ethyl (2S,5S)-2-acetamido-5-[benzyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]-6-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(6-benzamidopurin-9-yl)oxolan-2-yl]hexanoate | 180776-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,5S)-2-acetamido-5-[benzyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]-6-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(6-benzamidopurin-9-yl)oxolan-2-yl]hexanoate
• CAS: 180776-46-9
• 化学式: C₄₅H₄₉N₇O₁₁
• 分子量: 863.924
• InChiKey: BPNSDIWTDHGKKH-VEEAXJPCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,5S)-2-acetamido-5-[benzyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]-6-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(6-benzamidopurin-9-yl)oxolan-2-yl]hexanoate 在 palladium dihydroxide 氢气 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 西奈芬净
  参考文献：
  名称：

  （+）-Sinefungin的全合成。

  摘要：

  Sinefungin（1）是从D-核糖合成的从链霉菌分离的核苷抗生素。C-6和C-9立体生成中心均通过有效的不对称合成构建。C-6胺的立体化学是通过（1S，2R）-1-氨基-2-茚满醇衍生的恶唑烷酮9的高度非对映选择性烯丙基化（> 99％de）进行的，然后Curtius重排为11至12。西诺芬净（-1）的-9个氨基酸立体化学是通过铑手性双膦催化α-（酰基氨基）丙烯酸酯衍生物的不对称氢化而建立的。发现在C-6氨基甲酸酯NH的存在下，异头乙酸酯20的混合物的异头腺苷化是非常困难的。在腺苷基化反应之前，必须将C-6氨基甲酸酯NH转化为其N-苄基衍生物21。

  DOI：

  10.1021/jo960670g
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基腺嘌呤 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl (2S,5S)-2-acetamido-5-[benzyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]-6-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(6-benzamidopurin-9-yl)oxolan-2-yl]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-Sinefungin的全合成。

  摘要：

  Sinefungin（1）是从D-核糖合成的从链霉菌分离的核苷抗生素。C-6和C-9立体生成中心均通过有效的不对称合成构建。C-6胺的立体化学是通过（1S，2R）-1-氨基-2-茚满醇衍生的恶唑烷酮9的高度非对映选择性烯丙基化（> 99％de）进行的，然后Curtius重排为11至12。西诺芬净（-1）的-9个氨基酸立体化学是通过铑手性双膦催化α-（酰基氨基）丙烯酸酯衍生物的不对称氢化而建立的。发现在C-6氨基甲酸酯NH的存在下，异头乙酸酯20的混合物的异头腺苷化是非常困难的。在腺苷基化反应之前，必须将C-6氨基甲酸酯NH转化为其N-苄基衍生物21。

  DOI：

  10.1021/jo960670g