双环[1.1.0]丁烷-1-羧酸甲酯 | 4935-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 双环[1.1.0]丁烷-1-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl bicyclo[1.1.0]butane-1-carboxylate
• 英文别名: 1-Bicyclobutancarbonsaeuremethylester；methyl bicyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 4935-01-7
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: YMPZUSVGLNAWPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  39.42 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[1.1.0]丁烷-1-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 吩噻嗪 、 2,5-二叔丁基-1,4-苯醌 作用下， 生成 双环[1.1.0]丁烷-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and polymerization of bridgehead-substituted bicyclobutanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00730a022
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代环丁烷甲酸甲酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 三苯基膦 、 lithium bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 双环[1.1.0]丁烷-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  双环丁烷羧酰胺作为半胱氨酸导向的应变亲电试剂，用于选择性靶向蛋白质

  摘要：

  扩展具有独特反应特性的亲电试剂的库将促进具有理想反应特性的共价抑制剂的开发。我们在此介绍了双环 [1.1.0] 丁烷 (BCB) 羧酸酰胺作为一类新的硫醇反应性亲电试剂，用于选择性和不可逆地抑制目标蛋白质。我们首先简化了合成路线以生成各种 BCB 酰胺。菌株驱动的 BCB 酰胺亲核加成在中性水性条件下与半胱氨酸硫醇化学选择性地进行，其速率明显慢于丙烯酰胺的速率。成功地利用 BCB 酰胺的这种反应性来开发靶向布鲁顿酪氨酸激酶 (BTK) 的共价配体。通过调整 BCB 酰胺反应性并优化其在配体上的配置，我们获得了 BTK 的选择性共价抑制剂。基于凝胶活性的蛋白质分析和基于质谱的化学蛋白质组学表明，与迈克尔受体探针相比，选定的 BCB 酰胺对人体细胞中的 BTK 具有更高的靶标选择性。进一步的化学蛋白质组学研究表明，携带不同类别亲电试剂的 BTK 探针表现出不同的脱靶特征。该结果表明，将 BCB

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07490
• 作为试剂：
  描述：

  3-氯环丁烷羧酸甲酯 、 3-amino-N-(1-methylcyclopropyl)-1-((1-methylcyclopropyl)methyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4- tetrahydroquinazoline-6-sulfonamide 在 lithium hexamethyldisilazane 、 双环[1.1.0]丁烷-1-羧酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(1-(cyclopropylmethyl)-6-(N-(1-methylcyclopropyl)sulfamoyl)-2,4-dioxo-1,4-dihydroquinazolin3(2H)-yl)bicyclo[1.1.0]butane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2,4-DIOXO-1,4-DIHYDROQUINAZOLINE DERIVATIVES AS PARG INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] DÉRIVÉS DE 2,4-DIOXO-1,4-DIHYDROQUINAZOLINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE PARG POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  The present invention relates to a compound of formula (I) or an enantiomer, diastereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable solvate, pharmaceutically acceptable crystal form, or pharmaceutically acceptable salt thereof. The present invention further relates to the compound of formula (I) of the present invention for use in therapy. Instant compounds are particularly useful as PARG inhibitors, preferably as covalent PARG inhibitors, and can be used in a method of treatment of a proliferative disorder, preferably of cancer.

  公开号：

  WO2023175184A1

文献信息

• Mild and Efficient Method for Preparation of <i>tert</i>-Butyl Esters
  作者：V. A. Vasin、V. V. Razin

  DOI：10.1055/s-2001-13356

  日期：——

  Aliphatic and aromatic methyl esters undergo efficient transesterification at ambient temperature with potassium tert-butoxide in diethyl ether.

  脂肪族和芳香族甲基酯在二乙醚中与叔丁醇钾在室温下进行高效的转酯化反应。
• Bicyclo[1.1.0]butane
  作者：K.B. Wiberg、G.M. Lampman、R.P. Ciula、D.S. Connor、P. Schertler、J. Lavanish

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98361-9

  日期：1965.1

  The chemistry of bicyclo[1.1.0]butane and some of its derivatives is reviewed. The effect of its bond angle deformation on its strain energy, its orbital hybridization, and its reactivity is discussed.

  综述了双环[1.1.0]丁烷及其某些衍生物的化学性质。讨论了键角变形对其应变能，轨道杂交及其反应性的影响。
• Atomic Motions and Protonation Stereochemistry in Nucleophilic Additions to Bicyclobutanes¹
  作者：Shmaryahu Hoz、Carmela Azran、Ariel Sella

  DOI：10.1021/ja960370g

  日期：1996.1.1

  regarding the protonation stereochemistry of such carbanions. Ab initio calculations (6-31G*) have shown that as the nucleophile approaches the bicyclobutane, the bridgehead activating group moves inward toward an axial position. With a charge localizing group (CN and S(H)SO2) the carbanion remains pyramidal, whereas with C(H)O as an activating group, the carbanion is nearly planar. It is suggested therefore

  通过吸电子基团（SO2Ph、CO2Me、COPh 和 CN）在桥头碳上活化的双环丁烷在 MeOH 中进行了几个亲核反应。在所有情况下，优先获得稳定性较差的 1,3-二取代环丁烷异构体（与平衡比相比）。两个电荷定位基团 CN 和 SO2Ph 的结果与有关此类碳负离子的质子化立体化学的现有知识相反。从头计算 (6-31G*) 表明，当亲核试剂接近双环丁烷时，桥头激活基团向内移向轴向位置。使用电荷定位基团（CN 和 S(H)SO2），碳负离子保持金字塔形，而使用 C(H)O 作为激活基团时，碳负离子几乎是平面的。因此，建议在碳负离子经历快速质子化的条件下，它被困在其初始金字塔几何形状中。然而，在碳负离子的寿命足够长以允许可观的平衡的情况下……
• Enantioselective, Intermolecular [_π2+_σ2] Photocycloaddition Reactions of 2(1<i>H</i>)-Quinolones and Bicyclo[1.1.0]butanes
  作者：Morgane de Robichon、Thilo Kratz、Frederike Beyer、Julian Zuber、Christian Merten、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/jacs.3c08404

  日期：——

  enantioselectively to 2(1H)-quinolones upon irradiation (λ = 366 nm) in the presence of a chiral complexing agent. A two-point hydrogen bond between the quinolone and the template is responsible for stereocontrol in the photocycloaddition reaction. The reaction leads to the formation of products with a chiral bicyclo[2.1.1]hexane skeleton in high enantiomeric excess (91–99% ee). The chiral template can be almost

  在手性络合剂存在下，经照射 (λ = 366 nm)，1-取代的双环[1.1.0]丁烷对映选择性地加成到 2(1 H )-喹诺酮类药物上。喹诺酮和模板之间的两点氢键负责光​​环加成反应中的立体控制。该反应导致形成具有高对映体过量（91-99% ee）的手性双环[2.1.1]己烷骨架的产物。手性模板几乎可以定量（97%）回收并用于另一个反应。可能存在三重态反应途径，如果反应要在可见光 (λ = 420 nm) 下进行，则敏化是一个合适的工具。
• Decomposition and isomerization of bridgehead cis 1,2-diazenes (azoalkanes)
  作者：Woo-Ki Chae、Sharon A. Baughman、Paul S. Engel、Manfred Bruch、Cenan Ozmeral、Sandor Szilagyi、Jack W. Timberlake

  DOI：10.1021/ja00406a026

  日期：1981.8