3,3'-二甲基-1H,1'H-[2,2']联吲哚基 | 35418-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3,3'-二甲基-1H,1'H-[2,2']联吲哚基
• 英文名称: 3,3′-dimethyl-1H,1'H-2,2'-biindole
• 英文别名: 3,3'-dimethyl-1H,1'H-[2,2']biindolyl；3,3'-dimethyl-2,2'-biindole；3,3'-dimethyl-1H,1'H-[2,2']biindolyl；2-(3-Methyl-2-indolinyl)-3-methylindol；3,3'-Dimethyl-diindolyl-(2,2')；Diskatol；3-methyl-2-(3-methyl-1H-indol-2-yl)-1H-indole
• CAS: 35418-43-0
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: HRRJCRWYQULOLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-161 °C
• 沸点：
  483.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基氯化膦 、 3,3'-二甲基-1H,1'H-[2,2']联吲哚基 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到1,1'-bis(diphenylphosphino)-3,3'-dimethylbiindole
  参考文献：
  名称：

  Chiral atropisomeric five-membered biheteroaromatic diphosphines: New ligands of the bibenzimidazole and biindole series

  摘要：

  Two new chiral atropisomeric biheteroaromatic diphosphines are described: 2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-bibenzimidazole (3a) and 3,3'-dimethyl-1,1'-bis(diphenylphosphino)-2,2'-biindole (4a) structural characterization is given and configurational stability at room temperature demonstrated. The oxidation potential was recognized as a good tool to evaluate the electronic availability of the phosphorus atom in the series of biheteroaromatic diphosphines. Its value increases parallel to the electronic demand of the heterocyclic system and also depends on the position of the diphenylphosphino group. (C) 1997 Elsevier Science S.A.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(96)06682-x
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 在 三甲基溴硅烷 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,3'-二甲基-1H,1'H-[2,2']联吲哚基
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND INCLUDING NITROGEN AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE INCLUDING THE SAME

  摘要：

  提供的是一种包括氮的化合物，表示为公式1，并且包括该化合物的有机电致发光器件。在公式1中，A1至A10分别独立地为CR3或N。有机电致发光器件可能包括第一电极、与第一电极相对的第二电极，以及设置在第一电极和第二电极之间的多个有机层，其中多个有机层包括一个发射层，而有机层中至少有一层包括包含氮的化合物。

  公开号：

  US20190084992A1

文献信息

• Hypervalent iodine(III): selective and efficient single-electron-transfer (SET) oxidizing agent
  作者：Toshifumi Dohi、Motoki Ito、Nobutaka Yamaoka、Koji Morimoto、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.040

  日期：2009.12

  ethers, affording the corresponding aromatic cation radicals. Since then, hypervalent iodine(III) has been utilized as a selective and efficient SET oxidizing agent that enables a variety of direct C–H functionalizations of aromatic rings in electron-rich arenes under mild conditions. We have now extended the original method to work in a series of heteroaromatic compounds such as thiophenes, pyrroles,

  1994年，我们首先确定了苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）对苯基醚的单电子转移（SET）氧化能力，提供了相应的芳族阳离子自由基。从那时起，高价碘（III）已被用作一种选择性和高效的SET氧化剂，可在温和条件下在富电子芳烃中实现芳环的各种直接C–H官能化。现在，我们已经将原始方法扩展为可用于一系列杂芳族化合物，例如噻吩，吡咯和吲哚。本文总结了自本世纪初以来的调查和结果。
• Direct Synthesis of Bipyrroles Using Phenyliodine Bis(trifluoroacetate) with Bromotrimethylsilane
  作者：Toshifumi Dohi、Koji Morimoto、Akinobu Maruyama、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/ol060333m

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] The hypervalent iodine(III) reagent, phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA), mediates the unprecedented, oxidative coupling reaction of pyrroles to give alpha-linked bipyrroles selectively in the presence of bromotrimethylsilane. This straightforward synthesis could provide 2,3'-bipyrrole by the choice of a N-substituent of pyrrole. Mechanistic consideration of the present reaction

  [反应：见正文]高价碘试剂，苯基碘双（三氟乙酸盐）（PIFA），在溴代三甲基硅烷的存在下，介导了吡咯的空前的氧化偶联反应，选择性地生成α-连接的双吡咯。通过选择吡咯的N-取代基，这种简单的合成可以提供2,3'-联吡咯。还描述了本反应的机理考虑。
• COMPOUND INCLUDING NITROGEN AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：EP3460863A1

  公开（公告）日：2019-03-27

  Provided are compounds including nitrogen, represented by Formula 1, and an organic electroluminescence device including the same. In Formula 1, A1 to A10 are each independently CR3 or N. The organic electroluminescence device includes a first electrode, a second electrode which is opposite to the first electrode, and a plurality of organic layers disposed between the first electrode and the second electrode, wherein the plurality of organic layers include an emission layer, and at least one organic layer among the organic layers includes the compound including nitrogen.

  本发明提供了由式 1 表示的包括氮的化合物，以及包括该化合物的有机电致发光器件。有机电致发光器件包括第一电极、与第一电极相对的第二电极以及设置在第一电极和第二电极之间的多个有机层，其中多个有机层包括发射层，有机层中至少一个有机层包括含氮化合物。
• Compound including nitrogen and organic electroluminescence device including the same
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US11021484B2

  公开（公告）日：2021-06-01

  Provided are a compound including nitrogen, represented by Formula 1, and an organic electroluminescence device including the same. In Formula 1, A1 to A10 are each independently CR3 or N. The organic electroluminescence device may include a first electrode, a second electrode which is opposite to the first electrode, and a plurality of organic layers disposed between the first electrode and the second electrode, wherein the plurality of organic layers include an emission layer, and at least one organic layer among the organic layers includes the compound including nitrogen.

  本文提供了一种包括氮的化合物（由式 1 表示）和一种包括该化合物的有机电致发光器件。 有机电致发光器件可包括第一电极、与第一电极相对的第二电极以及设置在第一电极和第二电极之间的多个有机层，其中多个有机层包括发射层，而有机层中的至少一个有机层包括氮化合物。
• Kubo, Akinori; Uchino, Keijiro, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 9, p. 1441 - 1443
  作者：Kubo, Akinori、Uchino, Keijiro

  DOI：——

  日期：——