1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole-4-carbonitrile | 1380503-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole-4-carbonitrile
• CAS: 1380503-30-9
• 化学式: C₁₃H₈N₄
• 分子量: 220.233
• InChiKey: NRBXFZSOHVIQAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole-4-carbonitrile 在 碘苯二乙酸 、 叠氮基三甲基硅烷 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 以52%的产率得到trans-2,3-diazido-1-(pyrimidin-2-yl)indoline-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过铜（II）催化的脱芳香化作用使吲哚的非对映选择性2，3-重氮化

  摘要：

  摘要已开发了在支配基团的辅助下，铜催化的吲哚直接脱芳香化反应，用于合成2,3-二叠氮二氢吲哚，具有良好的收率和优异的非对映选择性。可以在一个步骤中将生成的2，3-二叠氮化物平稳地转化为其他官能团，包括邻位二胺，三唑和苯并三唑。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.10.035
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 4-氰基吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化可移动N-（2-嘧啶基）辅助的吲哚区域选择性直接C-2烯基化反应

  摘要：

  C-2-烯基吲哚单元是众多天然产物和药效团的关键组成部分。然而，在有机合成中，核心结构基序的分子间直接构建仍然具有挑战性。在这里，我们报告一种新型，高效，和通用的方法对C-2-alkenylindoles通过铑（III）合成的催化的直接Ç 通过采用金属导向基团策略，在空气中用丙烯酸酯对吲哚进行H官能化。该策略为C-2位置的烯基化N-（2-嘧啶基）吲哚提供了罕见的选择性，并在温和条件下提供了功能化的C-2-烯基吲哚，具有宽泛的底物耐受性。还已经证明了方法的扩展，例如，吡咯的直接烯基化和嘧啶基的容易的脱保护。所有结果表明，该方法可作为直接构建生物学上重要的C-2-烯基吲哚的极具吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300700

文献信息

• Rhodium(iii)-catalyzed C2-selective carbenoid functionalization and subsequent C7-alkenylation of indoles
  作者：Jingjing Shi、Yunnan Yan、Qiu Li、H. Eric Xu、Wei Yi

  DOI：10.1039/c4cc01593b

  日期：——

  versatile method for efficient synthesis of a diverse range of 2-acetate substituted indoles via Rh(III)-catalyzed and alcohol-mediated C2-selective carbenoid insertion functionalization of indoles by alpha-diazotized Meldrum's acid has been developed. Furthermore, for the first time, a Rh(III)/Cu(II)-catalyzed direct C7-alkenylation of such functionalized products has also been demonstrated.

  在这里，已经开发了一种新的，温和的，通用的方法，该方法可以通过α-重氮化的Meldrum酸通过Rh（III）催化和醇介导的吲哚的C2选择性类胡萝卜素插入功能化，有效合成各种范围的2-乙酸取代的吲哚。此外，还首次证明了Rh（III）/ Cu（II）催化的这种官能化产物的直接C7-烯基化。
• A Chemistry for Incorporation of Selenium into DNA‐Encoded Libraries
  作者：Hongtao Xu、Yuang Gu、Shuning Zhang、Huan Xiong、Fei Ma、Fengping Lu、Qun Ji、Lili Liu、Peixiang Ma、Wei Hou、Guang Yang、Richard A. Lerner

  DOI：10.1002/anie.202003595

  日期：2020.8.3

  simple selenation with limited atom economy and complicated reaction system. In this work, we designed benzoselenazolone as a novel bifunctional selenide reagent for both off‐ and on‐DNA C−H selenylation under rhodium(III) catalysis. We show that using benzoselenazolone allowed production of a series of selenylation products containing an adjacent aminoacyl group in a fast and efficient way, with high

  常规的直接CH H硒化反应具有简单的硒化，有限的原子经济性和复杂的反应体系。在这项工作中，我们设计了苯并硒氮酮作为一种新型的双功能硒化物试剂，用于在铑（III）催化下进行脱氢和脱氢CHH硒化反应。我们表明，使用苯并硒氮唑酮允许以快速，有效的方式生产一系列含有相邻氨基酰基的硒化产物，并具有较高的原子经济性。通过利用酰胺官能团作为亲核试剂，导向基团和酰胺偶联伙伴，证明了该方法的合成应用。这项工作显示出在促进快速构建含硒DNA编码化学文库（SeDEL）方面的巨大潜力，并为开发含硒药物奠定了基础。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed regioselective C2-amidation of indoles with N-(2,4,6-trichlorobenzoyloxy)amides and its synthetic application to the development of a novel potential PPARγ modulator
  作者：Jingjing Shi、Guanguan Zhao、Xiaowei Wang、H. Eric Xu、Wei Yi

  DOI：10.1039/c4ob00637b

  日期：——

  new and efficient method for the direct regioselective C2-amidation of various functionalized indoles with several N-(2,4,6-trichlorobenzoyloxy)amides via Rh(III)-catalyzed C–H activation/N–O cleavage/C–N formation using the pyrimidyl group as a readily installable and removable directing group has been developed. With this method, a variety of valuable 2-amido indoles can be easily prepared under mild

  通过Rh（III）催化的C–H活化/ N–O裂解/ C–N直接与几种N-（2,4,6-三氯苯甲酰氧基）酰胺直接进行区域选择性C2酰胺化的新型高效方法已经开发了使用嘧啶基作为易安装和可移除的导向基团的β-己内酰胺基。用这种方法，可以在温和的条件下，以宽泛的官能团耐受性和出色的区域/位点特异性轻松制备各种有价值的2-酰胺基吲哚。还证明了该策略在作为新型PPARγ调节剂的目标化合物6的合成中的应用。生物学评估的结果表明，化合物6与目前市售的抗糖尿病药物罗格列酮相比，具有部分PPARγ激动活性和强大的PPARγ结合亲和力，IC 50值为120.0 nM，并且脂肪细胞分化能力较弱，这表明该化合物的进一步开发可能是非常感兴趣。
• Direct Hiyama Cross-Coupling of (Hetero)arylsilanes with C(sp²)–H Bonds Enabled by Cobalt Catalysis
  作者：Ming-Zhu Lu、Xin Ding、Changdong Shao、Zhengsong Hu、Haiqing Luo、Sanjun Zhi、Huayou Hu、Yuhe Kan、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00631

  日期：2020.4.3

  We report a chelation-assisted C–H arylation of various indoles with sterically and electronically diverse (hetero)arylsilanes enabled by cost-effective Cp*-free cobalt catalysis. Key to the success of this strategy is the judicious choice of copper(II) fluoride as a bifunctional sliane activator and catalyst reoxidant. This methodology features a broad substrate scope and good functional group compatibility

  我们报道了具有成本效益的无Cp *钴催化作用使各种吲哚与空间和电子上不同的（杂）芳基硅烷进行螯合辅助的C–H芳基化。该策略成功的关键是明智地选择氟化铜（II）作为双官能链烯活化剂和催化剂再氧化剂。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。克规模的合成和生物活性分子的后期多样化突显了该协议的合成多功能性。
• Dual visible-light photoredox and palladium(<scp>ii</scp>) catalysis for dehydrogenative C2-acylation of indoles at room temperature
  作者：Manash Kumar Manna、Gurupada Bairy、Ranjan Jana

  DOI：10.1039/c7ob01418j

  日期：——

  A highly regioselective direct C2-acylation of N-pyrimidine protected indoles with aldehydes is reported at room temperature through the merger of visible light photoredox and palladium(II) catalysis. Late-stage acylation of tryptophan, selective mono-acylation of carbazole and the syntheses of tubulin inhibitors D-64131 and D-68144 are also demonstrated.

  据报道，在室温下通过可见光光氧化还原和钯（II）催化的结合，N-嘧啶保护的吲哚与醛的高度区域选择性的直接C2-酰化与醛。还证明了色氨酸的后期酰化，咔唑的选择性单酰化以及微管蛋白抑制剂D-64131和D-68144的合成。