3-甲基-2-(三甲基硅烷基)吡啶 | 13737-07-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基-2-(三甲基硅烷基)吡啶
• 英文名称: 3-methyl-2-(trimethylsilyl)pyridine
• 英文别名: trimethyl-(3-methylpyridin-2-yl)silane
• CAS: 13737-07-0
• 化学式: C₉H₁₅NSi
• 分子量: 165.31
• InChiKey: QTQFJXMQUVUXKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P501,P210,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P403+P235
• 危险性描述：
  H315,H319,H227

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴己烷 、 3-甲基-2-(三甲基硅烷基)吡啶 在 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以76%的产率得到3-methyl-2-(hexylsulfonyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下由SO2和有机硅烷合成芳香砜

  摘要：

  在无金属条件下，SO 2首次通过使SO 2与（杂）芳基硅烷和烷基卤化物在氟化物源存在下反应而实现了向芳基砜的转化。基于DFT计算阐明了这种转变的机理，该机理突出了​​SO 2在促进C-Si键断裂中的影响。

  DOI：

  10.1002/anie.201702311
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基吡啶 、 三甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以23%的产率得到3-甲基-2-(三甲基硅烷基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  氟介导的有机硅烷和卤化物衍生物将二氧化碳转化为酯

  摘要：

  在无金属条件下，CO 2一步转化为杂芳族酯。使用氟阴离子作为C-Si键活化的促进剂，吡啶基，呋喃基和噻吩基有机硅烷在亲电试剂存在下成功被CO 2羧化。根据实验和计算结果阐明了这种空前反应的机理，该结果表明CO 2在吡啶基硅烷的C-Si键活化中具有独特的催化作用。该方法适用于18种不同的酯，并且首次使CO 2可以掺入聚酯材料中。

  DOI：

  10.1002/chem.201505092

文献信息

• Synthesis of Esters by Functionalisation of CO2
  申请人：Commissariat a L'Energie Atomique et aux Energies Alternatives

  公开号：US20170240485A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  The invention relates to a method for (I) producing a carboxylic ester of formula (I). Said method comprises the steps of: a) bringing an organosilane/borane of formula Si or B into contact with CO 2 , in the presence of a catalyst and an electrophilic compound of formula (III), the groups R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , Y, and M′ being as defined in claim 1; and optionally b) recovering the compound of formula (I) produced.

  该发明涉及一种制备化学式（I）的羧酸酯的方法。该方法包括以下步骤：a）在催化剂和化学式（III）的亲电性化合物的存在下，将化学式Si或B的有机硅烷/硼烷与CO2接触，其中所述的基团R1、R2、R3、R4、R5、Y和M'如权利要求1所定义；以及可选的b）回收所产生的化学式（I）的化合物。
• CO₂ Conversion into Esters by Fluoride-Mediated Carboxylation of Organosilanes and Halide Derivatives
  作者：Xavier Frogneux、Niklas von Wolff、Pierre Thuéry、Guillaume Lefèvre、Thibault Cantat

  DOI：10.1002/chem.201505092

  日期：2016.2.24

  A one‐step conversion of CO2 into heteroaromatic esters is presented under metal‐free conditions. Using fluoride anions as promoters for the C−Si bond activation, pyridyl, furanyl, and thienyl organosilanes are successfully carboxylated with CO2 in the presence of an electrophile. The mechanism of this unprecedented reaction has been elucidated based on experimental and computational results, which

  在无金属条件下，CO 2一步转化为杂芳族酯。使用氟阴离子作为C-Si键活化的促进剂，吡啶基，呋喃基和噻吩基有机硅烷在亲电试剂存在下成功被CO 2羧化。根据实验和计算结果阐明了这种空前反应的机理，该结果表明CO 2在吡啶基硅烷的C-Si键活化中具有独特的催化作用。该方法适用于18种不同的酯，并且首次使CO 2可以掺入聚酯材料中。
• Synthesis of Aromatic Sulfones from SO₂ and Organosilanes Under Metal-free Conditions
  作者：Niklas von Wolff、Joëlle Char、Xavier Frogneux、Thibault Cantat

  DOI：10.1002/anie.201702311

  日期：2017.5.8

  The conversion of SO2 into arylsulfones under metal‐free conditions was achieved for the first time by reacting SO2 with (hetero)arylsilanes and alkylhalides in the presence of a fluoride source. The mechanism of this transformation was elucidated based on DFT calculations, which highlight the influence of SO2 in promoting C−Si bond cleavage.

  在无金属条件下，SO 2首次通过使SO 2与（杂）芳基硅烷和烷基卤化物在氟化物源存在下反应而实现了向芳基砜的转化。基于DFT计算阐明了这种转变的机理，该机理突出了​​SO 2在促进C-Si键断裂中的影响。