1-(2,2-diethylbutanoyl)-3-methylindole | 242805-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,2-diethylbutanoyl)-3-methylindole
• 英文别名: 2,2-Diethyl-1-(3-methylindol-1-yl)butan-1-one
• CAS: 242805-87-4
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• 分子量: 257.376
• InChiKey: SZISQLAMZZMZNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-diethylbutanoyl)-3-methylindole 在 四甲基乙二胺 、 potassium tert-butylate 、 水 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-methyl-7-(phenylthio)indole
  参考文献：
  名称：

  1-（2,2-二乙基丁酰基）吲哚的定向C-7锂化

  摘要：

  研究了1-酰基吲哚衍生物的直接锂化。发现庞大的2，2-二乙基丁酰基（DEB）基团可以促进异常的C-7锂化。特别是在3-取代的1-（DEB）吲哚的情况下，选择性的C-7锂化反应在合成上有用。在C-7官能化后，DEB基团易于通过H 2 O /叔-BuOK / THF系统除去。因此，这使得容易产生常规方法不容易获得的3，7-二取代的吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00487-1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 2,2-diethylbutanoyl chloride 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到1-(2,2-diethylbutanoyl)-3-methylindole
  参考文献：
  名称：

  1-（2,2-二乙基丁酰基）吲哚的定向C-7锂化

  摘要：

  研究了1-酰基吲哚衍生物的直接锂化。发现庞大的2，2-二乙基丁酰基（DEB）基团可以促进异常的C-7锂化。特别是在3-取代的1-（DEB）吲哚的情况下，选择性的C-7锂化反应在合成上有用。在C-7官能化后，DEB基团易于通过H 2 O /叔-BuOK / THF系统除去。因此，这使得容易产生常规方法不容易获得的3，7-二取代的吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00487-1

文献信息

• Directed C-7 lithiation of 1-(2,2-diethylbutanoyl)indoles
  作者：Tsutomu Fukuda、Ryoichi Maeda、Masatomo Iwao

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00487-1

  日期：1999.7

  Directed lithiation of 1-acylindole derivatives was investigated. It was discovered that a bulky 2,2-diethylbutanoyl (DEB) group could promote unusual C-7 lithiation. Especially in the case of 3-substituted 1-(DEB)indoles, selective C-7 lithiation was achieved in a synthetically useful level. The DEB group was readily removed by H2O/tert-BuOK/THF system after functionalization at C-7. This, therefore

  研究了1-酰基吲哚衍生物的直接锂化。发现庞大的2，2-二乙基丁酰基（DEB）基团可以促进异常的C-7锂化。特别是在3-取代的1-（DEB）吲哚的情况下，选择性的C-7锂化反应在合成上有用。在C-7官能化后，DEB基团易于通过H 2 O /叔-BuOK / THF系统除去。因此，这使得容易产生常规方法不容易获得的3，7-二取代的吲哚衍生物。