3-Methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole | 14006-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole
• 英文别名: 3-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindole
• CAS: 14006-85-0
• 化学式: C₉H₁₃N
• mdl: MFCD12923827
• 分子量: 135.209
• InChiKey: KWKQZBFWQRZNEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C
• 沸点：
  156 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole 在 镍 、 萘烷 作用下， 生成 3-甲基-八氢-吲哚
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Bayer, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 391

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 在 氨 、 sodium 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 9.25h， 生成 3-Methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  2,4-二-和2,3,4-三烷基化的丙烯酸化1 H-吡咯的新的高效，灵活和区域选择性合成。

  摘要：

  从容易获得的2-乙酰氧基醛二甲基hydrrac - 2开始，我们以良好的总收率制备了各种烷基和芳基取代的1 H-吡咯6。钛介导的rac - 2与不同的无环和环状甲硅烷基烯醇醚3的2--聚甲醛反应直接或通过4-氧代rac，anti - 4生成1-（二甲基氨基）-1 H-吡咯5。提出了一种新的还原还原二甲氨基基团的方法，得到1 H-吡咯6。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961011

文献信息

• Single-Site Cobalt Catalysts at New Zr₈(μ₂-O)₈(μ₂-OH)₄ Metal-Organic Framework Nodes for Highly Active Hydrogenation of Alkenes, Imines, Carbonyls, and Heterocycles
  作者：Pengfei Ji、Kuntal Manna、Zekai Lin、Ania Urban、Francis X. Greene、Guangxu Lan、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/jacs.6b06759

  日期：2016.9.21

  We report here the synthesis of robust and porous metal-organic frameworks (MOFs), M-MTBC (M = Zr or Hf), constructed from the tetrahedral linker methane-tetrakis(p-biphenylcarboxylate) (MTBC) and two types of secondary building units (SBUs): cubic M8(μ2-O)8(μ2-OH)4 and octahedral M6(μ3-O)4(μ3-OH)4. While the M6-SBU is isostructural with the 12-connected octahedral SBUs of UiO-type MOFs, the M8-SBU

  我们在此报告了由四面体连接子甲烷-四(对联苯羧酸盐) (MTBC) 和两种类型的二次构建构成的坚固且多孔的金属有机框架 (MOF)、M-MTBC (M = Zr 或 Hf) 的合成单位 (SBU)：立方 M8(μ2-O)8(μ2-OH)4 和八面体 M6(μ3-O)4(μ3-OH)4。虽然 M6-SBU 与 UiO 型 MOF 的 12 个连接八面体 SBU 具有同构，但 M8-SBU 由八个 M(IV) 离子以立方方式由八个 μ2-氧代和四个 μ2-OH 基团连接而成。Zr-MTBC SBU 用 CoCl2 金属化，然后用 NaBEt3H 处理，提供了高活性和可重复使用的固体 Zr-MTBC-CoH 催化剂，用于烯烃、亚胺、羰基和杂环的氢化。Zr-MTBC-CoH 对一系列官能团的耐受性令人印象深刻，并且在三取代和四取代烯烃的氢化中显示出高活性，TON > 8000 用于氢化 2,3-二
• STABILIZATION OF ACTIVE METAL CATALYSTS AT METAL-ORGANIC FRAMEWORK NODES FOR HIGHLY EFFICIENT ORGANIC TRANSFORMATIONS
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US20180361370A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  Metal-organic framework (MOFs) compositions based on post¬synthetic metalation of secondary building unit (SBU) terminal or bridging OH or OH 2 groups with metal precursors or other post-synthetic manipulations are described. The MOFs provide a versatile family of recyclable and reusable single-site solid catalysts for catalyzing a variety of asymmetric organic transformations, including the regioselective boryiation and siiylation of benzyiic C—H bonds, the hydrogenation of aikenes, imines, carbonyls, nitroarenes, and heterocycles, hydroboration, hydrophosphination, and cyclization reactions. The solid catalysts can also be integrated into a flow reactor or a supercritical fluid reactor.

  基于后合成金属化的次级构建单元（SBU）端部或桥接的OH或OH2基团与金属前体或其他后合成操作的金属有机框架（MOFs）组成物被描述。这些MOFs提供了一系列多功能的可回收和可重复使用的单位固体催化剂，用于催化各种不对称有机转化，包括对苯基C—H键的区域选择性硼化和硅基化，烯烃、亚胺、醛酮、硝基芳烃和杂环化合物的加氢，氢硼化，氢磷化和环化反应。这些固体催化剂也可以集成到流动反应器或超临界流体反应器中。
• Carbon−Carbon Bond Formation and Pyrrole Synthesis via the [3,3] Sigmatropic Rearrangement of <i>O</i>-Vinyl Oxime Ethers
  作者：Heng-Yen Wang、Daniel S. Mueller、Rachna M. Sachwani、Hannah N. Londino、Laura L. Anderson

  DOI：10.1021/ol100659q

  日期：2010.5.21

  A new method for the synthesis of 2,4- and 2,3,4-substituted pyrroles in two or three steps from commercially available ketones and allyl hydroxylamine is described. An iridium-catalyzed isomerization reaction has been developed to convert O-allyl oximes to O-vinyl oximes, which undergo a facile [3,3] rearrangement to form 1,4-imino aldehyde Paal−Knorr intermediates that cyclize to afford the corresponding

  描述了一种新的方法，该方法由市售的酮和烯丙基羟胺分两步或三步合成2,4-和2,3,4-取代的吡咯。已开发出铱催化的异构化反应，可将O-烯丙基肟转化为O-乙烯基肟，然后将其进行简便的[3,3]重排以形成1,4-亚氨基醛Paal-Knorr中间体，然后环化生成相应的吡咯。讨论了异构化和吡咯形成的优化方法和实例。
• Reduction of the indole ring system: synthesis of 4,5,6,7-tetrahydroindoles
  作者：Casey C. McComas、David L. Van Vranken

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01687-1

  日期：1999.11

  A general two-step procedure for the reduction of indoles to the corresponding 4,5,6,7-tetrahydroindoles has been developed. A regioselective Birch reduction followed by catalytic hydrogenation is employed to accomplish this transformation. Yields for the sensitive pyrrole products are typically between 40 and 50%. This method provides access to complex chiral pyrroles that cannot be readily prepared

  已经开发了将吲哚还原为相应的4,5,6,7-四氢吲哚的通用两步方法。使用区域选择性的桦木还原，然后进行催化氢化来完成该转化。敏感的吡咯产物的产率通常在40％至50％之间。该方法提供了难以通过其他方法制备的复杂手性吡咯的途径。
• Porphyrins with exocyclic rings. Part 3. A reassessment on the utility of cyclopenta[b]pyrroles in the synthesis of porphyrin molecular fossils. Preparation of three type II porphyrins related to deoxophylloerythroetioporphyrin (DPEP).
  作者：Timothy D. Lash、James J. Catarello

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85734-3

  日期：1993.1

  cyclopenta[b]pyrroles in porphyrin synthesis has been reinvestigated. A 6-oxocyclopenta[b]pyrrole 18 was prepared by cyclization of the propanoyl chloride sidechain of an α-unsubstituted pyrrole 17d in the presence of tin(IV) chloride. Subsequent reduction with sodium borohydride afforded the corresponding 6-hydroxy compound 10 and further acid catalyzed condensation with α-unsubstituted pyrroles 11a and

  环戊并[b]吡咯在卟啉合成中的效用已被重新研究。通过在氯化锡（IV）存在下将α-未取代的吡咯17d的丙酰氯侧链环化来制备6-氧代环戊[b]吡咯18。随后用硼氢化钠还原得到相应的6-羟基化合物10，并与α-未取代的吡咯11a和11b进行进一步的酸催化缩合，以优异的产率得到了新型的6-吡咯基环戊[b]吡咯22a和22b。尝试制备脱氧叶绿素铁卟啉（DPEP; 2），这是一种广泛的沉积卟啉分子化石，使用三茂铁-a，c-比拉二烯路线从这些二吡咯中间体得到的结果是不成功的。然而，使用麦克唐纳缩合法成功地进行了三种相关的内消旋β-乙基卟啉的合成，收率中等至良好。在中间开链四吡咯的环戊烯环稠合位点保留sp 3杂化碳桥在大环形成过程中似乎至关重要，因为这会减少外围取代基和碳环之间的空间排斥。