4-(2-乙基己基)-4H-二噻吩并[3,2-b:2,3-d]吡咯 | 868173-44-8

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 中文名称: 4-(2-乙基己基)-4H-二噻吩并[3,2-b:2,3-d]吡咯
• 英文名称: N-(2-ethylhexyl)-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole
• 英文别名: 4-(2-ethylhexyl)-4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole；7-(2-ethylhexyl)-3,11-dithia-7-azatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
• CAS: 868173-44-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NS₂
• 分子量: 291.481
• InChiKey: AHYHFQFKENFADZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-乙基己基)-4H-二噻吩并[3,2-b:2,3-d]吡咯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到2,6-二溴-4-(2-乙基己基)-4H-二噻吩并[3,2-b:2,3-d]吡咯
  参考文献：
  名称：

  基于二烷基噻吩甲硅烷和N-烷基二噻吩并吡咯的共聚物：合成，表征和光物理研究

  摘要：

  我们合成并表征了一组包含噻吩π-桥的D-π-A共轭共聚物。苯并噻二唑用作受体（A）单元，而4,4-二烷基二噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]甲硅烷基（DTSi）或N-烷基二噻吩并[3,2-b：2'， 3'-d]吡咯（DTP）用作供体（D）单元。该共聚物是通过通常的Stille交叉偶联反应合成的，分子量为18.6至31.3 kg / mol。共聚物之间的主要结构差异是供体部分的类型（DTSi或DTP）和D与D之间的噻吩π-桥单元上己基侧链的位置一个半身。这项工作的最终目标是探索可以控制聚合物光物理性质的三个结构因素的作用，以帮助合理设计具有光电子器件中特定性能的聚合物。物理性质包括热稳定性，光物理性质和电化学性质。结构因素是（a）供体部分的能力，（b）噻吩π桥上烷基侧链的位置以及（c）烷基侧链的性质。此外，我们利用密度泛函理论计算来计算几何和电子结构。实验结果和理论结果之间取得了很好的一致。

  DOI：

  10.1002/poc.4063
• 作为产物：
  描述：

  3,3',5,5'-四溴-2,2'-联噻吩 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 溶剂黄146 、 sodium t-butanolate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(2-乙基己基)-4H-二噻吩并[3,2-b:2,3-d]吡咯
  参考文献：
  名称：

  基于二烷基噻吩甲硅烷和N-烷基二噻吩并吡咯的共聚物：合成，表征和光物理研究

  摘要：

  我们合成并表征了一组包含噻吩π-桥的D-π-A共轭共聚物。苯并噻二唑用作受体（A）单元，而4,4-二烷基二噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]甲硅烷基（DTSi）或N-烷基二噻吩并[3,2-b：2'， 3'-d]吡咯（DTP）用作供体（D）单元。该共聚物是通过通常的Stille交叉偶联反应合成的，分子量为18.6至31.3 kg / mol。共聚物之间的主要结构差异是供体部分的类型（DTSi或DTP）和D与D之间的噻吩π-桥单元上己基侧链的位置一个半身。这项工作的最终目标是探索可以控制聚合物光物理性质的三个结构因素的作用，以帮助合理设计具有光电子器件中特定性能的聚合物。物理性质包括热稳定性，光物理性质和电化学性质。结构因素是（a）供体部分的能力，（b）噻吩π桥上烷基侧链的位置以及（c）烷基侧链的性质。此外，我们利用密度泛函理论计算来计算几何和电子结构。实验结果和理论结果之间取得了很好的一致。

  DOI：

  10.1002/poc.4063

文献信息

• Monodispersed vs. polydispersed systems for bulk heterojunction solar cells: the case of dithienopyrrole/anthracene based materials
  作者：Roberto Grisorio、Giovanni Allegretta、Gian Paolo Suranna、Piero Mastrorilli、Anna Loiudice、Aurora Rizzo、Marco Mazzeo、Giuseppe Gigli

  DOI：10.1039/c2jm33795a

  日期：——

  The article reports on the properties of a new class of arylene–ethynylene semiconductors incorporating anthracene and the bridged bithiophene dithienopyrrole. Two monodispersed structures were synthesised: the first with a dithienopyrrole core bound to two anthracenyl–ethynyl side groups namely the 2,6-bis(anthracen-9-ylethynyl)-4-(2-ethylhexyl)-4H-dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole (ADA); in the second structure the anthracene core was functionalised with two dithienopyrrolylethynyl groups, obtaining 9,10-bis((4-(2-ethylhexyl)-4H-dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrol-2-yl)ethynyl)anthracene (DAD). The properties of these materials were compared with those of the corresponding polymer: poly[4-(2-ethylhexyl)-4H-dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole-2,6-diylethynylene-anthracen-9,10-diylethynylene] (polyAD). Devices employing PC61BM as an electron acceptor revealed that the monodispersed materials (ADA and DAD) were better performing than polyAD, seemingly due to the better homogeneity of the donor–acceptor blend, as revealed by AFM. The PCE value (1.3%) obtained with DAD ranks among the highest reported for non-polymeric small molecule-based BHJ solar cells constructed without the use of additives or annealing processes, thus demonstrating that ethynylene-containing electron-rich systems are promising donors for organic solar cell applications.

  文章报道了一类新型苯亚乙炔半导体，包含蒽和桥连双噻吩二噻吩并吡咯。合成了两种单分散结构：第一种以二噻吩并吡咯为核心，结合两个蒽基乙炔侧基，即2,6-双（蒽-9-基乙炔基）-4-（2-乙基己基）-4H-二噻吩[3,2-b:2′,3′-d]吡咯（ADA）；在第二种结构中，蒽核心功能化，结合两个二噻吩并吡咯乙炔基，得到9,10-双（（4-（2-乙基己基）-4H-二噻吩[3,2-b:2′,3′-d]吡咯-2-基）乙炔基）蒽（DAD）。这些材料的性能与相应的聚合物：聚[4-（2-乙基己基）-4H-二噻吩[3,2-b:2′,3′-d]吡咯-2,6-二乙炔基-蒽-9,10-二乙炔基]（polyAD）进行了比较。采用PC61BM作为电子受体的器件表明，单分散材料（ADA和DAD）的性能优于polyAD，这似乎是由于供体-受体混合物的均匀性更好，如AFM所示。DAD得到的PCE值（1.3%）是未使用添加剂或退火工艺构建的非聚合物小分子基BHJ太阳能电池中报道的最高值之一，这表明含有乙炔的富电子系统是Organic solar cell applications有前途的供体。
• 一种非对称非富勒烯小分子受体材料及其应用
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN110437254A

  公开（公告）日：2019-11-12

  本发明提供一种非对称非富勒烯小分子受体材料及其应用，属于有机化合物合成及有机太阳能电池器件制备技术领域。本发明提供的非对称非富勒烯小分子受体材料弥补了对称非富勒烯小分子受体具有较弱的分子结合能和较小的分子偶极矩等缺点，有利于增强分子间相互作用，拥有优良的光吸收和载流子传输性能，在有机太阳能电池中可实现较高的短路电流和能量转换效率。同时其具有良好的溶解性，易溶于常见有机溶剂，具有较高的电子迁移率，用于制备高短路电流和高能量转换效率的有机太阳能电池，表明其是一种具有优良性能的受体材料，在光电领域具有巨大的潜在应用价值，同时本发明对采用非对称非富勒烯受体策略提供更深入的认识。
• [EN] IMPROVED OLIGOTHIOPHENES<br/>[FR] OLIGOTHIOPHÈNES AMÉLIORÉS
  申请人：COMMW SCIENT IND RES ORG

  公开号：WO2011137487A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Compounds of Formula (I), wherein T is independently selected from the group consisting of (a). And the variables R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Ar, L and n are as defined in the specification herein. The compounds are capable of charge transportation and have application in organic photovoltaic devices such as dye sensitised solar cells.

  式（I）的化合物，其中T是从（a）组成的群体中独立选择的。变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Ar、L和n的定义如本说明书中所述。这些化合物能够进行电荷传输，并在有机光伏器件中应用，例如染料敏化太阳能电池。
• A dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole based, NIR absorbing, solution processable, small molecule donor for efficient bulk heterojunction solar cells
  作者：Manohar Reddy Busireddy、Venkata Niladri Raju Mantena、Narendra Reddy Chereddy、Balaiah Shanigaram、Bhanuprakash Kotamarthi、Subhayan Biswas、Ganesh Datt Sharma、Jayathirtha Rao Vaidya

  DOI：10.1039/c6cp06304g

  日期：——

  denoted as ICT3 with an A–D–D–D–A architecture having dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole (DTP) and butylrhodanine as donor and acceptor moieties, respectively, is synthesized and its thermal, photophysical, electrochemical and photovoltaic properties are explored. ICT3 has excellent stability over a broad range of temperatures with a decomposition temperature (Td corresponds to 5% weight loss) of 372 °C, soluble

  一种新型的，可吸收近红外光的有机小分子供体材料，称为ICT3，具有A–D–D–D–A结构，其中双噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯（DTP）和丁基若丹宁为供体分别合成了受体部分和受体部分，并研究了其热，光物理，电化学和光伏性质。ICT3在372°C的分解温度（T d相当于重量损失5％）的广泛温度范围内具有出色的稳定性，可溶于最常见的有机溶剂（溶解度最高30 mg mL -1），适用于溶液加工在器件制造过程中。ICT3已经广泛的（520-820纳米）和强烈的可见区域中的吸收（摩尔激发系数为1.69×10 5摩尔-1厘米-1），并具有合适的HOMO和LUMO能级与[6,6] -苯基-C 71 -丁酸甲酯（PC 71 BM）受体，可进行有效的激子离解和电荷转移。具有氧化铟锡（ITO）/聚（3,4-乙撑二氧噻吩）：聚苯乙烯磺酸盐（PEDOT：PSS）/ ICT3：PC 71 BM / poly（9
• Effect of fluorine on optoelectronic properties in DI-A-DII-A-DI type organic molecules: A combined experimental and DFT study
  作者：Ejjurothu Appalanaidu、V.M. Vidya、Manohar Reddy Busireddy、Jayathirtha Rao Vaidya、Prabhakar Chetti

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128019

  日期：2020.6

  each of two ends is joined to an electron-donating benzodithiophene (BDT) derivative (DI). The SMD1, SMD2 and SMD3 are substituted with 0, 2 and 4 fluorine atoms on their BT moiety respectively. The assistance of DFT methods is taken to evaluate the influence of fluorine on reorganization energies, ionizing potential and electron affinity of molecules. The thermal stability of molecules is mapped by TGA

  摘要 目前的工作研究了氟原子的取代对具有 DI-A-DII-A-DI 型结构的有机分子的光电特性的影响。三个合成的有机分子（SMD1、SMD2 和 SMD3）包含作为中心供体（DII）的二噻吩并吡咯（DTP）衍生物，其侧接在两个苯并噻二唑（BT）部分（电子受体，A）之间。两端的 BT 核与供电子苯并二噻吩 (BDT) 衍生物 (DI) 相连。SMD1、SMD2和SMD3的BT部分分别被0、2和4个氟原子取代。借助 DFT 方法来评估氟对分子重组能、电离势和电子亲和力的影响。分子的热稳定性由 TGA 研究绘制。进行循环伏安法研究以了解最高分子轨道、最低未占分子轨道和分子带隙的特征，这些特征也得到 DFT 方法的支持。该分子在近红外 (NIR) 区域显示出更好的吸收特性，在各种有机溶剂中具有优异的溶液加工性，低带隙和最佳热韧性，使其适用于构建 OBHJSCs 以在连接时发挥供体材料的作用与富勒烯衍生物等受体。