氨糖衍生物5 | 91108-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 氨糖衍生物5
• 中文别名: 氯嘧磺隆
• 英文名称: (-)-3-N-trifluoroacetyl-1,4-bis(O-trifluoroacetyl)-L-daunosamine
• 英文别名: N,O,O-tris(trifluoroacetyl)daunosamine；(-)-N-1,4-O-tri-Trifluoroacetyl-L-dausonamine；(4S,5S,6S)-6-methyl-5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)oxy]-4-(2,2,2-trifluoroacetamido)oxan-2-yl 2,2,2-trifluoroacetate；[(4S,5S,6S)-6-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-5-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxyoxan-2-yl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 91108-50-8
• 化学式: C₁₂H₁₀F₉NO₆
• 分子量: 435.2
• InChiKey: NNJDNZHDVGVCLD-HPASCFBVSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨糖衍生物5 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 盐酸依达比星
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯）作为一种用于蒽环合成的优良糖苷化试剂。光学纯 4-脱甲氧基柔红霉素的简单高效合成

  摘要：

  发现标题试剂可实现 (+)-4-脱甲氧基蒽环酮与 N-三氟乙酰基-1,4-二-Op-硝基苯甲酰基-L-道诺胺的糖苷化，以 99% 的产率得到 ot-糖苷。糖苷的连续脱保护很容易得到光学纯的 (+)-4-脱甲氧基柔红霉素。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.501
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-2,3,6-trideoxy-DL-lyxo-hexopyranoside hydrochloride 、 三氟乙酸酐 以 乙醚 为溶剂， 生成 氨糖衍生物5
  参考文献：
  名称：

  制备4-氨基乙酰基糖苷的关键中间体4-O-乙酰基-1,5-脱水-2,3,6-三苯氧基-3-三氟乙酰氨基-L-lyxo-hex-1-烯醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)80062-x

文献信息

• Total chemical synthesis and antitumor evaluation of 4-demethoxy-10,10-dimethyldaunomycin
  作者：Jose Alexander、Ish Khanna、Daniel Lednicer、Lester A. Mitscher、Tarik Veysoglu、Zbigniew Wielogorski、Richard L. Wolgemuth

  DOI：10.1021/jm00376a021

  日期：1984.10

  The novel anthracycline analogue 4-demethoxy-10,10-dimethyldaunomycin was prepared in nine chemical steps from 5,8-dimethoxy-2-tetralone. It proved to be inactive as an antitumor agent in the mouse P388 lymphocytic leukemia model.