1-(4-甲氧基-苯基)-庚烷-1,3-二酮 | 1137261-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-甲氧基-苯基)-庚烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)heptane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-heptane-1,3-dione
• CAS: 1137261-90-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: KBWKANXRFTVGBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基-苯基)-庚烷-1,3-二酮 在 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 胺碘酮
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的丙烯醛二聚体和1,3-二羰基化合物合成苯并呋喃和4,5,6,7-四氢苯并呋喃

  摘要：

  N-溴代琥珀酰亚胺为氧化剂，由丙烯醛二聚体和1,3-二羰基化合物合成2,3-二取代苯并呋喃。该方法用于合成两个商业药物分子，苯溴马隆和胺碘酮。所提出的反应机理涉及使用路易斯酸催化剂的N-溴琥珀酰亚胺（NBS）辅助的自动串联催化。为了证明所提出的机理，成功地分离了中间体，该中间体可以转化为4,5,6,7-四氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00270
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)hept-2-yn-1-one 在 三苯基膦氯金 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到1-(4-甲氧基-苯基)-庚烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  一种以炔酮制备1,3-二酮类化合物的方法

  摘要：

  一种以炔酮制备1,3‑二酮类化合物的制备方法，包含以下步骤：S1：将所述α‑炔基酮化合物、水、金盐和银盐置于反应溶剂中得到前体混合物，所述α‑炔基酮化合物、水、金盐和银盐的摩尔比为：1:1～50:0.001～0.10：0.002～0.15；S2：将步骤S1中得到的前体混合物置于0～50℃的反应温度下反应得到所述1,3‑二酮类化合物，反应时间为5分钟～48小时。该方法反应条件简单，无需酸或碱性添加剂，产率高，可大规模运用于现代化生产中。

  公开号：

  CN109776293B

文献信息

• Electrochemical Cross‐Dehydrogenative Coupling between Phenols and β‐Dicarbonyl Compounds: Facile Construction of Benzofurans
  作者：Yandong Wang、Bailin Tian、Mengning Ding、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/chem.201904750

  日期：2020.4

  required to facilitate the dehydrogenation and dehydration processes. The key factor in the success was the use of n Bu 4 NBF 4 as the electrolyte and hexafluoroisopropanol (HFIP) as the solvent, which play key roles in the cyclocondensation step. This electrolysis is scalable and can be used as a key step in drug synthesis. On the basis of the several experimental results, the mechanism, particularly

  制备电化学合成是建立绿色可持续工艺的理想方法。与传统的化学合成方法相比，有机化学策略的主要优点是避免了试剂浪费和温和的反应条件。在此，已经开发了在不分开的电解条件下，酚与β-二羰基化合物之间的分子间交叉脱氢偶联（CDC），以构建各种苯并呋喃。过渡金属或外部化学氧化剂都不需要以促进脱氢和脱水过程。成功的关键因素是使用n Bu 4 NBF 4作为电解质，使用六氟异丙醇（HFIP）作为溶剂，它们在环缩合步骤中起关键作用。这种电解是可扩展的，可以用作药物合成中的关键步骤。
• Process for preparing 2-Alkyl-3-aroyl-5-nitro-benzofurans
  申请人：Lonza Ltd.

  公开号：EP2246341A1

  公开（公告）日：2010-11-03

  The present invention relates to a process for the preparation of a compound of formula wherein R1 is selected from C1-6-alkyl, C3-6-cycloalkyl and aralkyl, and wherein R2 at each occurrence independently is halogen or C1-6-alkyl, and m is an integer from 0 to 4, Q is selected from halogen, -NO2 and -NR3R4, wherein R3 and R4 are independently selected from hydrogen, C1-6-alkyl, C1-6-cycloalkyl, aryl, aralkyl, mesyl and tosyl, or wherein R3 and R4 together form a C4-6-alkylene group, Y at each occurrence is hydrogen or a hydroxy protection group W that can be hydrolytically cleaved under acidic conditions, and n is an integer from 1 to 3, and n is an integer from 1 to 3, with the proviso that n and m together are not greater than 5.

  本发明涉及一种制备化合物的过程，其化学式为其中R1选自C1-6-烷基，C3-6-环烷基和芳基，R2在每个出现的位置独立地是卤素或C1-6-烷基，m是0到4的整数，Q选自卤素，-NO2和-NR3R4，其中R3和R4独立地选自氢，C1-6-烷基，C1-6-环烷基，芳基，芳基烷基，甲烷磺基和对甲苯磺基，或者R3和R4一起形成一个C4-6-烷基烯基基团，Y在每个出现的位置是氢或可在酸性条件下水解的羟基保护基W，n是1到3的整数，且n是1到3的整数，但要求n和m的总和不大于5。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 2-ALKYL-3-AROYL-5-NITRO-BENZOFURANS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU 2-ALKYLE-3-AROYLE-5-NITRO-BENZOFURANE
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2010040261A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention relates to a process for the preparation of a compound of formula (I), wherein R1 is selected from C1-6-alkyl, C3-6-cycloalkyl and aralkyl, and wherein R2 at each occurrence independently is halogen or C1-6-alkyl, and m is an integer from 0 to 4, Q is selected from halogen, -NO2 and -NR3R4, wherein R3 and R4 are independently selected from hydrogen, C1-6-alkyl, C3-6-cycloalkyl, aryl, aralkyl, mesyl and tosyl, or wherein R3 and R4 together form a C4-6-alkylene group, Y at each occurrence is hydrogen or a hydroxy protection group W that can be hydrolytically cleaved under acidic conditions, and n is an integer from 1 to 3, and n is an integer from 1 to 3, with the proviso that n and m together are not greater than 5.

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的方法，其中R1从C1-6-烷基，C3-6-环烷基和芳基中选择，R2在每次出现时独立地为卤素或C1-6-烷基，m为0到4的整数，Q从卤素，-NO2和-NR3R4中选择，其中R3和R4独立地选择自氢，C1-6-烷基，C3-6-环烷基，芳基，芳基烷基，甲苯磺酰基和对甲苯磺酰基，或者R3和R4一起形成一个C4-6-烷基烯基，Y在每次出现时是氢或可在酸性条件下水解的羟基保护基W，n为1到3的整数，且n为1到3的整数，但须满足n和m的总和不大于5。
• PROCESS FOR PREPARING 2-ALKYL-3-AROYL-5-NITRO-BENZOFURANS
  申请人：Wellig Alain

  公开号：US20110178314A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to a process for the preparation of a compound of formula wherein R 1 is selected from C 1-6 -alkyl, C 3-6 -cycloalkyl and aralkyl, and wherein R 2 at each occurrence independently is halogen or C 1-6 -alkyl, and m is an integer from 0 to 4, Q is selected from halogen, —NO 2 and —NR 3 R 4 , wherein R 3 and R 4 are independently selected from hydrogen, C 1-6 -alkyl, C 3-6 -cycloalkyl, aryl, aralkyl, mesyl and tosyl, or wherein R 3 and R 4 together form a C 4-6 -alkylene group, Y at each occurrence is hydrogen or a hydroxy protection group W that can be hydrolytically cleaved under acidic conditions, and n is an integer from 1 to 3, and n is an integer from 1 to 3, with the proviso that n and m together are not greater than 5.

  本发明涉及一种制备符合以下结构的化合物的方法：其中R1选自C1-6-烷基、C3-6-环烷基和芳基，R2在每次出现时独立地是卤素或C1-6-烷基，m是0到4的整数，Q选自卤素、—NO2和—NR3R4，其中R3和R4独立地选自氢、C1-6-烷基、C3-6-环烷基、芳基、芳基烷基、甲磺酰基和对甲苯磺酰基，或者R3和R4一起形成一个C4-6-烷基烯基团，Y在每次出现时是氢或可在酸性条件下水解的羟基保护基W，n是1到3的整数，且n和m的总和不大于5。
• 一种2-丁基-3-(4-羟基苯甲酰基)苯并呋喃的 制备方法
  申请人：华中科技大学

  公开号：CN106946822B

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明公开了一种2‑丁基‑3‑(4‑羟基苯甲酰基)苯并呋喃的制备方法，该制备方法包括以下步骤：(1)将1‑(4‑甲氧基苯基)‑1,3‑庚二酮、丙烯醛二聚物、卤代试剂和酸催化剂在有机溶剂中于25‑100℃搅拌反应1‑8小时，分离得到2‑丁基‑3‑(4‑甲氧基苯甲酰基)苯并呋喃；(2)将2‑丁基‑3‑(4‑甲氧基苯甲酰基)苯并呋喃分散在含有酸催化剂的有机溶剂中于0‑100℃下搅拌反应1‑8小时，得到2‑丁基‑3‑(4‑羟基苯甲酰基)苯并呋喃。本发明通过对关键制备工艺的整体流程、以及各个反应步骤的参数条件等进行优化，与传统2‑丁基‑3‑(4‑羟基苯甲酰基)苯并呋喃合成方法相比，具有路线经济型好、反应选择性高、工业应用价值大等优点。