tris(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tris(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)methanol
• 英文别名: 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,17-Hexacosafluoro-9-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)heptadecan-9-ol
• 化学式: C₂₅H₁₃F₃₉O
• 分子量: 1070.32
• InChiKey: JIPYTADEEBFFJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  40

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去甲麻黄碱 、 甲苯 、 tris(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)methanol 在 三氟甲磺酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以223 mg的产率得到(1R,2S)-N,N-bis[4-tris(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)methyl]benzylnorephedrine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes catalyzed by fluorous β-aminoalcohols

  摘要：

  A fluorous aminoalcohol prepared from ephedrine has been used as a catalyst for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes to afford the corresponding alcohols in up to 84% ee. The fluorous amino alcohol was easily recovered by a simple filtration through a fluorous reverse phase silica gel and was reusable without purification. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. AU rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00483-5
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-1H,1H,2H,2H-全氟辛烷 、 碳酸二甲酯 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以40%的产率得到tris(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes catalyzed by fluorous β-aminoalcohols

  摘要：

  A fluorous aminoalcohol prepared from ephedrine has been used as a catalyst for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes to afford the corresponding alcohols in up to 84% ee. The fluorous amino alcohol was easily recovered by a simple filtration through a fluorous reverse phase silica gel and was reusable without purification. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. AU rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00483-5
• 作为试剂：
  描述：

  丙烯酰碘 、 methyl(1-methyl-1-phenylethyl)ketene 在 tris(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)methanol 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 DHPEX C₂-symmetric chiral diol 作用下， 以95%的产率得到(R)-5,6-dimethyl-6-phenyl-1-hepten-4-one
  参考文献：
  名称：

  氟双相体系中氟的手性和非手性质子源对烯醇mar的催化对映选择性质子化。

  摘要：

  由ropid添加氟的非手性醇（RFH的催化反应获得接近最大值的对映选择性3为DHPEX在RFH：COH）加入到反应混合物3 COH/ THF固液两相体系和用于氟THF / FC-72液-液双相系统中的手性醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01900-5

文献信息

• Enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes catalyzed by fluorous β-aminoalcohols
  作者：Yutaka Nakamura、Seiji Takeuchi、Kazuo Okumura、Yoshiaki Ohgo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00483-5

  日期：2001.6

  A fluorous aminoalcohol prepared from ephedrine has been used as a catalyst for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes to afford the corresponding alcohols in up to 84% ee. The fluorous amino alcohol was easily recovered by a simple filtration through a fluorous reverse phase silica gel and was reusable without purification. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. AU rights reserved.