(+)-Nifenalol | 5302-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-Nifenalol
• 英文别名: (S)-nifenalol；d-nifenalol；(S)-2-isopropylamino-1-(4-nitro-phenyl)-ethanol；(1S)-1-(4-nitrophenyl)-2-(propan-2-ylamino)ethanol
• CAS: 5302-36-3
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₃
• 分子量: 224.26
• InChiKey: UAORFCGRZIGNCI-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-Nifenalol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-aminophenyl)-2-isopropylaminoethanol
  参考文献：
  名称：

  Phukan; Jagtap; Sudalai, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 12, p. 950 - 953

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 四氯化碳 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (+)-Nifenalol
  参考文献：
  名称：

  Phukan; Jagtap; Sudalai, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 12, p. 950 - 953

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effect of Basic and Acidic Additives on the Separation of Some Basic Drug Enantiomers on Polysaccharide-Based Chiral Columns With Acetonitrile as Mobile Phase
  作者：Khatuna Gogaladze、Lali Chankvetadze、Maia Tsintsadze、Tivadar Farkas、Bezhan Chankvetadze

  DOI：10.1002/chir.22417

  日期：2015.12

  The separation of enantiomers of 16 basic drugs was studied using polysaccharide‐based chiral selectors and acetonitrile as mobile phase with emphasis on the role of basic and acidic additives on the separation and elution order of enantiomers. Out of the studied chiral selectors, amylose phenylcarbamate‐based ones more often showed a chiral recognition ability compared to cellulose phenylcarbamate

  使用基于多糖的手性选择剂和乙腈作为流动相，研究了16种基本药物的对映异构体的分离，重点研究了碱性和酸性添加剂对对映异构体的分离和洗脱顺序的作用。在研究的手性选择剂中，与纤维素苯基氨基甲酸酯衍生物相比，基于直链苯基氨基甲酸酯的选择剂更经常显示出手性识别能力。观察到甲酸作为添加剂对某些基本药物的对映体拆分和对映体洗脱顺序的有趣影响。因此，例如，几种β-阻滞剂（阿替洛尔，索他洛尔，甲苯酚）的对映异构体分离不仅可以通过在流动相中添加更常规的碱性添加剂来实现，而且可以通过添加酸性添加剂来实现。而且，手性27：228–234，2015年。©2015 Wiley Periodicals，Inc.
• One-pot route to β-adrenergic blockers via enantioselective organocatalysed epoxidation of terminal alkenes as a key step
  作者：Felix E. Held、Shengwei Wei、Kathrin Eder、Svetlana B. Tsogoeva

  DOI：10.1039/c4ra04011b

  日期：——

  A convenient and environmentally attractive one-pot two-step process for the synthesis of β-adrenergic blockers via Shi's organocatalytic epoxidation of terminal alkenes and subsequent aminolysis reaction of epoxides with isopropylamine under mild reaction conditions has been developed.

  开发了一种方便且环境友好的两步一锅法合成β-肾上腺素阻断剂的过程，该过程通过Shi的末端烯烃有机催化环氧化反应，随后在温和反应条件下利用异丙胺进行环氧化物的氨基解反应实现。
• Asymmetric Synthesis of β-Adrenergic Blockers through Multistep One-Pot Transformations Involving In Situ Chiral Organocatalyst Formation
  作者：Shengwei Wei、Regina Messerer、Svetlana B. Tsogoeva

  DOI：10.1002/chem.201102931

  日期：2011.12.16

  Two birds one stone: A new atom‐economical one‐pot approach to enantioselective chiral drug synthesis, involving in situ multistep organocatalyst formation and the application of the reaction for multistep sequential synthesis of β‐adrenergic blockers is disclosed (see scheme).

  两只鸟一块石头：公开了一种用于对映选择性手性药物合成的新的原子经济单罐方法，该方法涉及原位多步有机催化剂的形成以及该反应在β-肾上腺素能阻滞剂多步序贯合成中的应用（参见方案）。
• Structure-Activity Relationship in a Series of Adrenergic β-Blocking Agents Related to 1-(4-Nitrophenyl)-1-hydroxy-2-isopropylaminoethane (INPEA)¹
  作者：P. Somani、Romeo T. Bachand、W. Murmann、L. Almirante

  DOI：10.1021/jm00324a006

  日期：1966.11
• Synthesis of β-adrenergic blockers (R)-(−)-nifenalol and (S)-(+)-sotalol via a highly efficient resolution of a bromohydrin precursor
  作者：Munish Kapoor、Naveen Anand、Khursheed Ahmad、Surrinder Koul、Swapandeep S. Chimni、Subhash C. Taneja、Ghulam N. Qazi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.12.016

  日期：2005.2

  (R)- and (S)-2-bromo-1-(4-nitrophenyl)ethanol are precursors of important P-adrenergic receptor blocking drugs (R)-nifenalol and (S)-sotalol, respectively. Both were obtained in enantiomeric pure forms via a single highly efficient enzymatic transesterification reaction of (+/-)-2-bromo-1-(4-nitrophenyl)ethanol using immobilized lipase PS-C-II (E > 1000; concn 200 g/L), while PS lipase completely failed to react. On the other hand, the hydrolytic method also produced enantiorich precursors though relatively less efficient (PS-C-II, E = 5.1). Out of all the approaches employed the transesterification method proved to be the most efficient. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.