1-[2-(2-hydroxyethyl)-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-3-yl]ethanone | 409313-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[2-(2-hydroxyethyl)-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-3-yl]ethanone
• 英文别名: 1-[(2R,12bS)-2-(2-hydroxyethyl)-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-3-yl]ethanone
• CAS: 409313-84-4
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: QOEJSZIBNPAZGN-UGSOOPFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(2-hydroxyethyl)-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-3-yl]ethanone 在 柠檬酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 21α-cyano-19-methyl-19,20-didehydro-18-oxayohimbane
  参考文献：
  名称：

  Deoxypumiloside 骨架的部分合成，喜树碱生物合成中的一种假定中间体

  摘要：

  Ajmalicine (3) 被用作合成喜树碱样骨架的起始材料。通过烯丙基共轭活化 C-21 后，用汞盐实现了区域特异性叔胺氧化。随后对吲哚核进行仿生氧化得到喹诺酮内酰胺 14。两步法最终得到 4，脱氧蒲米糖苷 (5) 的近似类似物，是喜树碱生物合成中推定的中间体之一。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20021)2002:1<157::aid-ejoc157>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  萝巴新 在 mercury(II) diacetate 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 ethylene diamine tetraacetic acid tetrasodium salt 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-[2-(2-hydroxyethyl)-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-3-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Deoxypumiloside 骨架的部分合成，喜树碱生物合成中的一种假定中间体

  摘要：

  Ajmalicine (3) 被用作合成喜树碱样骨架的起始材料。通过烯丙基共轭活化 C-21 后，用汞盐实现了区域特异性叔胺氧化。随后对吲哚核进行仿生氧化得到喹诺酮内酰胺 14。两步法最终得到 4，脱氧蒲米糖苷 (5) 的近似类似物，是喜树碱生物合成中推定的中间体之一。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20021)2002:1<157::aid-ejoc157>3.0.co;2-s