(-)-Methyl epipodophyllate | 173524-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: (-)-Methyl epipodophyllate
• 英文别名: methyl epipodophyllate；methyl (5R,6R,7R,8S)-8-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[f][1,3]benzodioxole-6-carboxylate
• CAS: 173524-35-1
• 化学式: C₂₃H₂₆O₉
• 分子量: 446.454
• InChiKey: HBBWXDGEOJRBFR-MYDCNYLUSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-Methyl epipodophyllate 在 盐酸 、 molecular sieve 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 鬼臼毒素
  参考文献：
  名称：

  通过可分离的邻醌类吡喃酮合成鬼臼木脂多糖

  摘要：

  2-苯并吡喃-3-酮（7）是稳定，可分离且有用的Diels–Alder二烯；由富马酸二甲酯形成的加合物（10）经三步转化为表鬼臼酸甲酯（14），通过直接内酯化作用（ZnCl 2 –四氢呋喃–4Å分子筛）得到表鬼臼毒素（2）（81％）。

  DOI：

  10.1039/c39870001797
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-Isopropyl-2-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl-4,5-dihydro-oxazole 在 potassium fluoride 、 偶氮二异丁腈 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 二甲基二环氧乙烷 、 氯化铵 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 205.17h， 生成 (-)-Methyl epipodophyllate
  参考文献：
  名称：

  （-）-表鬼臼毒素的高效对映选择性全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351086

文献信息

• Asymmetric total synthesis of (–)-podophyllotoxin
  作者：Edward J. Bush、David W. Jones

  DOI：10.1039/c39930001200

  日期：——

  (–)-Podophyllotoxinof 98% optical purity is synthesised in eight steps and in 15% overall yield from the pyrone 2 and the chiral dienophile 3.

  98％光学纯度的（-）-鬼臼毒素可通过8个步骤合成，并且吡喃酮2和手性亲二烯体3的总收率为15％。
• FORSEY, STEVEN P.;RAJAPAKSA, DAYANANDA;TAYLOR, NICHOLAS J.;RODRIGO, RUSSE+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N8, C. 4280-4290
  作者：FORSEY, STEVEN P.、RAJAPAKSA, DAYANANDA、TAYLOR, NICHOLAS J.、RODRIGO, RUSSE+

  DOI：——

  日期：——
• JONES, DAVID W.;THOMPSON, ADRIAN M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 23, 1797-1798
  作者：JONES, DAVID W.、THOMPSON, ADRIAN M.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Enantioselective Total Synthesis of (−)-Epipodophyllotoxin
  作者：Ulrike Engelhardt、Arunkanti Sarkar、Torsten Linker

  DOI：10.1002/anie.200351086

  日期：2003.6.6
• Synthesis of podophyllum lignans via an isolable o-quinonoid pyrone
  作者：David W. Jones、Adrian M. Thompson

  DOI：10.1039/c39870001797

  日期：——

  The 2-benzopyran-3-one (7) is a stable, isolable, and useful Diels–Alder diene; its adduct (10) formed with dimethyl fumarate is transformed in three steps into methyl epipodophyllate (14) which gives epipodophyllotoxin (2)(81%) by direct lactonisation (ZnCl2–tetrahydrofuran–4 Å molecular sieves).

  2-苯并吡喃-3-酮（7）是稳定，可分离且有用的Diels–Alder二烯；由富马酸二甲酯形成的加合物（10）经三步转化为表鬼臼酸甲酯（14），通过直接内酯化作用（ZnCl 2 –四氢呋喃–4Å分子筛）得到表鬼臼毒素（2）（81％）。