3-Methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-carboxylic acid | 151051-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-indole-2-carboxylic acid；3-Methyl-4,5,6,7-tetrahydro-indol-2-carbonsaeure
• CAS: 151051-63-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: XYWSZIDFXHKQID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-carboxylic acid 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.17h， 生成 3-Methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  带有环外环的卟啉。第三部分。重新评估环戊[b]吡咯在卟啉分子化石合成中的用途。制备与脱氧叶绿体铁卟啉（DPEP）有关的三种II型卟啉。

  摘要：

  环戊并[b]吡咯在卟啉合成中的效用已被重新研究。通过在氯化锡（IV）存在下将α-未取代的吡咯17d的丙酰氯侧链环化来制备6-氧代环戊[b]吡咯18。随后用硼氢化钠还原得到相应的6-羟基化合物10，并与α-未取代的吡咯11a和11b进行进一步的酸催化缩合，以优异的产率得到了新型的6-吡咯基环戊[b]吡咯22a和22b。尝试制备脱氧叶绿素铁卟啉（DPEP; 2），这是一种广泛的沉积卟啉分子化石，使用三茂铁-a，c-比拉二烯路线从这些二吡咯中间体得到的结果是不成功的。然而，使用麦克唐纳缩合法成功地进行了三种相关的内消旋β-乙基卟啉的合成，收率中等至良好。在中间开链四吡咯的环戊烯环稠合位点保留sp 3杂化碳桥在大环形成过程中似乎至关重要，因为这会减少外围取代基和碳环之间的空间排斥。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85734-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以8.6 g的产率得到3-Methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  带有环外环的卟啉。第三部分。重新评估环戊[b]吡咯在卟啉分子化石合成中的用途。制备与脱氧叶绿体铁卟啉（DPEP）有关的三种II型卟啉。

  摘要：

  环戊并[b]吡咯在卟啉合成中的效用已被重新研究。通过在氯化锡（IV）存在下将α-未取代的吡咯17d的丙酰氯侧链环化来制备6-氧代环戊[b]吡咯18。随后用硼氢化钠还原得到相应的6-羟基化合物10，并与α-未取代的吡咯11a和11b进行进一步的酸催化缩合，以优异的产率得到了新型的6-吡咯基环戊[b]吡咯22a和22b。尝试制备脱氧叶绿素铁卟啉（DPEP; 2），这是一种广泛的沉积卟啉分子化石，使用三茂铁-a，c-比拉二烯路线从这些二吡咯中间体得到的结果是不成功的。然而，使用麦克唐纳缩合法成功地进行了三种相关的内消旋β-乙基卟啉的合成，收率中等至良好。在中间开链四吡咯的环戊烯环稠合位点保留sp 3杂化碳桥在大环形成过程中似乎至关重要，因为这会减少外围取代基和碳环之间的空间排斥。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85734-3

文献信息

• Treibs; Dinelli, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 517, p. 152,160
  作者：Treibs、Dinelli

  DOI：——

  日期：——
• HETEROCYLIC CLASSES OF COMPOUNDS FOR THE MODULATING TYROSINE PROTEIN KINASE
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：EP1066257A2

  公开（公告）日：2001-01-10
• [EN] HETEROCYCLIC CLASSES OF COMPOUNDS FOR THE MODULATING TYROSINE PROTEIN KINASE<br/>[FR] FAMILLES HETEROCYCLIQUES DE COMPOSES DESTINEES A LA MODULATION DE LA TYROSINE-KINASE
  申请人：——

  公开号：WO1999048868A9

  公开（公告）日：2000-04-20

  [EN] The invention relates to certain indolinone-based and pyrazolylamide-based compounds, their method of synthesis, and combinatorial libraries consisting of the compounds. The invention also relates to methods of modulating the function of protein kinases using these compounds and methods of treating diseases by modulating the function of protein kinases and related signal transduction pathways.
  [FR] L'invention concerne certains composés à base d'indolinone et de pyrazolylamide, leur méthode de synthèse, et des banques combinatoires constituées de ces composés. L'invention concerne également des méthodes utilisant ces composés qui permettent de moduler la fonction de protéines kinases, ainsi que des méthodes de traitement de maladies consistant à moduler la fonction des protéines kinases et les voies de transduction du signal associées.
• [EN] HETEROCYCLIC FAMILIES OF COMPOUNDS FOR THE MODULATION OF TYROSINE PROTEIN KINASE<br/>[FR] FAMILLES HETEROCYCLIQUES DE COMPOSES DESTINEES A LA MODULATION DE LA TYROSINE-KINASE
  申请人：SUGEN, INC.

  公开号：WO1999048868A2

  公开（公告）日：1999-09-30

  (EN) The invention relates to certain indolinone-based and pyrazolylamide-based compounds, their method of synthesis, and combinatorial libraries consisting of the compounds. The invention also relates to methods of modulating the function of protein kinases using these compounds and methods of treating diseases by modulating the function of protein kinases and related signal transduction pathways.(FR) L'invention concerne certains composés à base d'indolinone et de pyrazolylamide, leur méthode de synthèse, et des banques combinatoires constituées de ces composés. L'invention concerne également des méthodes utilisant ces composés qui permettent de moduler la fonction de protéines kinases, ainsi que des méthodes de traitement de maladies consistant à moduler la fonction des protéines kinases et les voies de transduction du signal associées.