7-benzyldiosmetin | 159355-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-benzyldiosmetin
• 英文别名: 7-O-benzyldiosmetin；5-Hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7-phenylmethoxychromen-4-one
• CAS: 159355-57-4
• 化学式: C₂₃H₁₈O₆
• 分子量: 390.392
• InChiKey: RVTCKYGFSPHTRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-215 °C
• 沸点：
  645.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyldiosmetin 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-羟基-4',7-二甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Semisynthesis of Linarin, Acacetin, and 6-Iodoapigenin Derivatives from Diosmin

  摘要：

  Semisynthesis of linarin and acacetin from the Citrus flavonoid diosmin was performed via, as first intermediate, the 3'-O-phenyltetrazolyl ether of diosmin. This paper relates also a semisynthetic access to 6-iodoapigenin derivatives, which are key compounds in the synthesis of some biflavonoids such as robustaflavone.

  DOI：

  10.1021/np040079b
• 作为产物：
  描述：

  香叶木素 、 氯化苄 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到7-benzyldiosmetin
  参考文献：
  名称：

  Unexpected B-ring regioselective di-nitration of diosmetin, a Citrus flavonoid

  摘要：

  Nitration in position C-8 of diosmetin, an easily available citroflavonoid, was studied in order to gain access to original analogs. The one-step nitration proved impossible, as mono or di-nitration on C-2' and C-6' positions on the lateral B ring of the molecule was exclusively observed. This surprisingly straightforward di-nitration of ring B, showing a lack of reactivity of ring A despite its high activation, has never been mentioned to date. Nitration in position C-8 was therefore performed in five steps, requiring selective deactivation of ring B. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.062

文献信息

• Regioselective 6-iodination of 5,7-dioxygenated flavones by benzyltrimethylammonium dichloroiodate
  作者：Jérôme Quintin、Guy Lewin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.038

  日期：2004.4

  The iodination of 5,7-dioxygenated flavones with 1 equiv of benzyltrimethylammonium dichloroiodate (BTMA·ICl2) in the system CH2Cl2–MeOH–CaCO3 at room temperature is presented in this note. Flavones with a free phenol group at C5 and an alkoxy or a peracylglycosyloxy at C7 lead to the 6-iodoflavones with a good regioselectivity (ratio 6-iodination/8-iodination about 9).

  本说明介绍了在室温下，在系统CH 2 Cl 2 -MeOH-CaCO 3中用1当量的苄基三甲基二氯碘酸铵（BTMA·ICl 2）对5,7-双加氧黄酮进行碘化。在C5处具有游离酚基的黄酮和在C7处具有烷氧基或过酰基糖基糖氧基的黄酮导致具有良好区域选择性的6-碘黄酮（6-碘化/ 8-碘化比约为9）。
• Diosmetin compounds
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05629339A1

  公开（公告）日：1997-05-13

  Disclosed herein are new diosmetin compounds of formula: ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 are as defined in the description. The said compounds are useful in the treatment of chronic venous insufficiency.

  本文披露了新的diosmetin化合物，其化学式为：##STR1## 其中R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4，R.sub.5和R.sub.6如描述中所定义。所述化合物可用于治疗慢性静脉功能不全。
• Dérivés de flavones, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0832886A1

  公开（公告）日：1998-04-01

  Composés de formule générale (I) : dans laquelle : R1 représente un radical alkyle, X représente l'oxygène, -CHR'- ou -CR'=, R' est choisi parmi l'hydrogène et un radical alkyle, R2 représente un radical alkyle éventuellement substitué et tel que défini dans la description, un radical cycloalkyle ou un radical polycycloalkyle, tels que définis dans la description, R3 représente l'hydrogène ou le radical hydroxy, Alk représente un radical alkylène, et Y est tel que défini dans la description, et utiles en thérapeutique en tant qu'inhibiteurs de PDE4.

  通式(I)化合物 其中 R1 代表烷基、 X 代表氧、-CHR'- 或 -CR'=、 R' 选自氢和烷基、 R2 代表说明中定义的任选取代的烷基、环烷基或多环烷基、 R3 代表氢或羟基、 Alk 代表亚烷基，以及 Y 如说明书中所定义、 并可作为 PDE4 抑制剂用于治疗。
• US5629339A
  申请人：——

  公开号：US5629339A

  公开（公告）日：1997-05-13
• US5889003A
  申请人：——

  公开号：US5889003A

  公开（公告）日：1999-03-30