8-[(2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,4,6,8-tetraen-(Z)-ylideneamino]-octanoic acid | 144459-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8-[(2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,4,6,8-tetraen-(Z)-ylideneamino]-octanoic acid
• 英文别名: 8-[[(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenylidene]amino]octanoic acid
• CAS: 144459-75-6
• 化学式: C₂₈H₄₃NO₂
• 分子量: 425.655
• InChiKey: LFSVHOLAPNUSBI-JLWLTAQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-氨基辛酸 、 视黄醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到8-[(2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,4,6,8-tetraen-(Z)-ylideneamino]-octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有芳香族和脂肪族氨基酸的视网膜希夫碱——两种化合物之间分子内氢键的极其不同的性质

  摘要：

  摘要 我们研究了全反式视黄醛的四种席夫碱与脂肪族氨基羧酸以及四种与芳香族氨基羧酸的分子内氢键。进行了渗透压、FT-IR、UV 和 1 H NMR 测量。脂肪族化合物中形成的分子内氢键总是有质子定位在席夫碱的N原子上，即存在O-⋯H+N结构；相反，对于芳香族化合物，质子总是位于羧酸基团，即结构 OH⋯N 是唯一存在的。这一结果的解释是，芳香族化合物比脂肪族化合物具有更高的电子离域程度，因此席夫碱的 N 原子对前者更带正电。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(92)85017-b

文献信息

• Retinal Schiff bases with aromatic and aliphatic amino acids — the extremely different nature of the intramolecular hydrogen bond between the two types of compounds
  作者：Bogumił Brzezinski、Jerzy Olejnik、Georg Zundel

  DOI：10.1016/0022-2860(92)85017-b

  日期：1992.7

  all-trans retinal with aliphatic aminocarboxylic acids, as well as four with aromatic aminocarboxylic acids. Osmometric, FT-IR, UV and 1 H NMR measurements were performed. The intramolecular hydrogen bonds formed in the aliphatic compounds always have the proton localized at the N-atom of the Schiff base, i.e. the structure O − ⋯H + N exists; conversely, with the aromatic compounds the proton is always

  摘要 我们研究了全反式视黄醛的四种席夫碱与脂肪族氨基羧酸以及四种与芳香族氨基羧酸的分子内氢键。进行了渗透压、FT-IR、UV 和 1 H NMR 测量。脂肪族化合物中形成的分子内氢键总是有质子定位在席夫碱的N原子上，即存在O-⋯H+N结构；相反，对于芳香族化合物，质子总是位于羧酸基团，即结构 OH⋯N 是唯一存在的。这一结果的解释是，芳香族化合物比脂肪族化合物具有更高的电子离域程度，因此席夫碱的 N 原子对前者更带正电。