2-(2-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-2,3-dihydro-1H-purin-7(6H)-yl)acetamido)acetic acid | 1612254-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-2,3-dihydro-1H-purin-7(6H)-yl)acetamido)acetic acid
• 英文别名: 2-[[2-(1,3-Dimethyl-2,6-dioxo-purin-7-yl)acetyl]amino]acetic acid；2-[[2-(1,3-dimethyl-2,6-dioxopurin-7-yl)acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 1612254-08-6
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O₅
• 分子量: 295.255
• InChiKey: BWYYPRHTZCVCCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-2,3-dihydro-1H-purin-7(6H)-yl)acetamido)acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1-((5-(3-ethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl-2-(2-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-2,3-dihydro-1H-purin-7(6H)-yl)acetamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  含乙炔茶碱和含1,2,3-三唑的茶碱及其核苷衍生物的设计，合成，抗癌，抗菌活性和分子对接研究

  摘要：

  一种新的一系列含有茶碱乙炔衍生物（6A -图6b和7 - 13）和含1,2,3-三唑与变体的核苷衍生物的茶碱（20 - 32）已经被设计和合成。筛选这些化合物的抗癌和抗微生物活性。此外，使用MOE软件执行了计算对接和二维QSAR，以识别新型支架。结果表明，化合物29和30对所有四种癌细胞（如肺癌（A549），结肠（HT-29），乳腺癌（MCF-7）和黑色素瘤（A375））均具有IC 50的显着细胞毒性作用分别为2.56、2.19、1.89、4.89μM和3.57、2.90、2.10、5.81μM。而在抗菌研究中观察到这些化合物的结果却截然不同。化合物11，21和26都显示出显著最低抑菌浓度（MIC）对金黄色葡萄球菌，蜡样芽胞杆菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌。对接研究表明，化合物27，28，29和30在癌细胞增殖中具有良好的对接得分和与各种治疗靶标的结合亲和力。此外，这些化合物在二维QSAR模型

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.024
• 作为产物：
  描述：

  茶碱 在 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(2-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-2,3-dihydro-1H-purin-7(6H)-yl)acetamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  茶碱的设计，合成和生物学评估，其中含有作为α-淀粉酶抑制剂的乙炔衍生物。

  摘要：

  利用基于片段的药物设计方法构建了具有茶碱和乙炔部分的新型药效团，设计并合成了二十多种含茶碱的乙炔共轭物，并通过基于酶的体外α-淀粉酶抑制活性对所有化合物进行了评价。在体外评价表明大多数化合物表现出良好的抑制活性，以及它们之间9个类似物13-15，20，21和24-27分别显示出更多或几乎与IC等效抑制活性50与标准阿卡波糖1.37±0.26μM相比，值分别为1.11±0.07、1.14±0.17、1.07±0.01和1.21±0.03、1.33±0.09、1.17±0.01、1.05±0.02、1.61±0.04、1.02±0.03μM。此外，进行分子对接模拟研究以鉴定合成的类似物在α-淀粉酶（PBD ID：4GQR）的结合位点的相互作用和结合模式。在合成的类似物中，基于α-淀粉酶抑制活性选择了两种化合物25和27，并通过高脂饮食-链脲佐菌素（HFD-STZ）模型对正常大鼠的体内抗糖尿病活性进行了评估。剂量为10

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103120

文献信息

• Theophylline-7-acetic acid derivatives with amino acids as anti-tuberculosis agents
  作者：Yulian Voynikov、Violeta Valcheva、Georgi Momekov、Plamen Peikov、Georgi Stavrakov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.05.026

  日期：2014.7

  A series of amides were synthesized by condensation of theophylline-7-acetic acid and eight commercially available amino acid methyl ester hydrochlorides. Consecutive hydrolysis of six of the amido-esters resulted in the formation of corresponding amido-acids. The newly synthesized compounds were evaluated for their in vitro activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv. The activity varied depending on the amino acid fragments and in seven cases exerted excellent values with MICs 0.46-0.26 mu M. Assessment of the cytotoxicity revealed that the compounds were not cytotoxic against the human embryonal kidney cell line HEK-293T. The theophylline-7-acetamides containing amino acid moieties appear to be promising lead compounds for the development of antimycobacterial agents. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis and biological evaluation of theophylline containing variant acetylene derivatives as α-amylase inhibitors
  作者：Radhakrishnam Raju Ruddarraju、Gangarapu Kiran、Adharvana Chari Murugulla、Ravichandar Maroju、Devarakonda Krishna Prasad、Boyina Hemanth Kumar、Vasudha Bakshi、Nukala Shravya Reddy

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103120

  日期：2019.11

  pharmacophore with theophylline and acetylene moieties was constructed by using a fragment-based drug design and a series of twenty theophylline containing acetylene conjugates were designed and synthesized, and all the compounds were evaluated by enzyme-based in vitro α-amylase inhibition activity. The in vitro evaluation revealed that most of the compounds displayed good inhibitory activities, and among

  利用基于片段的药物设计方法构建了具有茶碱和乙炔部分的新型药效团，设计并合成了二十多种含茶碱的乙炔共轭物，并通过基于酶的体外α-淀粉酶抑制活性对所有化合物进行了评价。在体外评价表明大多数化合物表现出良好的抑制活性，以及它们之间9个类似物13-15，20，21和24-27分别显示出更多或几乎与IC等效抑制活性50与标准阿卡波糖1.37±0.26μM相比，值分别为1.11±0.07、1.14±0.17、1.07±0.01和1.21±0.03、1.33±0.09、1.17±0.01、1.05±0.02、1.61±0.04、1.02±0.03μM。此外，进行分子对接模拟研究以鉴定合成的类似物在α-淀粉酶（PBD ID：4GQR）的结合位点的相互作用和结合模式。在合成的类似物中，基于α-淀粉酶抑制活性选择了两种化合物25和27，并通过高脂饮食-链脲佐菌素（HFD-STZ）模型对正常大鼠的体内抗糖尿病活性进行了评估。剂量为10
• Design, synthesis, anticancer, antimicrobial activities and molecular docking studies of theophylline containing acetylenes and theophylline containing 1,2,3-triazoles with variant nucleoside derivatives
  作者：Radhakrishnam Raju Ruddarraju、Adharvana Chari Murugulla、Ravindar Kotla、Muni Chandra Babu Tirumalasetty、Rajendra Wudayagiri、Shobha Donthabakthuni、Ravichandar Maroju、K. Baburao、Lakshmana Swamy Parasa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.024

  日期：2016.11

  A new series of theophylline containing acetylene derivatives (6a–6b and 7–13) and theophylline containing 1,2,3-triazoles with variant nucleoside derivatives (20–32) have been designed and synthesized. These compounds were screened for anticancer and antimicrobial activity. Further the computational docking and 2D QSAR were performed using MOE software to identify novel scaffolds. The results showed

  一种新的一系列含有茶碱乙炔衍生物（6A -图6b和7 - 13）和含1,2,3-三唑与变体的核苷衍生物的茶碱（20 - 32）已经被设计和合成。筛选这些化合物的抗癌和抗微生物活性。此外，使用MOE软件执行了计算对接和二维QSAR，以识别新型支架。结果表明，化合物29和30对所有四种癌细胞（如肺癌（A549），结肠（HT-29），乳腺癌（MCF-7）和黑色素瘤（A375））均具有IC 50的显着细胞毒性作用分别为2.56、2.19、1.89、4.89μM和3.57、2.90、2.10、5.81μM。而在抗菌研究中观察到这些化合物的结果却截然不同。化合物11，21和26都显示出显著最低抑菌浓度（MIC）对金黄色葡萄球菌，蜡样芽胞杆菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌。对接研究表明，化合物27，28，29和30在癌细胞增殖中具有良好的对接得分和与各种治疗靶标的结合亲和力。此外，这些化合物在二维QSAR模型