5-nitro-2-phenyl-benzo[d]isothiazol-3-one | 35160-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-nitro-2-phenyl-benzo[d]isothiazol-3-one
• 英文别名: 5-Nitro-2-phenyl-1,2-benzisothiazol-3-on；5-Nitro-2-phenyl-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 35160-05-5
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₃S
• 分子量: 272.284
• InChiKey: MKTFTTAOICEELK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.499±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-2-phenyl-benzo[d]isothiazol-3-one 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-nitro-1,1-dioxo-2-phenyl-1,2-dihydro-1λ6-benzo[d]isothiazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  PONCI; BARUFFINI; CROCI, Farmaco, Edizione Scientifica, 1963, vol. 18, p. 732 - 749

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-dinitro-N,N'-diphenyl-2,2'-disulfanediyl-bis-benzamide 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 5-nitro-2-phenyl-benzo[d]isothiazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  PONCI; BARUFFINI; CROCI, Farmaco, Edizione Scientifica, 1963, vol. 18, p. 732 - 749

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanism of Acylative Oxidation–Reduction–Condensation Reactions Using Benzoisothiazolones as Oxidant and Triethylphosphite as Stoichiometric Reductant
  作者：Pavankumar Gangireddy、Vidyavathi Patro、Leighann Lam、Mariko Morimoto、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00020

  日期：2017.4.7

  We previously described a new organocatalytic oxidation–reduction–condensation for amide/peptide construction. The reaction system relies on triethylphosphite as the stoichiometric reductant and organocatalytic benzoisothiazolone/O2 in air as the oxidant. The reaction was assumed to generate catalytic quantities of S-acylthiosalicylamides as electrophiles, which are rapidly intercepted by amine reactants

  先前我们描述了一种用于酰胺/肽构建的新的有机催化氧化-还原-缩合反应。该反应系统依赖于亚磷酸三乙酯作为化学计量的还原剂和空气中的有机催化苯并异噻唑酮/ O 2作为氧化剂。假定该反应产生催化量的S-酰基硫代水杨酰胺作为亲电试剂，其被胺反应物迅速拦截以生成酰胺/肽和邻-巯基苯甲酰胺。然后在铜催化的需氧条件下将后者缓慢重氧化为苯并异噻唑酮，以完成催化循环。为了获得机理上的理解，我们在此描述对S的化学计量生成的研究-亚磷酸三乙酯作为末端还原剂，在各种氧化-还原-缩合条件下，由各种苯并异噻唑酮和羧酸生成-酰基硫基水杨酰胺。这些研究表明，当苯并异噻唑酮与亚磷酸三乙酯反应时（包括某些类别的苯并异噻唑酮被亚磷酸三乙酯快速直接脱氧），存在多种反应途径，并可以确定最佳的反应特征（苯并异噻唑酮的结构和溶剂）来生成硫酯。这些探索将为我们开发基于苯并异噻唑酮和相关基序的高效，稳健的有机催化氧化-还原-缩合反应做出的努力。
• Benzyl and t-butyl sulfoxides as sulfenyl halide equivalents: a convenient preparation of benzisothiazolones
  作者：Stephen W. Wright、Matthew M. Abelman、Lori L. Bostrom、Ronald L. Corbett

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88037-6

  日期：1992.1

  A new methodology is described for the synthesis of benzisothiazolones from benzylsulfinyl or t-buthylsulfinyl substituted carboxamides that provides a mild alternative to conventional cyclization methods that employ halogens.

  描述了一种由苄基亚磺酰基或叔丁基亚磺酰基取代的羧酰胺合成苯并异噻唑酮的新方法，该方法为使用卤素的常规环化方法提供了温和的替代方法。
• Anti-fouling compositions or fouling control of harmful aquatic oranisms
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0644243B1

  公开（公告）日：1999-01-27