ricinoleic acid | 10151-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ricinoleic acid
• 英文别名: Ricinoleic anhydride；[(Z,12R)-12-hydroxyoctadec-9-enoyl] (Z,12R)-12-hydroxyoctadec-9-enoate
• CAS: 10151-83-4
• 化学式: C₃₆H₆₆O₅
• 分子量: 578.917
• InChiKey: QUDSBUUUDLVHFV-INAQYUPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙泊酚 、 ricinoleic acid 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到2,6-diisopropylphenyl ricinoleate
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤性质的新型n-9脂肪酸缀合物的合成与表征

  摘要：

  本研究列举了两种n-9脂肪酸（即油酸（OLA）和蓖麻油酸（RCA）与2,4-或2,6-二异丙基苯酚）的酯的合成，光谱表征和抗癌潜力的评估。合成策略涉及将二异丙基苯酚（异丙酚）的羟基酯化为n-9脂肪酸的末端羧基。最初测试了具有更大亲脂性的合成丙泊酚n-9缀合物的体外细胞毒性。缀合物显示出癌细胞系的特异性生长抑制，而在正常细胞中未观察到作用。通常，发现对人皮肤恶性黑色素瘤细胞系（SK‐MEL‐1）具有明显的生长抑制作用。还可以通过测试这些缀合物对细胞迁移的作用来确定抗癌潜力，SK‐MEL-1癌细胞的细胞粘附和凋亡诱导。丙泊酚-OLA偶联物显着诱导凋亡，而丙泊酚-RCA偶联物仅显示细胞色素微弱信号c。结论是，合成的新型酯结合物表现出相当大的抗肿瘤活性。这项初步研究将内部合成的缀合物置于一类新的抗癌剂中，该抗癌剂对癌细胞具有比正常细胞更高的选择性。

  DOI：

  10.1007/s11745-012-3707-9
• 作为产物：
  描述：

  蓖麻油酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ricinoleic acid
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤性质的新型n-9脂肪酸缀合物的合成与表征

  摘要：

  本研究列举了两种n-9脂肪酸（即油酸（OLA）和蓖麻油酸（RCA）与2,4-或2,6-二异丙基苯酚）的酯的合成，光谱表征和抗癌潜力的评估。合成策略涉及将二异丙基苯酚（异丙酚）的羟基酯化为n-9脂肪酸的末端羧基。最初测试了具有更大亲脂性的合成丙泊酚n-9缀合物的体外细胞毒性。缀合物显示出癌细胞系的特异性生长抑制，而在正常细胞中未观察到作用。通常，发现对人皮肤恶性黑色素瘤细胞系（SK‐MEL‐1）具有明显的生长抑制作用。还可以通过测试这些缀合物对细胞迁移的作用来确定抗癌潜力，SK‐MEL-1癌细胞的细胞粘附和凋亡诱导。丙泊酚-OLA偶联物显着诱导凋亡，而丙泊酚-RCA偶联物仅显示细胞色素微弱信号c。结论是，合成的新型酯结合物表现出相当大的抗肿瘤活性。这项初步研究将内部合成的缀合物置于一类新的抗癌剂中，该抗癌剂对癌细胞具有比正常细胞更高的选择性。

  DOI：

  10.1007/s11745-012-3707-9

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCTION OF OLEFIN
  申请人：Suzuki Nobuyoshi

  公开号：US20110190564A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention provides a process for producing an olefin from a carboxylic acid having a β-hydrogen atom or a derivative thereof using the compound containing iodine and at least one metal elements selected from the group consisting of Groups 6, 7, 8, 9, 10 and 11 metals as a catalyst.

  本发明提供了一种利用含有碘和至少选择自第6、7、8、9、10和11组金属的一种金属元素的化合物作为催化剂，从具有β-氢原子或其衍生物的羧酸中生产烯烃的方法。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF OLEFIN
  申请人：Kao Corporation

  公开号：EP2325156B1

  公开（公告）日：2018-10-10
• BIOCARBURANT CONSTITUE D'UN MELANGE D'ESTERS D'ACIDES GRAS D'ORIGINE NATURELLE, ET PROCEDE DE FABRICATION DUDIT BIOCARBURANT
  申请人：Arkema France

  公开号：EP2421940B1

  公开（公告）日：2018-10-31
• USE
  申请人：DuPont Nutrition Biosciences ApS

  公开号：EP2485599A1

  公开（公告）日：2012-08-15
• PROCESS FOR PRODUCING OLEFINS
  申请人：Kao Corporation

  公开号：EP2660226B1

  公开（公告）日：2015-12-09