(2S,4S,5R)-2-ethoxy-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidine-2-thione | 1089310-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5R)-2-ethoxy-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidine-2-thione
• 英文别名: (4S)-2-ethoxy-3,4r-dimethyl-5c-phenyl-[1,3,2]oxazaphospholidine 2t-sulfide；N,O-(S)-ethoxythiophosphoryl-(-)-ephedrine
• CAS: 1089310-25-7
• 化学式: C₁₂H₁₈NO₂PS
• 分子量: 271.32
• InChiKey: CYVNZSUAYCPNAB-PKWAYOAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R)-2-ethoxy-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidine-2-thione 在 盐酸 作用下， 反应 10.0h， 以100%的产率得到(R)-Thiophosphoric acid O-ethyl ester O'-((1R,2S)-2-methylamino-1-phenyl-propyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Wu, Shao-Yong; Toia, Robert F.; Casida, John E., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 56, # 1-4, p. 21 - 26

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  盐酸麻黄碱 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 (2S,4S,5R)-2-ethoxy-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Cooper,D.B. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 1969 - 1980

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemistry of alkaline hydrolyses of 1,3,2-oxazaphospholidine-2-thiones and related reactions
  作者：C. Richard Hall、Thomas D. Inch

  DOI：10.1039/p19810002368

  日期：——

  preference to oxygen. A term, apical potentiality, introduced to refer to apical preference during reactions, is intended to be quite distinct from the term apicophilicity which describes apical preference in stable phosphoranes. S-Alkyl groups are displaced from NN-dialkyl phosphoramidothioates with retention of configuration, but with inversion in the corresponding phosphono-derivatives.

  在保留2-环氧基-1,3,2-氧杂氮磷吡啶-2-硫酮的碱性水解过程中，发生内环P-O键的基本排他性切割，并保留了其构型。在2-甲基类似物中，PO键断裂的同时存在构型的反转和保留，并且也是通过PN键断裂的产物转化而得到的。这些结果与反应机理相一致，该反应机理要求在与氮相反的磷而不是氧上对磷进行亲核攻击。引入的术语“顶电位”是指反应过程中的顶偏性，旨在与术语“亲液性”截然不同，后者描述了在稳定的磷烷中的顶偏性。S-烷基从NN取代-二烷基磷酰胺基硫代酸酯具有保留的构型，但是在相应的膦酰基衍生物中具有倒位。
• 1,3,2-Thiazaphospholidin-2-ones derived from ephedrine. Preparation and stereochemistry of ring-opening reactions
  作者：C. Richard Hall、Nancy E. Williams

  DOI：10.1039/p19810002746

  日期：——

  1,3,2-Thiazaphospholidin-2-ones are prepared by rearrangement of the corresponding 1,3,2-oxazaphospholidine-2-thiones. In both the phosphono- and phosphoro-series treatment with alkoxide results in P–N bond cleavage with inversion of configuration, while treatment with Grignard reagents results in P–S bond cleavage with retention of configuration. The products are consistent with a mechanism which

  通过重排相应的1,3,2-氧杂氮磷吡啶-2-硫酮来制备1,3,2-噻氮磷腈-2-酮。在膦酸酯系列和磷酸酯系列中，用醇盐处理均会导致P–N键断裂，且构型反转，而使用格氏试剂处理会导致P–S键断裂，且构型得以保留。该产物与涉及与环内氮相反的初始亲核攻击的机理是一致的。
• Hall,C.R.; Inch,T.D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 1104 - 1111
  作者：Hall,C.R.、Inch,T.D.

  DOI：——

  日期：——