n-butyl 2-(carbomethoxy)phenyl sulfoxide | 31419-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: n-butyl 2-(carbomethoxy)phenyl sulfoxide
• 英文别名: Methyl 2-butylsulfinylbenzoate
• CAS: 31419-26-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃S
• 分子量: 240.323
• InChiKey: VBQYSGIIEKBZKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butyl 2-(carbomethoxy)phenyl sulfoxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以45%的产率得到2-(methoxycarbonyl)phenyl 2-(methoxycarbonyl)benzenethiosulfonate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of sulfenic acids. 7. Reason for the high reactivity of sulfenic acids. Stabilization by intramolecular hydrogen bonding and electronegativity effects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00357a017
• 作为产物：
  描述：

  2-butylsulfanylbenzoic acid 在 过氧乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 n-butyl 2-(carbomethoxy)phenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed kinetic resolution of a series of esters having a sulfoxide group as the stereogenic centre

  摘要：

  A series of methyl 2-(alkylsulfinyl)benzoates (alkyl = C1, n-C4, n-C-8, n-C-12 and n-C-16) was investigated with respect to substrate behaviour and enantioselectivity in a lipase (Candida rugosa)-catalyzed hydrolytic reaction. Although three bonds separate the stereogenic centre and the ester carbonyl group, very high enantioselectivity values (>100) could be obtained. It was found that the enzyme consistently showed a strong kinetic preference for the (-)-(S)-enantiomer.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80104-4

文献信息

• Design, synthesis and biological activity of selective hCAs inhibitors based on 2-(benzylsulfinyl)benzoic acid scaffold
  作者：Giulia Rotondi、Paolo Guglielmi、Simone Carradori、Daniela Secci、Celeste De Monte、Barbara De Filippis、Cristina Maccallini、Rosa Amoroso、Roberto Cirilli、Atilla Akdemir、Andrea Angeli、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2019.1651315

  日期：2019.1.1

  Abstract A large library of derivatives based on the scaffold of 2-(benzylsulfinyl)benzoic acid were synthesised and tested as atypical inhibitors against four different isoforms of human carbonic anhydrase (hCA I, II, IX and XII, EC 4.2.1.1). The exploration of the chemical space around the main functional groups led to the discovery of selective hCA IX inhibitors in the micromolar/nanomolar range

  抽象的 合成了大量基于2-（苄基亚磺酰基）苯甲酸支架的衍生物库，并作为针对人碳酸酐酶的四种不同同工型的非典型抑制剂进行了测试（hCA I，II，IX和XII，EC 4.2.1.1）。对主要官能团周围的化学空间的探索导致发现了微摩尔/纳摩尔范围内的选择性hCA IX抑制剂，从而在这种多功能支架内建立了稳固的结构-活性关系。进行了一些选定手性化合物的HPLC分离和相应对映异构体的生物学评估，并对活性最高的衍生物进行了分子建模研究。
• DAVIS, F. A.;JENKINS, L. A.;BILLMERS, R. L., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 7, 1033-1040
  作者：DAVIS, F. A.、JENKINS, L. A.、BILLMERS, R. L.

  DOI：——

  日期：——