2-iodo-3-methyl-1H-indole | 249608-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-iodo-3-methyl-1H-indole
• 英文别名: 2-Iodo-3-methylindole；2-iodo-3-methyl-indole；2-Jod-3-methyl-indol
• CAS: 249608-76-2
• 化学式: C₉H₈IN
• 分子量: 257.074
• InChiKey: KCXJVBKCKXQMPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-198 °C
• 沸点：
  346.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.833±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-3-methyl-1H-indole 在 三氯化铁 、 sodium hydride 、 甲烷 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(4-aminophenyl)-2-iodo-3-methylindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fused Polycycles by 1,4-Palladium Migration Chemistry

  摘要：

  Novel palladium migration/arylation methodology for the synthesis of complex fused polycycles has been developed, in which one or more sequential Pd-catalyzed intramolecular migration processes involving C-H activation are employed. The chemistry works best with electron-rich aromatics, which is in agreement with the idea that these palladium-catalyzed C-H activation reactions parallel electrophilic aromatic substitution.

  DOI：

  10.1021/jo048788h
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 生成 2-iodo-3-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Mingoia, Gazzetta Chimica Italiana, 1930, vol. 60, p. 509,513

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intermolecular reactions of indol-2-yl radicals: a new route to 2-substituted indoles
  作者：Andrea Fiumana、Keith Jones

  DOI：10.1039/a905024h

  日期：——

  The generation of indol-2-yl radicals and their addition to a variety of radical acceptors to prepare 2-substituted indoles is presented.

  介绍了吲哚-2-基自由基的产生及其与各种自由基受体的加成以制备2-取代的吲哚。
• Metal-Free Directed C–H Borylation of Indoles at the Sterically Congested C2 Position
  作者：Chaoguo Yan、Zhuangzhi Shi、Wang Jiang、Jingyi Bai、Jiahang Lv、Yue Zhao

  DOI：10.1055/a-2126-1750

  日期：2023.11

  metal-catalyzed C–H borylation has been one of the most notable advances in synthetic chemistry and has been widely employed in the preparation of organoboron reagents. Due to economic and heavy-metal-residue concerns, there is significant interest in the development of metal-free processes to mimic metallic systems. Here, we disclose a highly efficient metal-free approach for the directed C–H borylation of C3-substituted

  在过去的几十年里，过渡金属催化的C-H硼化反应是合成化学领域最引人注目的进展之一，并被广泛应用于有机硼试剂的制备。出于经济和重金属残留的考虑，人们对开发模仿金属系统的无金属工艺产生了浓厚的兴趣。在这里，我们公开了一种高效的无金属方法，使用廉价的硼试剂 BBr 3 在空间拥挤的 C2 位上对 C3 取代的吲哚进行定向 C-H 硼基化。与使用过渡金属的传统方法相比，该实用方案提供了获得大量 C2-硼化吲哚的理想途径。通过 (-)-goniomitine 和 bazedoxifene 关键中间体的构建以及药物氟伐他汀的全合成，也显示了复杂分子合成的好处及其在药物化学中的适用性。机理实验证明了这种 C-H 硼化过程的位点选择性。
• [EN] IAP INHIBITOR AND USE OF SAME IN MEDICINE<br/>[FR] INHIBITEUR D'IAP ET LEUR UTILISATION EN MÉDECINE<br/>[ZH] IAP抑制剂及其在药物中的应用
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2019154053A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  一种抑制IAP的新化合物及其用途。具体涉及一种可作为IAP抑制剂的化合物，或其立体异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂合物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药。还涉及所述化合物和其药物组合物在制备用于治疗或预防IAP紊乱所致疾病的药物中的用途，尤其是在制备用于治疗或预防癌症或者乙型肝炎病毒感染的药物中的用途。
• Ionic Liquid Iodinating Reagent for Mild and Efficient Iodination of Aromatic and Heteroaromatic Amines and Terminal Alkynes
  作者：Mahboobe Nouzarian、Rahman Hosseinzadeh、Hamid Golchoubian

  DOI：10.1080/00397911.2012.749991

  日期：2013.11.2

  Hexamethylene bis(N-methylimidazolium) bis(dichloroiodate) (HMBMIBDCI), an ionic liquid iodinating reagent, have been prepared and characterized. Its ability to perform iodination reactions with a variety of substrates has been explored. In general, iodination reactions of aromatic and heteroaromatic amines proceed with good yields in the absence of solvent. Reactions of terminal alkynes in the presence of 1,8-diazabicyclo [5.4.O] undec-7-ene and tetrahydrofuran have been investigated as well. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource: Full experimental and spectral details.]