甲基-d3-三苯基碘化膦 | 1560-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基-d3-三苯基碘化膦
• 中文别名: (甲基-d3)三苯基碘化膦
• 英文名称: (methyl-d3)triphenylphosphonium iodide
• 英文别名: (methyl)triphenylphosphonium iodide-d₃；triphenyl(trideuteriomethyl)phosphonium iodide；(Methyl)triphenylphosphonium Iodide-d3；triphenyl(trideuteriomethyl)phosphanium;iodide
• CAS: 1560-56-1
• 化学式: C₁₉H₁₈P*I
• 分子量: 407.206
• InChiKey: JNMIXMFEVJHFNY-NIIDSAIPSA-M

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C(lit.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S26
• 储存条件：
  常温、避光、存放在通风干燥处。

制备方法与用途

用途：氘代Wittig试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基-d3-三苯基碘化膦 在 氘代二甲亚砜 、 sodium hydride 作用下， 生成 methylene-d2-triphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder 反应中的过渡态结构变化来自二次氘动力学同位素效应。几乎对称的二烯和亲二烯体的反应几乎是同步的

  摘要：

  Les effets isotopiques cinetiques Sont 测定 avec les isoprenes (D 2 -4,4) et (D 4 -1,1,4,4) dans leurs 反应 avec les 丙烯腈、富马腈、乙二甲腈-1,1 和 cyno-3 丙烯酸酯甲苯

  DOI：

  10.1021/ja00207a013
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基碘化膦 在 4 A molecular sieve 、 重水 作用下， 180.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 0.5h， 以100%的产率得到甲基-d3-三苯基碘化膦
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Deuterium Labelled Organophosphonium Salts (Wittig Salts) under Hydrothermal Condition Catalyzed by Molecular Sieves

  摘要：

  在有分子筛存在的水热条件下，磷酸季铵盐被转化为重氘标记的盐。水热条件可以通过在高压锅中加热D2O或在密封小瓶中用微波照射D2O来获得。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.846
• 作为试剂：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 在 正丁基锂 、 甲基-d3-三苯基碘化膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以39%的产率得到1-nitro-2-(prop-1-en-2-yl-1,1-d₂)benzene
  参考文献：
  名称：

  铑（III）通过CH活化催化2-炔基苯甲酰胺与炔烃的环化反应：直接进入2-取代的二氢吲哚

  摘要：

  负载Rh III复杂设有缺电子η 5 -环戊二烯基配位体催化炔烃和2-烯基苯胺之间的不寻常的环，以形成合成吸引力2-取代的二氢吲哚。从形式上讲，该过程可被视为伴随炔烃的碳氢化反应的烯丙基胺化反应。力学实验表明，这种转变涉及不寻常的铑迁移，并伴有1,5-H位移。

  DOI：

  10.1002/anie.201802830

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND THEIR USE AS BACE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE BACE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2016055858A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present application relates to compounds of formula (I), (la), or (lb) and their pharmaceutical compositions/preparations. This application further relates to methods of treating or preventing Αβ-related pathologies such as Down's syndrome, β- amyloid angiopathy such as but not limited to cerebral amyloid angiopathy or hereditary cerebral hemorrhage, disorders associated with cognitive impairment such as but not limited to MCI ("mild cognitive impairment"), Alzheimer's disease, memory loss, attention deficit symptoms associated with Alzheimer's disease, neurodegeneration associated with diseases such as Alzheimer's disease or dementia, including dementia of mixed vascular and degenerative origin, pre-senile dementia, senile dementia and dementia associated with Parkinson's disease.

  本申请涉及式(I)、(Ia)或(Ib)的化合物及其药物组合物/制剂。本申请进一步涉及治疗或预防与Αβ相关的病理学，如唐氏综合症，β-淀粉样蛋白血管病，如但不限于脑淀粉样蛋白血管病或遗传性脑出血，与认知损害相关的疾病，如但不限于MCI（“轻度认知损害”），阿尔茨海默病，记忆丧失，与阿尔茨海默病相关的注意力缺陷症状，与疾病如阿尔茨海默病或痴呆症相关的神经退行性疾病，包括混合性血管性和退行性起源的痴呆，早老性痴呆，老年性痴呆和与帕金森病相关的痴呆的方法。
• NiH‐Catalyzed Migratory Defluorinative Olefin Cross‐Coupling: Trifluoromethyl‐Substituted Alkenes as Acceptor Olefins to Form <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes
  作者：Fenglin Chen、Xianfeng Xu、Yuli He、Genping Huang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201915840

  日期：2020.3.23

  a NiH-catalyzed migratory defluorinative coupling between two electronically differentiated olefins. A broad range of unactivated donor olefins can be joined directly to acceptor olefins containing an electron-deficient trifluoromethyl substituent in both intra- and intermolecular fashion to form gem-difluoroalkenes. This migratory coupling shows both site- and chemoselectivity under mild conditions

  我们报告了两个电子分化的烯烃之间的镍氢催化迁移脱氟偶联。多种未活化的供体烯烃可以以分子内和分子间方式直接与含有缺电子的三氟甲基取代基的受体烯烃键合，形成宝石-二氟烯烃。这种迁移偶联在温和条件下显示出位选择性和化学选择性，并形成了叔碳或季碳中心。
• Palladium‐Catalyzed Asymmetric Markovnikov Hydroxycarbonylation and Hydroalkoxycarbonylation of Vinyl Arenes: Synthesis of 2‐Arylpropanoic Acids
  作者：Ya‐Hong Yao、Xian‐Jin Zou、Yuan Wang、Hui‐Yi Yang、Zhi‐Hui Ren、Zheng‐Hui Guan

  DOI：10.1002/anie.202107856

  日期：2021.10.18

  of carboxylic acids. Herein, we reported the development of a palladium-catalyzed highly enantioselective Markovnikov hydroxycarbonylation of vinyl arenes with CO and water. A monodentate phosphoramidite ligand L6 plays vital role in the reaction. The reaction tolerates a range of functional groups, and provides a facile and atom-economical approach to an array of 2-arylpropanoic acids including several

  不对称羟基羰基化是合成羧酸的最基本但最具挑战性的方法之一。在此，我们报道了钯催化的乙烯基芳烃与 CO 和水的高度对映选择性马尔可夫尼科夫羟基羰基化的发展。单齿亚磷酰胺配体L6反应中起重要作用。该反应耐受一系列官能团，并为一系列 2-芳基丙酸（包括几种常用的非甾体抗炎药）提供了一种简便且原子经济的方法。该催化体系还使乙烯基芳烃与醇发生不对称马尔科夫尼科夫氢烷氧基羰基化反应，得到 2-芳基丙酸酯。机理研究表明，氢化钯是不可逆的，是区域和对映体决定步骤，而水解/醇解可能是限速步骤。
• Asymmetric Markovnikov Hydroaminocarbonylation of Alkenes Enabled by Palladium-Monodentate Phosphoramidite Catalysis
  作者：Ya-Hong Yao、Hui-Yi Yang、Ming Chen、Fei Wu、Xing-Xing Xu、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/jacs.0c11249

  日期：2021.1.13

  n of alkenes with anilines has been developed for the atom-economical synthesis of 2-substituted propanamides bearing an α-stereocenter. A novel phosphoramidite ligand L16 was discovered which exhibited very high reactivity and selectivity in the reaction. This asymmetric Markovnikov hydroaminocarbonylation employs readily available starting materials and tolerates a wide range of functional groups

  已经开发了钯催化的烯烃与苯胺的不对称马尔科夫尼科夫氢氨基羰基化反应，用于原子经济合成带有 α-立体中心的 2-取代丙酰胺。发现了一种新的亚磷酰胺配体 L16，它在反应中表现出非常高的反应性和选择性。这种不对称 Markovnikov 氢氨基羰基化使用容易获得的起始材料并耐受范围广泛的官能团，从而为在环境条件下区域选择性和对映选择性合成 2-取代丙酰胺提供了一种简便而直接的方法。机理研究表明，该反应通过钯氢化物途径进行。
• Direct Synthesis of Alkenylboronates from Alkenes and Pinacol Diboron via Copper Catalysis
  作者：Wenkui Lu、Zengming Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03599

  日期：2019.1.4

  We report an efficient approach for the direct synthesis of alkenylboronates using copper catalysis. The Cu/TEMPO catalyst system (where TEMPO = (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl) exhibits both excellent reactivity and selectivity for the synthesis of alkenylboronates, starting from inexpensive and abundant alkenes and pinacol diboron. This approach allows for the direct functionalization of

  我们报告了一种使用铜催化直接合成烯基硼酸酯的有效方法。Cu / TEMPO催化剂体系（其中TEMPO =（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基）对链烯基硼酸酯的合成具有极好的反应性和选择性，从廉价和丰富的烯烃和频哪醇二硼开始。该方法允许芳族和脂族末端烯烃两者的直接官能化。机理实验表明，烯基硼酸酯由氧硼化中间体产生。