trimethylphenacylammonium bromide | 24472-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trimethylphenacylammonium bromide
• 英文别名: Trimethyl-phenacyl-ammonium；trimethyl(phenacyl)azanium;bromide
• CAS: 24472-77-3
• 化学式: Br*C₁₁H₁₆NO
• 分子量: 258.158
• InChiKey: FXQRNIVHCMDMNP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.42
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylphenacylammonium bromide 在 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-phenylquinoxaline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Kroehnke, Chemische Berichte, 1947, vol. 80, p. 298,310

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四甲基溴化铵 、 苯甲酰氯 生成 trimethylphenacylammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Weygand,F.; Daniel,H., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 3147 - 3150

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CF₃ -Containing <i>para</i> -Quinone Methides for Organic Synthesis
  作者：Michael Winter、Roman Schütz、Andreas Eitzinger、Armin R. Ofial、Mario Waser

  DOI：10.1002/ejoc.202000295

  日期：2020.7.7

  para‐quinone methides (CF3‐QMs) was systematically investigated for its suitability in organic synthesis. Addition of different nucleophiles gives access to target molecules with a benzylic CF3‐containing stereogenic center straightforwardly. The electrophilicity parameter E of the prototypical CF3‐QM 2,6‐di‐tert‐butyl‐4‐(2,2,2‐trifluoroethylidene)cyclohexa‐2,5‐dien‐1‐one was determined to be –11.68 according

  系统研究了一种新的含 CF3 对醌甲基化物 ( -QMs) 家族在有机合成中的适用性。添加不同的亲核试剂可以直接获得具有含苄基 立体中心的目标分子。原型 -QM 2,6-二叔丁基-4-(2,2,2-三氟亚乙基)环己-2,5-二烯-1-one 的亲电性参数 E 确定为 –11.68迈尔标度，使其成为迄今为止已知的最具反应性的醌甲基化物之一。
• Rhodium-Catalyzed C–H Activation of Phenacyl Ammonium Salts Assisted by an Oxidizing C–N Bond: A Combination of Experimental and Theoretical Studies
  作者：Songjie Yu、Song Liu、Yu Lan、Boshun Wan、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ja511796h

  日期：2015.2.4

  and the coupling with unactivated alkenes such as styrenes and aliphatic olefins gave ortho-olefinated acetophenoes. In both systems the reactions proceeded with a broad scope, high efficiency, and functional group tolerance. Moreover, efficient one-pot coupling of diazo esters has been realized starting from α-bromoacetophenones and triethylamine. The reaction mechanism for the coupling with diazo

  由氧化导向基团辅助的 Rh(III) 催化的 CH 活化已演变为用于构建杂环的温和且氧化还原经济的策略。尽管取得了成功，但这些偶联系统目前仅限于裂解氧化性 NO 或 NN 键。允许互补碳环合成的氧化性 CN 键的断裂是前所未有的。在本文中，具有氧化性 CN 键的 α-铵苯乙酮被设计为在氧化还原中性条件下 Rh(III) 催化 CH 活化的底物。与α-重氮酯偶联得到苯并环戊酮，与未活化烯烃如苯乙烯和脂肪族烯烃偶联得到邻位烯化苯乙酮。在这两个系统中，反应都以广泛的范围、高效率和官能团耐受性进行。而且，从α-溴苯乙酮和三乙胺开始，已经实现了重氮酯的有效一锅偶联。通过实验和理论相结合的方法研究了与重氮酯偶联的反应机理。特别是，DFT 研究仔细检查了三种不同的机制途径，这表明 CH 活化是通过 C 键合烯醇化物辅助的协同金属化-去质子化机制发生的，并且是限速的。在随后的 CC 形成步骤中，最低能量途
• Amine nucleophilic addition to nitroalkene as a new practical approach for the synthesis of fully substituted isoxazoline-N-oxide
  作者：Cheng Zhong、Lekh Nath S. Gautam、Dawei Wang、Novruz G. Akhmedov、Jeffrey L. Petersen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.085

  日期：2011.6

  secondary amine nucleophilic addition to the nitroalkene was used to generate the active nitronate intermediate, followed by the sequential addition to aldehyde and ylide, giving the fully substituted isoxazoline-N-oxide in one-pot fashion. Mechanistic studies revealed the equilibrium nature of the diene intermediates, which provide the foundation for the asymmetric synthesis of this interesting heterocycles

  使用向硝基烯烃的仲胺亲核加成生成活性的硝酸盐中间体，然后依次加成至醛和内酯，以一锅方式得到完全取代的异恶唑啉-N-氧化物。机理研究揭示了二烯中间体的平衡性质，为这种有趣的杂环的不对称合成提供了基础。
• Asymmetric Synthesis of 2,3-Dihydrobenzofurans by a [4+1] Annulation Between Ammonium Ylides and In Situ Generated <i>o</i> -Quinone Methides
  作者：Nicole Meisinger、Lukas Roiser、Uwe Monkowius、Markus Himmelsbach、Raphaël Robiette、Mario Waser

  DOI：10.1002/chem.201700171

  日期：2017.4.11

  ammonium ylides and o-quinone methides for the synthesis of a variety of 2,3-dihydrobenzofurans has been developed. The key factors controlling the reactivity and stereoselectivity were systematically investigated by experimental and computational means and the energy profiles obtained provide a deeper insight into the mechanistic details of this reaction.

  已经开发了在原位产生的铵叶立德和邻醌甲基化物之间的高度对映和非对映选择性 [4+1] 环化，用于合成各种 2,3-二氢苯并呋喃。通过实验和计算方法系统地研究了控制反应性和立体选择性的关键因素，获得的能量分布提供了对该反应机理细节的更深入了解。
• Synthesis of Trifluoroacetyl-Substituted Cyclopropanes Using Onium Ylides
  作者：Michael Winter、Christina Gaunersdorfer、Lukas Roiser、Katharina Zielke、Uwe Monkowius、Mario Waser

  DOI：10.1002/ejoc.201701699

  日期：2018.1.23

  The use of carbonyl‐stabilized ammonium‐ and sulfonium ylides allows for the synthesis of highly‐functionalized trifluoroacetyl‐substituted cyclopropanes. It turned out that the diastereoselectivities strongly depend on the nature of the chosen ylide and the employed base. The products could be obtained in good yields under operationally simple conditions.

  使用羰基稳定的铵叶立德和锍叶立德可以合成高度官能化的三氟乙酰基取代的环丙烷。事实证明，非对映选择性很大程度上取决于所选叶立德和所用碱的性质。在操作简单的条件下可以以良好的产率获得产物。