3-二氯乙酰基-2-甲基-4H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-羧酸甲酯 | 478239-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 中文名称: 3-二氯乙酰基-2-甲基-4H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-dichloroacetyl-2-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-(2,2-dichloroacetyl)-2-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 478239-08-6
• 化学式: C₁₁H₉Cl₂NO₃S
• 分子量: 306.169
• InChiKey: KHMKCLFKIIXWAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  458.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.529±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氯 、 3-二氯乙酰基-2-甲基-4H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-羧酸甲酯 在 四氯化锡 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到methyl 6-acetyl-3-dichloroacetyl-2-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Photochromic 1,2-Dihetarylethene Using Regioselective Acylation of Thienopyrroles

  摘要：

  [GRAPHICS]The influence of catalysts, acid chlorides, and solvents in the acylation of methyl 2-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate was studied. Conditions for the regioselective acylation processes were found. Thienopyrrole-based photochrome was synthesized for the first time.

  DOI：

  10.1021/ol026705i
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-3-(5'-methyl-2'-thienyl)acrylate 在 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-二氯乙酰基-2-甲基-4H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The influence of catalysts, acid chlorides, and solvents on the acylation of methyl 2-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate was studied. The use of AlCl3 allows the regioselective introduction of the acyl group into position 3 to be performed, whereas the acyl group is regioselectively introduced into position 6 of thienopyrrole when SnCl4 is used.

  DOI：

  10.1023/a:1023435605723