoacetate, their enol acetates and trifluoroacetates, and their copper chelates are compared with those of ethyl acetoacetate and its corresponding derivatives. The marked influence of neighboring fluorine atoms on the characteristics frequencies associated with such structures is noted. Related

  将4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯，4,4-二氟乙酰乙酸乙酯和4-氟乙酰乙酸乙酯，其烯醇乙酸酯和三氟乙酸酯以及它们的铜螯合物的红外光谱与乙酰乙酸乙酯及其相应衍生物的红外光谱进行比较。注意到邻近的氟原子对与这种结构相关的特征频率的显着影响。还提供了有关β-二酮的烯醇乙酸酯的相关数据。由于氟取代，紫外光谱仅显示出轻微变化。
• Anodic perfluoroalkylation of the enol acetate of ethyl acetoacetate
  作者：V. P. Kislyi、M. A. Kurykin、V. A. Grinberg、N. D. Kagramanov、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/bf01430645

  日期：1996.12

  Electrochemical perfluoroalkylation of the enol acetate of ethyl acetoacetate was studied in the conditions of the Kolbe reaction. The yields of alkylation products depend on the competing adsorption of the enol acetate, the solvent, and perfluorocarboxylates on the surface of a platinum electrode.

  在Kolbe反应条件下研究了乙酰乙酸乙酯烯醇乙酸酯的电化学全氟烷基化反应。烷基化产物的产率取决于烯醇乙酸酯、溶剂和全氟羧酸盐在铂电极表面上的竞争吸附。
• Claisen-Haase rearrangement of enol esters
  作者：F. Gogan、A.E. O'Briain、E.M. Philbin、N.S. O'Connor、R.F. Timoney、T.S. Wheeler

  DOI：10.1016/0040-4020(58)80005-8

  日期：1958.1

  The Claisen-Haase rearrangement of β-acyloxyacrylates, RC(O·COR′) : CH·CO2Et, into the isomeric diacylacetates, RCO·CH(COR′)·CO2Et, is subject to base and acid catalysis. The reaction is intermolecular when base-catalysed and probably intramolecular when acid-catalysed.

  β-酰氧基丙烯酸酯RC（O·COR'）：CH·CO 2 Et的Claisen-Haase重排成异构的二酰乙酸酯RCO·CH（COR'）·CO 2 Et，需要进行碱和酸催化。当被碱催化时，该反应是分子间的，而当被酸催化时，该反应可能是分子内的。
• Über Cyclopentan-1,3-dione und isomere Enol-lactone. 5. Mitteilung
  作者：Rob Richter

  DOI：10.1002/hlca.19520350405

  日期：1952.5.2

  früher beschriebene “Substanz B” (Smp. 75–76°) wird durch ihren oxydativen Abbau mit KMnO4 zu Acetylglykolsäure und mit HNO3 zu Oxalsäure und Essigsäure als 5-Methyl-3-oxo-2,3-dihydrofuran-4-carbonsäure-äthylester (VI) aufgeklärt. Ferner werden die bei der katalytischen Hydrierung und der sauren und alkalischen Hydrolyse erhaltenen Produkte, sowie die UV.-Absorptionsspektren der “Substanz B” beschrieben

  先前描述的“物质B”（mp。75-76°）是通过将其与KMnO 4氧化降解为Acetylglykolsäure和将HNO 3氧化为草酸和乙酸（5-甲基-3-氧代-2,3-二氢呋喃-）而获得的。羧酸4-乙酯（VI）。还描述了通过催化加氢，酸和碱水解获得的产物以及“物质B”的UV吸收光谱。