(5R,6R,7S,8S)-7-Formyl-8-hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid methyl ester | 151765-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: (5R,6R,7S,8S)-7-Formyl-8-hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (5R,6R,7S,8S)-7-formyl-8-hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[f][1,3]benzodioxole-6-carboxylate
• CAS: 151765-80-9
• 化学式: C₂₃H₂₄O₉
• 分子量: 444.438
• InChiKey: QPYTZWNDTHHSHV-MYDCNYLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,7S,8S)-7-Formyl-8-hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid methyl ester 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(-)-Methyl epipodophyllate
  参考文献：
  名称：

  （–）-鬼臼毒素的不对称全合成

  摘要：

  已通过八个步骤合成了光学纯度为98％的（-）-鬼臼毒素，总产率为15％。关键步骤是Diels–Alder向手性亲二烯体5 [5-]中添加邻醌类吡喃酮2 [6,7-亚甲基二氧基-1-（3,4,5-三甲氧基苯基）-2-苯并吡喃-3-酮] （-）-薄荷酰呋喃-2（5 H）-一]，具有很高的区域，内部和面部选择性。

  DOI：

  10.1039/p19960000151
• 作为产物：
  描述：

  6,7-methylenedioxy-1-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-2-benzopyran-3-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 136.0h， 生成 (5R,6R,7S,8S)-7-Formyl-8-hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （–）-鬼臼毒素的不对称全合成

  摘要：

  已通过八个步骤合成了光学纯度为98％的（-）-鬼臼毒素，总产率为15％。关键步骤是Diels–Alder向手性亲二烯体5 [5-]中添加邻醌类吡喃酮2 [6,7-亚甲基二氧基-1-（3,4,5-三甲氧基苯基）-2-苯并吡喃-3-酮] （-）-薄荷酰呋喃-2（5 H）-一]，具有很高的区域，内部和面部选择性。

  DOI：

  10.1039/p19960000151

文献信息

• Asymmetric total synthesis of (–)-podophyllotoxin
  作者：Edward J. Bush、David W. Jones

  DOI：10.1039/c39930001200

  日期：——

  (–)-Podophyllotoxinof 98% optical purity is synthesised in eight steps and in 15% overall yield from the pyrone 2 and the chiral dienophile 3.

  98％光学纯度的（-）-鬼臼毒素可通过8个步骤合成，并且吡喃酮2和手性亲二烯体3的总收率为15％。