cis-2-(2-furyl)-6-methoxy-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: cis-2-(2-furyl)-6-methoxy-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: (2SR,4SR)-2-(2'-furyl)-6-methoxy-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；2-(2-furyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)quinoline；1-[(2S,4S)-2-(furan-2-yl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl]pyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: AAGLRIWJFDBFIN-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-(2-furyl)-6-methoxy-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 磷酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-methoxy-11-oxo-5-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-5,6,6a,11-tetrahydroisoindolo[2,1-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过亚氨基 Diels-Alder 和分子内 Diels-Alder 反应与呋喃高效合成异吲哚[2,1-a]喹啉衍生物

  摘要：

  报道了通过分子内 Diels-Alder 反应从带有呋喃片段的 2,4-二取代 1,2,3,4-四氢喹啉直接合成新的异吲哚[2,1-a]喹啉衍生物。通过波瓦罗夫反应或多组分缩合方法，以优异的非对映选择性水平实现了关键前体的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965875
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 cis-2-(2-furyl)-6-methoxy-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过亚氨基 Diels-Alder 和分子内 Diels-Alder 反应与呋喃高效合成异吲哚[2,1-a]喹啉衍生物

  摘要：

  报道了通过分子内 Diels-Alder 反应从带有呋喃片段的 2,4-二取代 1,2,3,4-四氢喹啉直接合成新的异吲哚[2,1-a]喹啉衍生物。通过波瓦罗夫反应或多组分缩合方法，以优异的非对映选择性水平实现了关键前体的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965875

文献信息

• Photochemically Promoted Aza-Diels–Alder-Type Reaction: High Catalytic Activity of the Cr(III)/Bipyridine Complex Enhanced by Visible Light Irradiation
  作者：Noriyoshi Arai、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00838

  日期：2017.7.21

  Aza-Diels–Alder-type cycloaddition reactions between a range of N-arylimines and functionalized alkenes were effectively catalyzed by the Cr(III)/bipyridine complex under irradiation of blue light, to give the corresponding 1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives in high yields with excellent diastereoselectivity. Typically, the reaction of benzylideneaniline with 1-vinyl-2-pyrrolidinone proceeded

  Cr（III）/联吡啶配合物在蓝光照射下可有效催化一系列N-芳基丙氨酸和官能化烯烃之间的Aza-Diels-Alder型环加成反应，得到相应的1,2,3,4-四氢喹啉高产率的非对映异构体衍生物。通常，亚苄基苯胺与1-乙烯基-2-吡咯烷酮的反应在底物与催化剂的摩尔比（S / C）为1000的情况下平稳进行，并在室温（20–25°C）下4小时内完成，从而获得环加成产物的产率为97％。
• 5-Amido- and 5-Amino-Substituted Epoxyisoindolo[2,1-<i>a</i>]tetrahydroquinolines and 10-Carboxylic Acids: Their Synthesis and Reactivity
  作者：Vladimir P. Zaytsev、Fedor I. Zubkov、Flavien A. A. Toze、Daria N. Orlova、Maria N. Eliseeva、Dmitry G. Grudinin、Eugeniya V. Nikitina、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1002/jhet.1024

  日期：2013.2

  was shown that the initial N-acylation of the tetrahydroquinolines was followed by a spontaneous [4+2]-cycloaddition of an N-acryloyl substituent to the furan ring. It was established that the intramolecular Diels–Alder reaction of furans is reversible, occurs stereoselectively as exo-addition, and led to target epoxyisoindolo[2,1-a]tetrahydroquinolines with moderate yields. Oxidation and aromatization

  研究了4-R-取代的2-呋喃基-1,2,3,4-四氢喹啉（通过Povarov反应合成）与许多烯烃之间的相互作用。马来酸，二溴马来酸，二氯马来酸和柠康酸酐，以及丙烯酰，甲基丙烯酰，巴豆酰和肉桂酰氯被用作烯烃组分。结果表明，在最初的四氢喹啉的N-酰化反应之后，N-丙烯酰基取代基自发地[4 + 2] -环加成到呋喃环上。它建立在分子内 Diels-Alder反应呋喃的是可逆的，可立体选择性地发生是由于外切-addition，并导致目标epoxyisoindolo [2,1-一个]四氢喹啉，产率中等。进行合成产物的氧化和芳构化。
• New synthetic approach to epoxyisoindolo[2,1-a]quinolines based on cycloaddition reactions of 2-furyl-substituted tetrahydroquinolines with maleic anhydride and acryloyl chloride
  作者：F. I. Zubkov、V. P. Zaitsev、A. S. Peregudov、N. M. Mikhailova、A. V. Varlamov

  DOI：10.1007/s11172-007-0159-0

  日期：2007.5

  A procedure was developed for the synthesis of hydrogenated furyl-substituted furo[3,2-c]quinolines, pyrano[3,2-c]quinolines, and 4-ethoxy-and 4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)quinolines. The reactions of these compounds with acryloyl chloride and maleic anhydride produce epoxyisoindolo[2,1-a]quinoline derivatives through successive acylation at the quinoline nitrogen atom and intramolecular exo-[4+2]-cycloaddition at the furan moiety.

  本研究开发了一种氢化呋喃基取代的呋喃并[3,2-c]喹啉、吡喃并[3,2-c]喹啉以及 4-乙氧基和 4-(2-氧代吡咯烷-1-基)喹啉的合成方法。这些化合物与丙烯酰氯和马来酸酐反应，通过喹啉氮原子上的连续酰化和呋喃分子上的分子内外-[4+2]-环加成反应，生成环氧异吲哚并[2,1-a]喹啉衍生物。