tri-n-butylammonium salt of (-)-adenosine cyclic 3',5'-phosphate | 59618-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: tri-n-butylammonium salt of (-)-adenosine cyclic 3',5'-phosphate
• 英文别名: adenosine cyclic 3',5'-monophosphate tri-n-butylammonium salt；adenosine-3',5'-cyclic phosphate tri-n-butylammonium salt；tri-n-butylammonium adenosine cyclic 3',5'-phosphate；(4aR,6R,7R,7aS)-6-(6-aminopurin-9-yl)-2-hydroxy-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-7-ol;N,N-dibutylbutan-1-amine
• CAS: 59618-81-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₅O₆P*C₁₂H₂₇N
• 分子量: 514.562
• InChiKey: TUSPXGQFLTZJDU-LPEHXXKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-n-butylammonium salt of (-)-adenosine cyclic 3',5'-phosphate 在 五氯化磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成与3'，5'-环磷酸腺苷有关的化合物的研究。九。腺苷3'，5'-环烷基磷酰胺盐的合成及细胞毒性作用。

  摘要：

  通过一锅法从腺苷3'，5'-环一磷酸酯（1，cAMP）合成一系列的腺苷3'，5'-环一磷酸酯（3，cAMP酰胺），包括长链烷基酰胺。反应。该反应通过用五氯化磷（PCl5）和烷基胺在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中处理cAMP三丁基铵盐（2）来进行。研究了合成的化合物3，以确定它们对培养的小鼠肥大细胞瘤P-815细胞，小鼠乳腺肿瘤FM3A细胞和人乳腺肿瘤ZR-75细胞生长的细胞毒性活性。发现化合物3h-m对这些细胞系表现出显着的细胞毒性活性，而cAMP癸酰胺盐（3j）是最具细胞毒性的化合物（50％抑制细胞生长所需的浓度，ID50 = 6.0、15.0、2.2 microM，分别）; 总细胞体积法对P-815细胞的抗肿瘤作用显示出81.8％的抑制作用。3的细胞毒活性随烷基链长度的增加而增加，最高可达10个碳原子，而在具有较长烷基链的化合物中则降低。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3207

文献信息

• Adenosine cyclic 3′,5′-(RP)- and (SP)-phosphoramidates, the first representatives of nucleoside cyclic 3′,5′-phosphoramidates derived from ammonia
  作者：S. Bottka、J. Tomasz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98869-5

  日期：1985.1

  Adenosine cyclic 3′,5′-phosphoramidate was synthesized by reacting adenosine cyclic 3′,5′-phosphate with POCl3, in trimethyl phosphate for 1 h at O°C, followed by in situ treatment of the reaction mixture with a suspension of (NH4)2CO3 in anhydrous DMF or pyridine or DMF/pyridine mixture for 30 min at 25° C. Diastereoisomers (P)- and (P)- the relative quantities of which depended on the solvent of

  腺苷环3'，5'-磷酸氨基甲酸酯的合成方法是：将腺苷环3'，5'-磷酸与POCl 3在磷酸三甲酯中于0°C反应1小时，然后用悬浮液原位处理反应混合物。 （NH 4）2 CO 3在无水DMF或吡啶或DMF /吡啶混合物中在25°C下放置30分钟。非对映异构体（P）-和（P）-的相对量取决于（NH 4）2的溶剂通过反相分配色谱分离CO 3处理。（R P）-和（S的水解P）-继续进行（在0.1 N HCl中为90％，在0.1 N NaOH中为100％）-POC键断裂。
• Stereoselective preparation of (R_P)-8-hetaryladenosine-3′,5′-cyclic phosphorothioic acids
  作者：Mioara Andrei、Vidar Bjørnstad、Geir Langli、Christian Rømming、Jo Klaveness、Kjetil Taskén、Kjell Undheim

  DOI：10.1039/b702403g

  日期：——

  Cyclic adenosine monophosphate (cAMP) has been converted into its 8-bromo derivative and 2′O-TBDMS protected before activation of the phosphoric acid moiety with a reagent generated in situ from oxalyl chloride and DMF. Further reactions with primary amines furnished corresponding phosphoramidates with high stereoselectivity at the phosphorus atom. Cross-coupling reactions with the 8-bromopurine yielded 8-hetaryl derivatives. X-Ray analyses showed the amidates to possess the (SP)-configuration. Carbon disulfide effected thiylation under strongly basic conditions stereospecifically provided the (RP)-phosphorothioic acids.

  在用草酰氯和 DMF 原位生成的试剂活化磷酸分子之前，已将环磷酸腺苷（cAMP）转化为其 8-溴衍生物和 2â²O-TBDMS。与伯胺的进一步反应产生了相应的磷酰胺，磷原子具有很高的立体选择性。与 8-溴嘌呤的交叉耦合反应生成了 8-己二醛衍生物。X 射线分析表明，这些酰胺酸盐具有 (SP) 构型。二硫化碳在强碱性条件下进行硫化反应，立体特异性地生成了 (RP) 硫代磷酸。
• Studies on the synthesis of compounds related to adenosine-3',5'-cyclic phosphate. VI. Synthesis and cardiac effects of N6,N6,2'-O-trialkyl-, N6,2'-O-dialkyl-, and 2'-O-alkyladenosine-3'm5'-cyclic phosphates.
  作者：Shigehiro KATAOKA、Junko IMAI、Nobuyuki YAMAJI、Motohiko KATO、Tomie KAWADA、Shoichi IMAI

  DOI：10.1248/cpb.38.1596

  日期：——

  those of the synthesis of 2 except for the use of MeONa as a base. Compounds (4) were prepared from 1 by treatment with alkyl bromides in the presence of 18-crown-6 in dioxane-aqueous KOH solution. N6,2'-O-Dibenzyl cAMP (3e) was obtained from 1 by the same method as the preparation of 4. These new alkylated derivatives were evaluated for cardiotonic activity in vitro. Some of them showed weak positive

  研究了3'，5'-环磷酸腺苷（cAMP，1）与烷基溴的烷基化反应，并开发了各种新的烷基化cAMP衍生物N6，N6,2'-O-三烷基cAMP（2），N6,2'-通过一步反应制备O-二烷基cAMPs（3）和2'-O-烷基cAMPs（4），而无需在1中引入保护基。化合物（2）由1通过在烷基溴化物中处理而合成。 NaH或叔丁醇钾在二甲基亚砜中的存在。在使用MeONa作为碱的条件下，化合物（3）也在类似于2的合成条件下由1合成。通过在二恶烷-KOH水溶液中在18-冠-6存在下用烷基溴处理从1制备化合物（4）。通过与制备4相同的方法从1获得N6,2'-O-二苄基cAMP（3e）。评估了这些新的烷基化衍生物的体外强心活性。其中一些表现出弱的正性变力作用和强烈的负变时性作用。因此，对于由cAMP衍生物引起的强力正性肌力活性的出现，2'-羟基的存在似乎是必不可少的。
• A Simple Synthesis of Adenosine 3′,5′-Cyclic Phosphate Alkyl Triesters
  作者：Shigehiro Kataoka、Junko Isono、Nobuyuki Yamaji、Motohiko Kato

  DOI：10.1246/cl.1986.1221

  日期：1986.7.5

  A series of alkyl triesters of c-AMP has been prepared from c-AMP tri-n-butylammonium salt by treating with readily available alkyl halides in the presence of tri-n-butylamine in N,N-dimethylacetamide. By this method the axial isomers were obtained predominantly.

  在 N,N-二甲基乙酰胺中，在三正丁胺的存在下，通过用现成的烷基卤化物处理，从 c-AMP 三正丁基铵盐制备了一系列 c-AMP 的烷基三酯。通过这种方法主要获得轴向异构体。
• A highly efficient one-flask method for the preparation of the individual diastereoisomers of ribonucleoside 3',5'-cyclic N-substituted phosphoramidates via the direct Appel reaction. X-ray structure of trans-5-isopropyl-2'-deoxyuridine 3',5'-cyclic N-benzylphosphoramidate
  作者：Jozsef Beres、Wesley G. Bentrude、Laszlo Parkanji、Alajos Kalman、Alan E. Sopchik

  DOI：10.1021/jo00208a023

  日期：1985.4