2-ethyl-3-methylquinoline-N-oxide | 61831-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-3-methylquinoline-N-oxide
• 英文别名: 2-ethyl-3-methylquinoline 1-oxide；2-ethyl-3-methyl-1-oxidoquinolin-1-ium
• CAS: 61831-11-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: PDISFEMADPMTFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-3-methylquinoline-N-oxide 、 对甲苯磺酸钠 、 4-甲苯磺酰氰 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HAYASHI EISAKU; SHIMADA NARIAKI, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1978, 98, NO 11, 1+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基喹啉 在 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-ethyl-3-methylquinoline-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过叔烷基/仲醇的氧化烷基转移和C-C键裂解实现喹啉N-氧化物的无过渡金属区域选择性烷基化

  摘要：

  喹啉N-氧化物衍生物的前所未有的C2烷基化通过C-C键活化的叔和仲烷基醇是使用高价碘（III）试剂岛（OAC）描述2（PIDA）。使用温和的高价碘试剂进行的区域选择性烷基化反应更加实用，操作简单且不含过渡金属。使用多种叔/秒醇，反应可在多种底物（包括喹啉，异喹啉和吡啶N-氧化物）上有效地进行。从实验结果来看，我们还提出了一种由PIDA调解的合理化机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701330

文献信息

• The Baylis–Hillman approach to quinoline derivatives
  作者：Oluwole B. Familoni、Phindile J. Klaas、Kevin A. Lobb、Vusumzi E. Pakade、Perry T. Kaye

  DOI：10.1039/b608592j

  日期：——

  Baylis-Hillman reactions of 2-nitrobenzaldehydes with various activated alkenes afford adducts that undergo reductive cyclisation to quinoline derivatives. The chemo- and regioselectivity of cyclisation appears to be influenced by the choice of both the substrate and the reagent system, and competing reactions have been observed.

  2-硝基苯甲醛与各种活化烯烃的Baylis-Hillman反应提供加合物，该加合物经过还原环化生成喹啉衍生物。环化反应的化学和区域选择性似乎受底物和试剂系统选择的影响，并且观察到竞争反应。
• Application of Baylis–Hillman methodology in a novel synthesis of quinoline derivatives
  作者：Oluwole B. Familoni、Perry T. Kaye、Phindile J. Klaas

  DOI：10.1039/a807827k

  日期：——

  Reaction of 2-nitrobenzaldehyde with vinyl carbonyl compounds in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane affords Baylis–Hillman products, catalytic reduction of which results in direct cyclisation to quinoline derivatives.

  在1,4-二氮双环[2.2.2]辛烷的存在下，2-硝基苯甲醛与乙烯基羰基化合物反应生成Baylis-Hillman产物，这些产物经催化还原后直接环化得到喹啉衍生物。