(4aS)-7-(2-indol-3-yl-ethyl)-1c-methyl-6-oxo-(4ar,8at)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-4-carboxylic acid methyl ester | 50663-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4aS)-7-(2-indol-3-yl-ethyl)-1c-methyl-6-oxo-(4ar,8at)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 19α-methyl-3-oxo-18-oxa-2,3-seco-yohimb-16-ene-16-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 50663-51-9
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₄
• 分子量: 368.433
• InChiKey: QOHOXYNLSDRGEY-RRQGHBQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS)-7-(2-indol-3-yl-ethyl)-1c-methyl-6-oxo-(4ar,8at)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-4-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 萝巴新
  参考文献：
  名称：

  （-）-烯丙酸和（-）-ajmalicine的对映选择性合成

  摘要：

  使用乳酸L-乙酯作为手性原料，对映体和立体选择性地合成了类二十碳四烯单萜（-）-烯丙酸和代表性的异育亨宾生物碱（-）-ajmalicine。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61950-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-3-<(Z)-1-propenyl>glutarate 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 (4aS)-7-(2-indol-3-yl-ethyl)-1c-methyl-6-oxo-(4ar,8at)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mannich Biscyclizations. Total Synthesis of (-)-Ajmalicine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00141a004

文献信息

• Stereo-controlled synthesis of (–)-ajmalicine and (–)-tetrahydroalstonine
  作者：Seiichi Takano、Shigeki Satoh、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39880000059

  日期：——

  Stereo-controlled synthesis of the heteroyohimbine alkaloids, (–)-ajmalicine and (–)-tetrahydroalstonine, has been developed starting from diethyl L-tartrate by employing the intramolecular hetero-Diels–Alder reaction as the key step.

  从酒石酸二乙酯L-酒石酸二乙酯开始，通过分子内杂Diels-Alder反应作为关键步骤，开发了异育亨宾生物碱（–）-金苹果碱和（–）-四氢精氨酸的立体控制合成方法。
• Structure and stereochemistry of elenolic acid
  作者：F. A. MacKellar、R. C. Kelly、E. E. Van Tamelen、C. Dorschel

  DOI：10.1021/ja00802a042

  日期：1973.10