N-(4-methoxyphenyl)-N^α-phthaloylserinamide | 127756-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-N^α-phthaloylserinamide
• 英文别名: 3-hydroxy-N-(4-methoxyphenyl)-2-phtalimidopropionamide；2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-hydroxy-N-(4-methoxyphenyl)propanamide
• CAS: 127756-66-5
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₅
• 分子量: 340.335
• InChiKey: FDSCNKUUTZURNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-N^α-phthaloylserinamide 在 高氯酸四乙基铵 2-溴-2-甲基丙酸乙酯 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-phthalimidoazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺的电化学研究：第3部分。通过NC 4键形成对β-内酰胺进行电合成1

  摘要：

  丙酰胺或丙羟肟酸酯1的电化学促进环化反应通过NC 4键形成提供β-内酰胺2 。极高的收率和立体化学控制是这种新的合成方法的显着特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81711-7
• 作为产物：
  描述：

  N-phthalimido-D,L-serine 、 甲氧苯胺 在 聚碳化二亚胺 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-N^α-phthaloylserinamide
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺的电化学研究：第3部分。通过NC 4键形成对β-内酰胺进行电合成1

  摘要：

  丙酰胺或丙羟肟酸酯1的电化学促进环化反应通过NC 4键形成提供β-内酰胺2 。极高的收率和立体化学控制是这种新的合成方法的显着特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81711-7

文献信息

• Electrochemical studies on β-lactams
  作者：Maria Antonietta Casadei、Achille Inesi、Franco Micheletti Moracci、Donatella Occhialini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81711-7

  日期：1988.1

  Electrochemically promoted cyclization of propionamides or propionohydroxamates 1 affords β-lactans 2 through N-C4 bond formation. Very high yields and stereochemical control are remarkable features of this new synthetic methodology.

  丙酰胺或丙羟肟酸酯1的电化学促进环化反应通过NC 4键形成提供β-内酰胺2 。极高的收率和立体化学控制是这种新的合成方法的显着特征。
• EASTON, CHRISTOPHER J.;LOVE, STEPHEN G.;WANG, PENG, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 277-282
  作者：EASTON, CHRISTOPHER J.、LOVE, STEPHEN G.、WANG, PENG

  DOI：——

  日期：——
• Easton, Christopher J.; Love, Stephen G.; Wang, Peng, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 2, p. 277 - 282
  作者：Easton, Christopher J.、Love, Stephen G.、Wang, Peng

  DOI：——

  日期：——