右索他洛尔 | 30236-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 右索他洛尔
• 英文名称: (+)-Sotalol
• 英文别名: (S)-(+)-sotalol；S(+)-sotalol；d-sotalol(0)；(S)-sotalol；D-L-sotalol；d-sotalol；Dexsotalol；N-[4-[(1S)-1-hydroxy-2-(propan-2-ylamino)ethyl]phenyl]methanesulfonamide
• CAS: 30236-32-9
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 272.368
• InChiKey: ZBMZVLHSJCTVON-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

Sotalol（也称(S)-Sotalol）是Sotalol（HY-103196）的S-异构体，是一种口服活性、非选择性的β-肾上腺素能受体阻滞剂。它也是一种抗心律失常药，能够延长离体心肌的动作电位持续时间。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  右索他洛尔 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以100%的产率得到2-(3,4-二羟基苯基)-6,7-二羟基-4-羰基-4H-色烯-5-基β-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  通过催化对映选择性亨利反应合成（S）-（+ ）-异丙醇和（R）-（-）-异丙肾上腺素

  摘要：

  已经开发了用于（S）-（+）-索他洛尔和（R）-（-）-异丙基肾上腺素的合成的统一方法。在樟脑衍生的氨基吡啶-Cu（II）配合物存在下，适当醛的对映选择性亨利反应是合成的关键步骤。硝基的还原得到相应的氨基醇，然后胺的还原烷基化为目标产物提供了高对映体过量。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.02.027
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 氢气 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 右索他洛尔
  参考文献：
  名称：

  Phukan; Jagtap; Sudalai, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 12, p. 950 - 953

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-((phenoxyalkyl)thio)-phenoxyacetic acids and analogs
  申请人：DeAngelis Alan

  公开号：US20060058393A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  The invention features 4-((phenoxyalkyl)thio)-phenoxyacetic acids and analogs, compositions containing them, and methods of using them as PPAR modulators to treat or inhibit the progression of, for example, dyslipidemia.

  这项发明涉及4-((苯氧烷基)硫基)-苯氧乙酸及其类似物，含有它们的组合物，以及将它们用作PPAR调节剂来治疗或抑制例如脂质代谢异常的进展的方法。
• Novel Bicyclic Pyridinones
  申请人：Pettersson Martin Youngjin

  公开号：US20120252758A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I as defined herein. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  所述化合物及其药用可接受的盐被披露，其中所述化合物具有如本文所定义的Formula I的结构。相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体也被披露。
• Effect of Basic and Acidic Additives on the Separation of Some Basic Drug Enantiomers on Polysaccharide-Based Chiral Columns With Acetonitrile as Mobile Phase
  作者：Khatuna Gogaladze、Lali Chankvetadze、Maia Tsintsadze、Tivadar Farkas、Bezhan Chankvetadze

  DOI：10.1002/chir.22417

  日期：2015.12

  The separation of enantiomers of 16 basic drugs was studied using polysaccharide‐based chiral selectors and acetonitrile as mobile phase with emphasis on the role of basic and acidic additives on the separation and elution order of enantiomers. Out of the studied chiral selectors, amylose phenylcarbamate‐based ones more often showed a chiral recognition ability compared to cellulose phenylcarbamate

  使用基于多糖的手性选择剂和乙腈作为流动相，研究了16种基本药物的对映异构体的分离，重点研究了碱性和酸性添加剂对对映异构体的分离和洗脱顺序的作用。在研究的手性选择剂中，与纤维素苯基氨基甲酸酯衍生物相比，基于直链苯基氨基甲酸酯的选择剂更经常显示出手性识别能力。观察到甲酸作为添加剂对某些基本药物的对映体拆分和对映体洗脱顺序的有趣影响。因此，例如，几种β-阻滞剂（阿替洛尔，索他洛尔，甲苯酚）的对映异构体分离不仅可以通过在流动相中添加更常规的碱性添加剂来实现，而且可以通过添加酸性添加剂来实现。而且，手性27：228–234，2015年。©2015 Wiley Periodicals，Inc.
• AMINO-HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Claffey Michelle M.

  公开号：US20100190771A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The invention provides PDE9-inhibiting compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , A, and n are as defined herein. Pharmaceutical compositions containing the compounds of Formula I, and uses thereof in treating neurodegenerative and cognitive disorders, such as Alzheimer's disease and schizophrenia, are also provided.

  这项发明提供了式（I）中的PDE9抑制化合物，以及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、A和n的定义如本文所述。还提供了含有式I中化合物的药物组合物，并且提供了在治疗神经退行性和认知障碍疾病，如阿尔茨海默病和精神分裂症中的用途。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ION CHANNEL MODULATORS
  申请人：Corkey Britton Kenneth

  公开号：US20120289493A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present disclosure relates to compounds that are sodium channel inhibitors and to their use in the treatment of various disease states, including cardiovascular diseases and diabetes. In particular embodiments, the structure of the compounds is given by Formula I: wherein Q, R 1 , X 1 , X 2 , Y and R 2 are as described herein, to methods for the preparation and use of the compounds and to pharmaceutical compositions containing the same.

  本公开涉及一类为钠通道抑制剂的化合物，以及它们在治疗各种疾病状态中的应用，包括心血管疾病和糖尿病。在特定实施例中，该化合物的结构由式I给出： 其中Q、R1、X1、X2、Y和R2如本文所述，以及制备和使用该化合物的方法，以及含有该化合物的药物组合物。