trans-2-(2-furyl)-6-methyl-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: trans-2-(2-furyl)-6-methyl-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1-[(2R,4S)-2-(furan-2-yl)-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl]pyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: NTSCNXBLLONPBI-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 trans-2-(2-furyl)-6-methyl-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过亚氨基 Diels-Alder 和分子内 Diels-Alder 反应与呋喃高效合成异吲哚[2,1-a]喹啉衍生物

  摘要：

  报道了通过分子内 Diels-Alder 反应从带有呋喃片段的 2,4-二取代 1,2,3,4-四氢喹啉直接合成新的异吲哚[2,1-a]喹啉衍生物。通过波瓦罗夫反应或多组分缩合方法，以优异的非对映选择性水平实现了关键前体的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965875

文献信息

• An Efficient Synthesis of Isoindolo[2,1-<i>a</i>]quinoline Derivatives via Imino Diels-Alder and Intramolecular Diels-Alder Reactions with Furan
  作者：Vladimir Kouznetsov、Fedor Zubkov、Uriel Cruz、Eugenia Nikitina

  DOI：10.1055/s-2007-965875

  日期：2007.2

  The straightforward synthesis of new isoindolo[2,1-a]quinoline derivatives from 2,4-disubstituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolines bearing a furan fragment via the intramolecular Diels-Alder reaction is reported. The synthesis of key precursors was realized with excellent levels of diastereoselectivity either by Povarov reaction or by a multicomponent condensation approach.

  报道了通过分子内 Diels-Alder 反应从带有呋喃片段的 2,4-二取代 1,2,3,4-四氢喹啉直接合成新的异吲哚[2,1-a]喹啉衍生物。通过波瓦罗夫反应或多组分缩合方法，以优异的非对映选择性水平实现了关键前体的合成。