N-phthalimido-D,L-serine | 65391-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phthalimido-D,L-serine
• 英文别名: N-phthaloyl-DL-serine；N-phtaloyl-DL-serine；N-phthaloyl serine；N-phthaloylserine；N-Phthaloyl-DL-serin；Phthaloyl-DL-serin；2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-3-hydroxypropanoic acid；2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 65391-10-8
• 化学式: C₁₁H₉NO₅
• 分子量: 235.196
• InChiKey: YGXWHPPQGGKVMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C
• 沸点：
  478.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.601±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phthalimido-D,L-serine 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-甲基邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Exploratory studies probing the intermediacy of azomethine ylides in the photochemistry of N-phthaloyl derivatives of α-amino acids and β-amino alcohols

  摘要：

  Exploratory photochemical studies with N-phthaloyl derivatives of glutamic acid, aspartic acid, serine, threonine and analogous carboxylic acids and alcohols have been conducted to determine the generality of azomethine ylide forming decarboxylation and retro-aldol fragmentation reactions. Preferences in the competition between these excited state reaction pathways have been determined by studies with phthalimides which contain both alpha-amino acid and beta-aminoethanol groups. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00702-4
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 DL-丝氨酸 在 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 N-phthalimido-D,L-serine
  参考文献：
  名称：

  含氨基酸部分的改性聚乙烯醇作为抗癌剂的合成与研究

  摘要：

  由苹果酸，邻苯二甲酸酐，硝基邻苯二甲酸酐，2-苯基-4H-苯并[d] [1,3]恶嗪-4-酮，2-的反应合成了一系列新的邻苯二甲酰亚胺化合物[3-7] ai。 （4-硝基苯基）-4H-苯并[d] [1,3]恶嗪-4-酮，具有不同的氨基酸，如甘氨酸，丙氨酸，缬氨酸，亮氨酸，异亮氨酸，丝氨酸，苏氨酸，酪氨酸和苯丙氨酸[1] ai融合条件。化合物[3-7] ai在苯存在下与SOCl2反应生成化合物[8-12] ai。通过使用二甲基甲酰胺使PVA与化合物[812] ai反应获得聚乙烯醇的化学改性，得到化合物[13-17] ai。合成化合物的结构通过其分析和光谱数据表征，例如红外光谱，1H，13C-NMR，元素分析（CHN），紫外-可见光谱，扫描电子显微镜（SEM），通过两种细菌筛选抗菌活性。同样，对大多数改性聚乙烯醇的抗癌活性进行了研究。

  DOI：

  10.13005/ojc/340131

文献信息

• [EN] CEPHEM COMPOUNDS WITH LATENT REACTIVE GROUPS AND METHODS OF USING AND MAKING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS CÉPHÈMES COMPRENANT DES GROUPES RÉACTIFS LATENTS ET MÉTHODES D'UTILISATION ET PROCÉDÉS DE FABRICATION DE CEUX-CI
  申请人：SUTTON LARRY D

  公开号：WO2020206381A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present application provides novel cephem, penem, and monobactam compounds that exhibit antibiotic activity against both Gram-negative and Gram-positive bacteria, as well as compositions comprising these compounds and methods of using these compounds and compositions to treat bacterial infections.

  本申请提供了新型头孢菌素、青霉素类和单环内酰胺化合物，对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌均表现出抗生素活性，以及包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗细菌感染的方法。
• Diastereoselective radical addition to dehydroalanine derivatives of pantolactone
  作者：Anne-Marie Yim、Yves Vidal、Philippe Viallefont、Jean Martinez

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00135-0

  日期：2002.4

  The diastereoselective synthesis of α-amino acids by radical addition to dehydroalanine derivatives of pantolactone using the stannane method both in the presence and absence of Lewis acid catalysts is reported. The absolute configuration of the newly-generated stereogenic center is highly dependent on the nature of the added radical. Acid hydrolysis afforded the amino acids with excellent yields and

  据报道，在存在和不存在路易斯酸催化剂的情况下，通过使用锡烷方法将泛内酯的脱氢丙氨酸衍生物自由基加成，可进行非对映选择性合成α-氨基酸。新生立体中心的绝对构型高度依赖于所添加基团的性质。酸水解提供了具有优异收率且没有外消旋作用的氨基酸。该方法构成了通过自由基途径不对称合成α-氨基酸的新方法。
• Electrochemical studies on β-lactams
  作者：Maria Antonietta Casadei、Achille Inesi、Franco Micheletti Moracci、Donatella Occhialini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81711-7

  日期：1988.1

  Electrochemically promoted cyclization of propionamides or propionohydroxamates 1 affords β-lactans 2 through N-C4 bond formation. Very high yields and stereochemical control are remarkable features of this new synthetic methodology.

  丙酰胺或丙羟肟酸酯1的电化学促进环化反应通过NC 4键形成提供β-内酰胺2 。极高的收率和立体化学控制是这种新的合成方法的显着特征。
• A Vitamin B ₂ ‐Photocatalysed Approach to Methionine Analogues
  作者：Oliver J. Knowles 、Linus O. Johannissen、Giacomo E. M. Crisenza、Sam Hay、David Leys、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.202212158

  日期：2022.12.12

  role in medicinal and biological chemistry, synthetic methods to access non-natural methionine analogues remain underdeveloped. Using vitamin B2-photocatalysis, simple sulfides undergo radical α-C−H functionalization with unsaturated amino acid partners to deliver an array of new methionine derivatives. The approach also facilitates the chemoselective modification of peptide side-chains.

  尽管它们在医药和生物化学中发挥着新兴作用，但获取非天然甲硫氨酸类似物的合成方法仍不发达。使用维生素 B 2 -光催化，简单的硫化物与不饱和氨基酸伙伴发生自由基 α-C−H 官能化，产生一系列新的甲硫氨酸衍生物。该方法还有助于对肽侧链进行化学选择性修饰。
• Easton, Christopher J.; Love, Stephen G.; Wang, Peng, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 2, p. 277 - 282
  作者：Easton, Christopher J.、Love, Stephen G.、Wang, Peng

  DOI：——

  日期：——