1-t-butyl-3-phenylaziridin-2-one | 27151-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-t-butyl-3-phenylaziridin-2-one
• 英文别名: 1-tert-butyl-3-phenylaziridinone；N-tert-butyl-3-phenylaziridinone；1-tert-butyl-3-phenyl-aziridin-2-one；(+/-)-1-tert-Butyl-3-phenyl-aziridinon；1-Tert.-butyl-3-phenyl-aziridinon；1-tert-Butyl-3-phenyl-aziridinon；Aziridinone, 1-(1,1-dimethylethyl)-3-phenyl-；1-tert-butyl-3-phenylaziridin-2-one
• CAS: 27151-60-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: YAPHYPMDFHBPJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-33 °C
• 沸点：
  268.9±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-t-butyl-3-phenylaziridin-2-one 在 lithium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-T-丁基-3-苯基氧氮杂环己烷
  参考文献：
  名称：

  Fragmentation reaction of ylide. 6. A new type of fragmentation reaction of aziridinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00499a067
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N-叔丁基-2-苯基乙酰胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-t-butyl-3-phenylaziridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的α-内酰胺与吲哚衍生物的偶联

  摘要：

  我们在此报告的方法，其允许之间的C-N键的形成C ^ α内酰胺-3碳和吲哚的氮原子。报道了仅25分钟内高产率地合成吲哚和α-内酰胺的一般方法。通过开发用于原位生成不太稳定的苯基取代的α-内酰胺的方法，扩大了反应的范围。所开发的方法提供了一种原子经济的方法，用于形成在多种生物活性化合物中发现的取代的α-氨基酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.049

文献信息

• Origins of Regioselectivity in the Reactions of α-Lactams with Nucleophiles. Two Distinct Acid-Catalyzed Pathways Involving O- and N-Protonation
  作者：Robert V. Hoffman、Zhiqiang Zhao、Abran Costales、David Clarke

  DOI：10.1021/jo020246h

  日期：2002.7.1

  nucleophilic attack at the C-3 carbon and yields C-3 products. The mechanism thus developed is very useful for understanding the changes in rates and product distributions in the reactions of sterically stabilized alpha-lactams with nucleophiles. It can also be extrapolated to other alpha-lactams so that a more coherent picture of alpha-lactam reactivity can be developed.

  立体稳定的α-内酰胺通过两种不同的酸催化途径反应。氧的质子化导致酰基碳发生亲核攻击并产生C-2产物。氮的质子化导致C-3碳发生亲核攻击，并产生C-3产物。这样开发的机理对于理解空间稳定的α-内酰胺与亲核试剂反应中速率和产物分布的变化非常有用。也可以将其外推至其他α-内酰胺，以便可以开发出更连贯的α-内酰胺反应性图片。
• Formation of aziridinones (α-lactams) from hydroxamic derivatives
  作者：Christine M. Bladon、Gordon W. Kirby

  DOI：10.1039/c39820001402

  日期：——

  Various NO-disubstituted derivatives of chloroaceto- and phenylaceto-hydroxamic acid are shown to cyclise with base to give aziridinones with cleavage of the N–O bond, a process exemplified by an efficient synthesis of 1-t-buty-3-phenylaziridin-2-one.

  氯乙酰乙酸和苯基乙酰氧肟酸的各种NO-二取代衍生物已显示与碱环化，生成带有N-O键断裂的叠氮基吡啶酮，该过程以1-t-buty-3-phenylaziridin-2的有效合成为例。 -一。
• Reaction Mechanism and Origin of Stereoselectivity in the Fluorination and Trifluoromethylthiolation of 2‐Bromoamides with AgF and AgSCF₃
  作者：Satoshi Mizuta、Masahiro Tabira、Naoki Shichiro、Tomoko Yamaguchi、Jun Ishihara、Takeshi Ishikawa

  DOI：10.1002/ejoc.202301100

  日期：2024.1.15

  DFT calculations and an experimental study of fluorination of 2-bromoamides with AgF and trifluoromethylthiolation with AgSCF3 were performed in order to elucidate their reaction mechanisms, which provide a robust synthetic method for chiral 2-fluoro- and 2-SCF3 amide compounds.

  对AgF氟化2-溴酰胺和AgSCF 3三氟甲硫基化进行了DFT计算和实验研究，以阐明其反应机理，为手性2-氟酰胺和2-SCF 3酰胺化合物的合成提供了可靠的方法。
• Reactions of 1-tert-butyl-3-phenylaziridinone and .alpha.-bromo-N-tert-butylphenylacetamide with benzyl Grignard reagents
  作者：Henry E. Baumgarten、Nein Chu Robert Chiang、Victor J. Elia、Paul V. Beum

  DOI：10.1021/jo00350a014

  日期：1985.12
• BAUMGARTEN, H. E.;CHIANG, NEIN-CHU, R.;ELIA, V. J.;BEUM, P. V., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 26, 5507-5512
  作者：BAUMGARTEN, H. E.、CHIANG, NEIN-CHU, R.、ELIA, V. J.、BEUM, P. V.

  DOI：——

  日期：——