4,5-dihydro-2-(4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazol-2-yl)-4,4-dimethyloxazole | 49585-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4,5-dihydro-2-(4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazol-2-yl)-4,4-dimethyloxazole
• 英文别名: 4,4,4',4'-Tetramethyl-4,4',5,5'-tetrahydro-2,2'-bioxazole；2-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 49585-66-2
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 196.249
• InChiKey: UHIVARDWYDIORW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-2-(4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazol-2-yl)-4,4-dimethyloxazole 在 rhodium(IV) oxide 、 铂 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,2'-(Aethylidendiimino)-bis-(2-methylpropanol)
  参考文献：
  名称：

  Butula,I.; Karlovic,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 1455 - 1464

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N¹,N²-bis(1-chloro-2-methylpropan-2-yl)oxalamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以93%的产率得到4,5-dihydro-2-(4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazol-2-yl)-4,4-dimethyloxazole
  参考文献：
  名称：

  空间要求高、生物恶唑啉衍生的 N-杂环卡宾配体具有有限的催化灵活性

  摘要：

  描述了从生物恶唑啉 (IBiox) 衍生的一个独特的 N-杂环卡宾家族，适用于过渡金属催化。配体富含电子，空间要求高，灵活性有限。它们的有用性已在空间位阻芳基氯化物和硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联中得到证明。首次使用 Suzuki-Miyaura 方法从芳基氯合成了具有甲基和更大邻位取代基的四邻位取代联芳基化合物。

  DOI：

  10.1021/ja045349r
• 作为试剂：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 1-氯-1-苯乙烷 在 锰 、 三甲基氯硅烷 、 nickel(II) bromide 2-methoxyethyl ether complex 、 4,5-dihydro-2-(4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazol-2-yl)-4,4-dimethyloxazole 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 以36%的产率得到(R)-1-methoxy-4-(1-phenylethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  (双恶唑啉)有机镍配合物的反应性和催化机理的修正

  摘要：

  双恶唑啉 (biOx) 已成为促进镍催化交叉偶联、交叉亲电偶联和光氧化还原-镍双催化反应的有效配体框架。本报告填补了 (biOx)Ni 配合物的有机金属反应性的知识空白，包括催化剂还原、氧化亲电活化、自由基捕获和还原消除。与其他螯合亚胺和恶唑啉配体相比，biOx 配体在 (biOx)Ni(I) 配合物中不显示氧化还原活性。配体氧化还原活性的缺乏导致 (biOx)Ni(II) 配合物的负还原电位更大，并导致锌和锰无法还原 (biOx)Ni(II) 物种。基于这些结果，

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07139

文献信息

• Copper(II) complex with oxazoline ligand: Synthesis, structures and catalytic activity for nitro compounds reduction
  作者：Wei-Guo Jia、Mei Li、Xue-Ting Zhi、Li-Li Gao、Jun Du

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128349

  日期：2020.10

  Abstract The Cu(II) complexes bearing bisoxazolines, tridentate pincer pybox and terpyridine ligands have been synthesized and fully characterized. The molecular structures of copper complexes 1a and 1c were confirmed by single-crystal X-ray diffraction methods. These copper complexes highly catalyzed nitro compounds reduction to aniline and its derivatives in the presence of NaBH4 reducing agent in

  摘要 已经合成并充分表征了带有双恶唑啉、三齿钳状pybox和三联吡啶配体的Cu(II)配合物。铜配合物 1a 和 1c 的分子结构由单晶 X 射线衍射方法证实。这些铜配合物在水溶剂中存在 NaBH4 还原剂的情况下高度催化硝基化合物还原为苯胺及其衍生物。配合物1e是还原硝基化合物的有效催化剂，具有广泛的官能团底物范围和脂肪族硝基化合物。
• Synthesis and characterization of bisoxazolines- and pybox-copper(<scp>ii</scp>) complexes and their application in the coupling of α-carbonyls with functionalized amines
  作者：Wei-Guo Jia、Dan-Dan Li、Yuan-Chen Dai、Hui Zhang、Li-Qin Yan、En-Hong Sheng、Yun Wei、Xiao-Long Mu、Kuo-Wei Huang

  DOI：10.1039/c4ob01027b

  日期：——

  [(Dm-Pybox)CuBr₂] is efficient in catalyzing α-amination of ketones and esters, which tolerates functionality on the carbonyl and amine reaction components.

  [Dm-Pybox)CuBr₂] 在催化酮和酯的α-氨基化反应中表现高效，对羰基和胺反应组分上的官能团具有较好的耐受性。
• Catalytic Cyclization and Dimerization of 1.5-Hexadiene by Transition Metals: The Reactivity of NiII and PdII Complexes containing Bi- or Tridendate Ligands and of Bis(alkyne)nickel(0) Compounds
  作者：Dirk Walther、Thomas Döhler、Kirstin Heubach、Olaf Klobes、Bernd Schweder、Helmar Görls

  DOI：10.1002/(sici)1521-3749(199906)625:6<923::aid-zaac923>3.0.co;2-r

  日期：1999.6

  products. The binuclear Ni(0) complex [(alkyne)Ni]2 (6) (alkyne: bis(t-butylalkynyl)-bis-phenylsilan) is more reactive in both catalytic reactions. Katalytische Cyclisierung and Dimerisierung von 1.5-Hexadien durch Ubergangsmetalle: Die Reaktivitat von NiII- und PdII-Komplexen mit zwei- oder dreizahligen Liganden und von Bis(alkin)nickel(0)-Komplexen Die neuen Nickel(II)- und Palladium(II)-Komplexe (box)Ni(acac)2

  新型镍 (II)- 和钯 (II) 配合物 (box)Ni(acac)2 (1), (box)Ni(mes)(Br) (2), (box)Pd(mes)2 (3) , [(PEMA)NiBr]Br (4 a) 和 [(PEMA)PdCl]Cl (4 b) 合成并通过 IR-、MS- 和（顺磁性化合物 1 除外）通过 NMR 光谱（框：4， 4,4',4'-四甲基-2,2'-双恶唑啉，PEMA：N-二苯基膦基乙基-N-(N',N'-二甲氨基乙基)-甲胺)。根据X射线分析，1中的金属原子在一个扭曲的八面体周围，在有机金属化合物2和3中它们具有方平面配位，在离子络合物4a中是一个未配位的卤素阴离子。根据 X 射线分析，类似的配合物 [(DEPA)NiCl]Cl (5 a) 和 [(DEPA)PdCl]Cl (5 b) (DEPA: N,N-双(二苯基膦基乙基)-胺)) 显示与 4 a 中发现的相同的固态结构。Ni
• Preparation, crystal structures and properties of zinc complexes containing Bis(oxazoline) ligand
  作者：Ying Sun、Wei-Guo Jia、Dan-Dan Li、Xiu-Yun Hao、Ying-Hua Zhou

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.08.073

  日期：2015.12

  Abstract Three zinc complexes ([(DMOX)ZnX2], X = Cl (1), Br (2) or I (3)), where DMOX is 4,5-dihydro-2-(4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazol-2-yl)-4,4-dimethyloxazole), have been fully characterized by single crystal X-ray diffraction, UV–vis, NMR and IR spectroscopy. Moreover, all zinc complexes showed activities in catalyzing hydrolysis of 4-nitrophenyl acetate (4-NA). And active species have been determined

  摘要 三种锌配合物（[(DMOX)ZnX2], X = Cl (1), Br (2) or I (3))，其中DMOX为4,5-dihydro-2-(4,5-dihydro-4, 4-二甲基恶唑-2-基)-4,4-二甲基恶唑)，已通过单晶 X 射线衍射、紫外-可见光、核磁共振和红外光谱进行了充分表征。此外，所有锌配合物均显示出催化 4-硝基苯乙酸酯 (4-NA) 水解的活性。活性物质已通过 [(DMOX)ZnI2] 在催化 4-NA 水解中的 pH 滴定确定。
• Highly efficient substitution of allylic picolinates with copper reagents derived from aryl-, alkenyl-, furyl-, and thienyl-lithiums
  作者：Yohei Kiyotsuka、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.052

  日期：2010.1

  R2=CH2OTBS), with phenylcopper reagents derived from salt free PhLi (2 equiv) and CuBr·Me2S (2 and 1 equiv, respectively) was highly promoted by MgBr2 (3 equiv), producing anti SN2′ product regio- and stereoselectively. This reagent system was proven to be general with several picolinates (R1, R2: Ph(CH2)2, PMBO(CH2)3, Me, TBSOCH2, PMBOCH2, c-Hex). Furthermore, aryl copper reagents prepared from ArLi, which

  用衍生自苯基铜的试剂取代光学活性的烯丙基吡啶甲酸顺式R 1 -CH（OC（O）（2-Py））CH CHR 2（R 1 =（CH 2）2 Ph，R 2 = CH 2 OTBS）MgBr 2（3当量）高度促进了无盐PhLi（2当量）和CuBr·Me 2 S（分别为2和1当量），产生区域和立体选择性的抗S N 2'产物。事实证明，该试剂体系与几种吡啶甲酸（R 1，R 2：Ph（CH 2）2，PMBO（CH）2）3，Me，TBSOCH 2，PMBOCH 2，c -Hex）。此外，事实证明，由ArLi制备的芳基铜试剂可通过锂-卤素交换制得，与存在的MgBr 2交换量比交换产生的LiX量大的MgBr 2兼容。2-MeOC：取代不与芳基上铜板（Ar'的空间位阻干扰6 ħ 4，2,6-（MOMO）2 -4-MEC 6 ħ 2，2,6-ME 2 ç 6 ħ 3等）。同样，立体定义的顺式和反式烯基，呋喃基和噻吩基试剂可有效地产生相应的抗S