1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-hexadecanoyl-D-ribo-hex-1-enitol | 578713-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-hexadecanoyl-D-ribo-hex-1-enitol
• 英文别名: [(2R,4aR,8S,8aS)-2-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] hexadecanoate
• CAS: 578713-78-7
• 化学式: C₂₉H₄₄O₅
• 分子量: 472.665
• InChiKey: HQNXYKQRUIOVPZ-IXGYBEARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-hexadecanoyl-D-ribo-hex-1-enitol 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1-(1',5'-anhydro-4',6'-O-benzylidene-2',3'-dideoxy-α-D-erythro-hex-2'-enopyranosyl)heptadecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从羧酸立体选择性合成C-糖苷：串联Tebbe-Claisen方法。

  摘要：

  通过Tebbe甲基化和克莱森重排的串联反应序列，可以容易地以完全立体选择性的方式从衍生自羧酸和3-羟基缩醛的反应的酯中以完全立体选择性的方式获得各种β-或α-C-糖苷。尽管范围很广，例如允许合成1-6个连接的C-二糖，但是该方法目前不允许合成C-糖基α-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/b306675b
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-ribo-hex-1-enopyranose 、 棕榈酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-hexadecanoyl-D-ribo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-C-glycosides via tandem Tebbe methylenation and Claisen rearrangement

  摘要：

  A variety of alpha-C-glycosides may be accessed in an entirely stercoselective fashion from 3-OH glycal esters, by way of the tandem reaction sequence of Tebbe methylenation and Claisen rearrangement. In contrast with previous studies in the corresponding beta-series, careful control of conditions for Claisen rearrangement is required in order to avoid loss of integrity of anomeric stereochemistry; thermal rearrangements are best carried out in xylene in a sealed tube. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00710-x

文献信息

• Stereoselective synthesis of C-glycosides from carboxylic acids: the tandem Tebbe–Claisen approach
  作者：H. Yasmin Godage、David J. Chambers、Graham R. Evans、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1039/b306675b

  日期：——

  entirely stereoselective fashion from esters derived from the reaction of carboxylic acids and 3-hydroxy glycals, by way of a tandem reaction sequence of Tebbe methylenation and Claisen rearrangement. Though of wide scope, for example allowing the synthesis of 1-6 linked C-disaccharides, the methodology does not currently allow the synthesis of C-glycosyl alpha-amino acids.

  通过Tebbe甲基化和克莱森重排的串联反应序列，可以容易地以完全立体选择性的方式从衍生自羧酸和3-羟基缩醛的反应的酯中以完全立体选择性的方式获得各种β-或α-C-糖苷。尽管范围很广，例如允许合成1-6个连接的C-二糖，但是该方法目前不允许合成C-糖基α-氨基酸。
• Synthesis of α-C-glycosides via tandem Tebbe methylenation and Claisen rearrangement
  作者：H.Yasmin Godage、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00710-x

  日期：2003.4

  A variety of alpha-C-glycosides may be accessed in an entirely stercoselective fashion from 3-OH glycal esters, by way of the tandem reaction sequence of Tebbe methylenation and Claisen rearrangement. In contrast with previous studies in the corresponding beta-series, careful control of conditions for Claisen rearrangement is required in order to avoid loss of integrity of anomeric stereochemistry; thermal rearrangements are best carried out in xylene in a sealed tube. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.