(S)-(+)-N-[4-(2-amino-1-hydroxyethyl)phenyl]methanesulfonamide | 129280-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-N-[4-(2-amino-1-hydroxyethyl)phenyl]methanesulfonamide
• 英文别名: S-(+)-4'-(2-Amino-1-hydroxyethyl)methanesulfonanilide；N-[4-[(1S)-2-amino-1-hydroxyethyl]phenyl]methanesulfonamide
• CAS: 129280-23-5
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 230.288
• InChiKey: QFNXQNYBIMKZLS-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-N-[4-(2-amino-1-hydroxyethyl)phenyl]methanesulfonamide 、 丙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到右索他洛尔
  参考文献：
  名称：

  通过催化对映选择性亨利反应合成（S）-（+ ）-异丙醇和（R）-（-）-异丙肾上腺素

  摘要：

  已经开发了用于（S）-（+）-索他洛尔和（R）-（-）-异丙基肾上腺素的合成的统一方法。在樟脑衍生的氨基吡啶-Cu（II）配合物存在下，适当醛的对映选择性亨利反应是合成的关键步骤。硝基的还原得到相应的氨基醇，然后胺的还原烷基化为目标产物提供了高对映体过量。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.02.027
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-N-[4-(1-hydroxy-2-nitroethyl)phenyl]methanesulfonamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到(S)-(+)-N-[4-(2-amino-1-hydroxyethyl)phenyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过催化对映选择性亨利反应合成（S）-（+ ）-异丙醇和（R）-（-）-异丙肾上腺素

  摘要：

  已经开发了用于（S）-（+）-索他洛尔和（R）-（-）-异丙基肾上腺素的合成的统一方法。在樟脑衍生的氨基吡啶-Cu（II）配合物存在下，适当醛的对映选择性亨利反应是合成的关键步骤。硝基的还原得到相应的氨基醇，然后胺的还原烷基化为目标产物提供了高对映体过量。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.02.027

文献信息

• Anti-hypertensive sulfonanilides
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0338793B1

  公开（公告）日：1993-10-27
• US5102914A
  申请人：——

  公开号：US5102914A

  公开（公告）日：1992-04-07
• US5194450A
  申请人：——

  公开号：US5194450A

  公开（公告）日：1993-03-16
• Synthesis of (S)-(+)-sotalol and (R)-(−)-isoproterenol via a catalytic enantioselective Henry reaction
  作者：Gonzalo Blay、Víctor Hernández-Olmos、José R. Pedro

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.02.027

  日期：2010.3

  A unified approach for the synthesis of (S)-(+)-sotalol and (R)-(−)-isoproterenol has been developed. The enantioselective Henry reaction of the appropriate aldehyde in the presence of a camphor-derived amino pyridine–Cu(II) complex was the key step of the synthesis. The reduction of the nitro group to give the corresponding amino alcohols followed by reductive alkylation of the amine provided the

  已经开发了用于（S）-（+）-索他洛尔和（R）-（-）-异丙基肾上腺素的合成的统一方法。在樟脑衍生的氨基吡啶-Cu（II）配合物存在下，适当醛的对映选择性亨利反应是合成的关键步骤。硝基的还原得到相应的氨基醇，然后胺的还原烷基化为目标产物提供了高对映体过量。