(1R,5S,6s)-2,4-dioxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid | 187681-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,5S,6s)-2,4-dioxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid
• CAS: 187681-87-4
• 化学式: C₆H₄O₅
• 分子量: 156.095
• InChiKey: ZQRIKYUYFIDMLI-FFEAPLRNSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.863±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.98
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6s)-2,4-dioxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 硫酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、446.08 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 tert-butyl (1R,5S,6s)-6-(((3-chloro-4-fluorobenzyl)amino)methyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  千克尺度上铱催化的氧化还原-中性醇-胺偶联剂在合成GlyT1抑制剂中的应用

  摘要：

  有效和环境友好的脂肪族胺合成的最新进展是醇和胺的过渡金属催化的氧化还原-中性偶联，通常称为“借用氢”反应。在这项工作中，我们描述了该技术在合成PF-03463275（一种用于治疗精神分裂症的GlyT1抑制剂）的合成中的首次千克规模应用。使用（Cp * IrCl 2）2该反应已经过优化，以实现催化剂负载量低于0.05 mol％铱（S / C≥2000），同时保持合理的反应时间（<24 h）。水和叔胺对于高催化活性是必不可少的，与现有文献方法相比，可显着提高反应速度。还描述了除去铱的方法。

  DOI：

  10.1021/op200174k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-环丙烷-1,2,3-三羧酸三乙酯 在 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,5S,6s)-2,4-dioxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  千克尺度上铱催化的氧化还原-中性醇-胺偶联剂在合成GlyT1抑制剂中的应用

  摘要：

  有效和环境友好的脂肪族胺合成的最新进展是醇和胺的过渡金属催化的氧化还原-中性偶联，通常称为“借用氢”反应。在这项工作中，我们描述了该技术在合成PF-03463275（一种用于治疗精神分裂症的GlyT1抑制剂）的合成中的首次千克规模应用。使用（Cp * IrCl 2）2该反应已经过优化，以实现催化剂负载量低于0.05 mol％铱（S / C≥2000），同时保持合理的反应时间（<24 h）。水和叔胺对于高催化活性是必不可少的，与现有文献方法相比，可显着提高反应速度。还描述了除去铱的方法。

  DOI：

  10.1021/op200174k

文献信息

• Large-Scale Tandem Cyclization Applied to Potentially High-Volume SSTR4 Agonists
  作者：Louise M. Guard、John R. Rizzo

  DOI：10.1021/acs.oprd.4c00144

  日期：2024.7.19

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