(1R,11R,12R,13R,16R)-13-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,7,14,17-tetraoxapentacyclo[9.5.2.02,10.04,8.012,16]octadeca-2,4(8),9-triene-15,18-dione | 151697-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (1R,11R,12R,13R,16R)-13-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,7,14,17-tetraoxapentacyclo[9.5.2.02,10.04,8.012,16]octadeca-2,4(8),9-triene-15,18-dione
• CAS: 151697-35-7
• 化学式: C₃₃H₃₈O₁₀
• 分子量: 594.659
• InChiKey: ZZCAOFLONLMVJZ-HHOTZYHGSA-N

物化性质

• 沸点：
  742.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,11R,12R,13R,16R)-13-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,7,14,17-tetraoxapentacyclo[9.5.2.02,10.04,8.012,16]octadeca-2,4(8),9-triene-15,18-dione 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 三乙基硼氢化锂 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 鬼臼毒素
  参考文献：
  名称：

  （–）-鬼臼毒素的不对称全合成

  摘要：

  98％光学纯度的（-）-鬼臼毒素可通过8个步骤合成，并且吡喃酮2和手性亲二烯体3的总收率为15％。

  DOI：

  10.1039/c39930001200
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-(L-menthyloxy)-2(5H)-furanone 、 6,7-methylenedioxy-1-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-2-benzopyran-3-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 以79%的产率得到(1R,11R,12R,13R,16R)-13-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,7,14,17-tetraoxapentacyclo[9.5.2.02,10.04,8.012,16]octadeca-2,4(8),9-triene-15,18-dione
  参考文献：
  名称：

  （–）-鬼臼毒素的不对称全合成

  摘要：

  98％光学纯度的（-）-鬼臼毒素可通过8个步骤合成，并且吡喃酮2和手性亲二烯体3的总收率为15％。

  DOI：

  10.1039/c39930001200

文献信息

• Asymmetric total synthesis of (–)-podophyllotoxin
  作者：Edward J. Bush、David W. Jones

  DOI：10.1039/c39930001200

  日期：——

  (–)-Podophyllotoxinof 98% optical purity is synthesised in eight steps and in 15% overall yield from the pyrone 2 and the chiral dienophile 3.

  98％光学纯度的（-）-鬼臼毒素可通过8个步骤合成，并且吡喃酮2和手性亲二烯体3的总收率为15％。