acetone-d5 | 35434-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetone-d5
• 英文别名: Pentadeuteroaceton；Aceton-d(5)；1,1,1,3,3-pentadeuteriopropan-2-one
• CAS: 35434-73-2
• 化学式: C₃H₆O
• 分子量: 63.0403
• InChiKey: CSCPPACGZOOCGX-KPAILUHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetone-d5 以59%的产率得到Acetyliumion
  参考文献：
  名称：

  同位素敏感的简并[1,3]-氢迁移与竞争性烯醇-酮互变异构

  摘要：

  非遍历行为：标记实验证实了由其烯醇生成的离子化丙酮的非遍历行为。基于这些发现以及高度精确的电子结构计算，已发现了一种简并的，对同位素敏感的[1,3]-氢迁移的新途径（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.200902176
• 作为产物：
  描述：

  氘代丙酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 acetone-d5
  参考文献：
  名称：

  丙酮和乙醛中甲基CH泛音的取向位点拆分

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100272a013

文献信息

• Optimization of Enzyme Mechanism along the Evolutionary Trajectory of a Computationally Designed (Retro-)Aldolase
  作者：Cathleen Zeymer、Reinhard Zschoche、Donald Hilvert

  DOI：10.1021/jacs.7b05796

  日期：2017.9.13

  Schiff base and enamine intermediates, formed covalently between acetone and the catalytic lysine residue, was found to be the slowest step for the most active variants. A complex hydrogen bond network of four active site residues, which was installed in the late stages of laboratory evolution, apparently enhances lysine reactivity and facilitates efficient proton shuffling. This catalytic tetrad accounts

  从头生物催化剂已通过计算设计和随后的实验优化成功生成。在这里，我们研究了计算设计的（逆）醛缩酶 RA95 的进化历史。起始酶的适度活性先前在多轮诱变和筛选中提高了 105 倍，以提供用于对映选择性裂解和 β-羟基酮合成的有效生物催化剂。使用一组具有代表性的 RA95 变体，我们探索了多步反应途径中的各个步骤，以确定哪些过程限制了稳态周转，以及沿进化轨迹积累的突变如何影响动力学机制。我们发现醛醇裂解的总体限速步骤从计算设计的 CC 键断裂（或途径中的早期步骤）转变为进化酶的产物释放。具体来说，在丙酮和催化赖氨酸残基之间共价形成的希夫碱和烯胺中间体的相互转化被发现是最活跃的变体的最慢步骤。在实验室进化后期安装的四个活性位点残基的复杂氢键网络显然增强了赖氨酸反应性并促进了有效的质子改组。这种催化四分体解释了在机制的所有步骤中观察到的巨大速率加速，最显着的是席夫碱形成和水解。
• Photolysis and Pyrolysis of 2-Pentanone-1,1,1-3,3-d₅
  作者：J. R. McNesby、Alvin S. Gordon

  DOI：10.1021/ja01535a002

  日期：1958.1
• The Photolyses of 2-Pentanone and 2-Pentanone-1,1,1,3,3-d₅¹
  作者：P. Ausloos、E. Murad

  DOI：10.1021/ja01555a010

  日期：1958.11
• METHOD OF ETHANOL CONVERSION TO HIGHER CARBON COMPOUNDS
  申请人：UT-Battelle, LLC

  公开号：US20240092715A1

  公开（公告）日：2024-03-21

  A method of ethanol conversion to higher carbon compounds is provided. The method includes feeding a reactant to a reactor, the reactant including ethanol. The reactant may further include water in the form of steam. The reactant is introduced to a perovskite catalyst in the reactor. The perovskite catalyst promotes the formation of the higher carbon compounds from ethanol, and may be in the form of a powder or thin film. The perovskite catalyst has the formula ABO 3 , wherein A is one or more selected from a group consisting of La and Sr, and wherein B is one or more selected from a group consisting of Mn, Ca, Fe, and Co. The perovskite catalyst particularly may be La 0.7 Sr 0.3 MnO 3 . The obtained higher carbon compounds may include at least one of acetone and crotonaldehyde.
• Isotope-Sensitive Degenerate [1,3]-Hydrogen Migration versus Competitive Enol-Keto Tautomerization
  作者：Xinhao Zhang、Waltraud Zummack、Detlef Schröder、Frank A. Weinhold、Helmut Schwarz

  DOI：10.1002/chem.200902176

  日期：2009.11.9

  acetone generated from its enol. Based on these findings as well as on highly accurate electronic structure calculations, a novel pathway (see picture) for a degenerate, isotope‐sensitive [1,3]‐hydrogen migration has been uncovered.

  非遍历行为：标记实验证实了由其烯醇生成的离子化丙酮的非遍历行为。基于这些发现以及高度精确的电子结构计算，已发现了一种简并的，对同位素敏感的[1,3]-氢迁移的新途径（见图）。