(R)-对甲苯磺酸-1-甘油酯 | 41274-09-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 甲苯磺酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-对甲苯磺酸-1-甘油酯
• 中文别名: (R)-2,3-二羟基丙基对甲苯磺酸酯；(R)-3-甲苯磺酰氧基-1,2-丙二醇；SN-甘油基1-(对甲苯磺酸酯)
• 英文名称: (R)-3-tosyloxy-1,2-propanediol
• 英文别名: (R)-2,3-dihydroxypropyl 4-methylbenzenesulfonate；3-(p-toluenesulfonyl)-sn-glycerol；(R)-3-p-toluenesulphonyloxy-1,2-propanediol；[(2R)-2,3-dihydroxypropyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 41274-09-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅S
• mdl: MFCD00270084
• 分子量: 246.284
• InChiKey: DFQNMODTAFTGHS-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-59°C
• 沸点：
  463.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷；氯仿；甲醇；DMF；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2905499000
• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-对甲苯磺酸-1-甘油酯 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (S)-1-(1H-吲哚-4-基氧基)-3-((1-甲基乙基)氨基)-2-丙醛
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 7. Synthesis of (.+-.)- and (S)-(-)-Pindolol.

  摘要：

  描述了一种新的短步合成β-肾上腺素能阻断剂心得安（1-（4-吲哚氧基）-3-（2-丙胺基）-2-丙醇）的方法。在酸催化下，4-[1-（4-甲基苯基）磺酰-3-吡咯基]-4-氧丁醛（14）与（±）-3-氯-1，2-丙二醇（12）和（R）-1-O-[（4-甲基苯基）磺酰]甘油（24）反应，得到（±）-1-氯-3-[1-（4-甲基苯基）磺酰-4-吲哚氧基]-2-丙醇（15）和（R）-（-）-3-[1-（4-甲基苯基）磺酰-4-吲哚氧基]-1-[(4-甲基苯基）磺酰氧基]-2-丙醇（25）。这些化合物与异丙胺反应并除去吲哚氮上的保护基团，得到了（±）-和（S）-（-）-心得安（3和4），从而构成了从 readily available aldehyde （14）出发的高效三步合成的3和4的合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2353
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-对甲基苯磺酸-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环基-4-甲酯 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(R)-对甲苯磺酸-1-甘油酯
  参考文献：
  名称：

  A Clickable and Photocleavable Lipid Analogue for Cell Membrane Delivery and Release

  摘要：

  为了实现药物递送的目的，能够方便地附加一个靶向部分，将药物递送至细胞，并在定位后实现活性分子的可控释放，这是可取的。为此，我们设计并合成了可点击且光裂解的脂质类似物1，以最大限度地提高生物共轭和触发释放的效率。该化合物包含一个通过光裂解的2-硝基苄基部分连接的二苯并环辛炔基团，位于合成脂质骨架的头部，用于靶向细胞膜。为了评估该系统的递送和释放，我们报道了基于荧光的脂质体修饰和溶液中以及通过表面固定化的光裂解实验，以证明成功实现脂质体功能化和光诱导释放的证据。此外，通过荧光显微镜和流式细胞术分析确认并表征了荧光团向活细胞的递送和释放，其中1被递送至细胞、衍生化并光裂解。最后，使用了一种带有叠氮标记的喜树碱类似物进行药物递送研究，喜树碱是一种具有强抗癌活性的药物，但由于其溶解性差而难以递送。在这种情况下，叠氮标签的酯键连接起到了笼蔽基团的作用，通过细胞内酯酶的释放而不是光裂解。结果显示，在含有递送剂1的脂质体存在下，剂量依赖性响应得到了确认，证实了该化合物刺激细胞质内部递送的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.5b00044

文献信息

• Syntheses of the optical isomers of befunololHCl and their .BETA.-adrenergic blocking activities.
  作者：JUN NAKANO、MITSUO MIMURA、MITSUO HAYASHIDA、MASAHIRO FUJII、KAZUHIKO KIMURA、TERUO NAKANISHI

  DOI：10.1248/cpb.36.1399

  日期：——

  The optical isomers of 2-acetyl-7-(2-hydroxy-3-isopropylaminopropoxy)benzofuran hydrochloride (1a, b) (befunolol·HCl) were synthesized by using (S)-1, 2-O-isopropylideneglycerol (4) as a common chiral building block, and their β-adrenergic blocking activities were examined. The (S)-(-)-isomer 1b was about 300 times more potent than the (R)-(+)-isomer 1a on an atrial preparation.

  2-乙酰基-7-(2-羟基-3-异丙胺基丙氧基)苯并呋喃盐酸盐(1a, b)的光学异构体(盐酸倍他洛尔)以(S)-1,2-O-异亚丙基甘油醇(4)作为共同的立体异构构建模块进行合成，并检测了其β-肾上腺素能阻断活性。在心房组织中，(S)-(-)-异构体1b的活性约为(R)-(+)-异构体1a的300倍。
• Enantiodivergent syntheses of (+)- and (−)-1-(2,6-dimethylphenoxy)propan-2-ol: A way to access (+)- and (−)-mexiletine from D-(+)-mannitol
  作者：Avrajit Manna、Sandip Chatterjee、Ipsita Chakraborty、Tanurima Bhaumik

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107892

  日期：2020.1

  Chiron approach was used to acquire optically pure (R)- and (S)-1-(2,6-dimethylphenoxy)propan-2-ol, immediate precursors of (S)- and (R)-mexiletines, respectively. Two different routes were followed from a D-mannitol-derived optically pure common precursor to get the enantiomeric alcohols separately. Comparison of their specific rotation values with the corresponding literature values as well as exact

  Chiron方法用于获得光学纯的（R）-和（S）-1-（2,6-二甲基苯氧基）丙-2-醇，分别是（S）-和（R）-美西律的直接前体。从D-甘露醇衍生的光学纯的通用前体中遵循两种不同的途径，分别得到对映体醇。将它们的比旋光度值与相应的文献值进行比较，以及它们的CD曲线之间的精确镜像关系证明了它们的高对映体纯度。然后将这些醇以有效的一步法而不是文献中描述的两个步骤转化为相应的胺类药物。
• Ethylene Biosynthesis part 10. Synthesis and study of racemic, (1R, 2S)-, and (1S, 2R)-1-Amino-2-(hydroxymethyl)cyclopropanecarboxylic Acid
  作者：Michael C. Pirrung、Steven E. Dunlap、Uwe P. Trinks

  DOI：10.1002/hlca.19890720618

  日期：1989.9.20

  The preparation of optically active 1-amino-2-(hydroxymethyl)cyclopropanecarboxylic acid has been achieved by a route involving cycloalkylation of dimethyl malonate with epichlorohydrin and subsequent Hofmann rearrangement. The reaction of epichlorohydrin with nucleophiles may occur al either electrophilic site, epoxide or halide. Based on the absolute configuration of the starting materials and the

  光学活性的1-氨基-2-（羟甲基）环丙烷羧酸的制备已经通过一种途径进行，该途径包括将丙二酸二甲酯与表氯醇环烷基化并随后进行霍夫曼重排。表氯醇与亲核试剂的反应可能发生在亲电部位，环氧化物或卤化物上。基于起始原料和获得的内酯的绝对构型，已表明环烷基化的起始步骤发生在环氧化物部分。1-氨基-2-（羟甲基）-环丙烷甲酸是植物生长激素乙烯前体的类似物，将用于亲和纯化技术和抗体的产生中。
• Synthesis of (R,S)-(5Z,8E,10E)-12-hydroxyheptadeca-5,8,10-trienoic acid and of (R,S), and (S)-(5Z,8Z,10E,14Z)-12-hydroxyeicosa-5,8,10,14-tetraenoic acid and their racemic 5,6,8,9-tetradeuterioisomers
  作者：Stephen W. Russell、Henk J. J. Pabon

  DOI：10.1039/p19820000545

  日期：——

  (5Z,8Z,10E,14E)-12-Hydroxyeicosa-5,8,10,14-tetraenoic acid [(S) and (R,S)-enantiomers], (R,S)-(5Z,8Z,10E,14Z)-12-hydroxy-5,6,8,9-tetradeuterio-5,8,10,14-tetraenoic acid, (R,S)-(5Z,8E,10E)-12-hydroxyheptadeca-5,8,10-trienoic acid, and (R,S)-(5Z,8E,10E)-12-hydroxy-5,6,8,9-tetradeuterioheptadeca-5,8,10-trienoic acid have been prepared by total synthesis. Deuterium was introduced at selected sites by partial

  （5 Z，8 Z，10 E，14 E）-12-羟基5,8,10,14-丁烯酸[（S）和（R，S）-对映体]，（R，S）-（5 Z，8 Z，10 E，14 Z）-12-羟基-5,6,8,9-四氘代5,8,10,14-丁烯酸，（R，S）-（5 Z，8 E， 10 E）-12-hydroxyheptadeca-5,8,10-trienoic acid和（R，S）-（5 Z，8 E，10 E通过全合成制备了）-12-羟基-5,6,8,9-四氘七庚烯-5,8,10-三烯酸。通过部分还原将氘引入选定的位置。所有的酸均由常见的中间体10,10-二乙氧基癸基-5,8-二烯酸乙酯制备。（S）-（7h）的cd光谱证实了其与天然产物的同一性。
• A New Synthesis of Lysophosphatidylcholines and Related Derivatives. Use of <i>p</i>-Toluenesulfonate for Hydroxyl Group Protection
  作者：Renato Rosseto、Niloufar Bibak、Rosemarie DeOcampo、Trishul Shah、Ara Gabrielian、Joseph Hajdu

  DOI：10.1021/jo062352f

  日期：2007.3.1

  The synthesis is based upon (1) the use of 3-p-toluenesulfonyl-sn-glycerol to provide the stereocenter for construction of the optically active lysophospholipid molecule, (2) tetrahydropyranylation of the secondary alcohol function to achieve orthogonal protection of the sn-2- and sn-3-glycerol positions, and (3) elaboration of the phosphodiester headgroup using a 2-chloro-1,3,2-dioxaphospholane/trimethylamine

  报道了溶血磷脂酰胆碱的新的立体选择性合成。合成是基于（1）利用3- p -toluenesulfonyl- SN -甘油一种用于施工光学活性溶血磷脂分子的提供立构，（2）二级醇官能的tetrahydropyranylation来实现的正交保护SN - 2-和sn -3-甘油位置，以及（3）使用2-氯-1,3,2-二氧杂膦环/三甲胺序列精制磷酸二酯头基。在进行合成的过程中，发现sn -3- p的甲氧基乙酸酯置换-甲苯磺酸酯产生反应性甲氧基乙酰基酯，其随后可以用甲醇/叔丁胺选择性地裂解，而在sn -1位的酯基保持不受影响。已显示该序列适合于制备经光谱标记的溶血磷脂酰胆碱。这些化合物之一很容易转化为双标记的混合链磷脂酰胆碱，可用于脂解酶的实时荧光共振能量转移（FRET）分析。此外，这项工作还导致了新的合成策略，该策略基于在存在其他碱不稳定基团（例如FMOC衍生物）的情况下对甲苯磺酰基的化学选择性